После нескольких дней нелетной погоды, 22 апреля боевые действия возобновились. Как и в предыдущих случаях, командование продолжало действовать «растопыренными пальцами», пытаясь накрыть как можно больше обнаруженных целей полковыми ударными группами. В тот день «Бостоны» 13- го ГМТАП совместно со штурмовиками Ил-2 тяжело повредили близ Севастополя танкер «Оссаг», а самолеты 1-й МТАД произвели два нападения на конвой транспорта «Ардял», двигавшийся в западном направлении. Впервые за операцию удалось добиться тактического взаимодействия между 5-м ГМТАП и 36 -м МТАП. Объединенная группа, включавшая по четыре машины от каждой части, атаковала транспорт в 14:00. Фактически применить оружие удалось только «Бостонам» — встретив шесть «Мессершмиттов» ведущий торпедоносцев старший лейтенант А.И.Жестков от атаки отказался и с торпедами вернулся на аэродром. А-20 бомбили с высоты 3500 м и попаданий не добились. Продолжая надеяться на свое «боевое счастье», командование ВВС ЧФ вечером выслало еще три торпедоносца для внезапной атаки каравана в вечерних сумерках. И вправду, встречи с истребителями удалось избежать. В 20:17 летчики В.И.Минаков, А.И.Жестков и И.О.Дурновцев атаковали торпедами «Ардял», после чего на-блюдали «взрыв с пожаром на расстоянии 8- 10 км». Увы, учитывая то, что уже спустя полгода совершенно исправный «Ардял» стал советским «Маршалом Толбухиным», говорить о реальном попадании в судно не приходится. Тем не менее, видимый успех вечерней атаки очень обнадежил командование, которое с этого момента стало регулярно высылать пары или одиночные торпедоносцы на «свободную охоту» в вечерних сумерках.
23 апреля 5-й ГМТАП к ударам по кораблям в море не привлекался. Очевидно, в Сокологорном временно отсутствовали торпеды, и потому единственным вылетом стал бомбардировочный удар семи одиночных Ил- 4 по судам в Севастопольской бухте с наступлением темноты. Данные противника о его результатах отсутствуют — по-видимому, их просто не было. С утра полку предстояло новое боевое задание — совместно с бомбардировщиками «Бостон» нанести удар по конвою (транспорта «Тотила», «КТ 25», «КТ 26», эсминец «Р.Фердинанд», охотник «Uj 103», тральщик «R 197»), двигавшемуся на запад. Группы 5-го ГМТАП и 36-го МТАП вылетали с разных аэродромов, но в точном соответствии с планом, штурманы дали правильный курс, и потому атака состоялась практически одновременно. Истребителей над караваном не оказалось («ильюшины» на этот раз впервые имели истребительное прикрытие из четырех «кобр»), но за всех «отыграла» зенитная артиллерия. Первыми с высоты 2100 м атаковала шестерка бомбардировщик Ил- 4, ведомая комэском-1 капитаном И.У.Чупровым. В качестве цели он выбрал второй шедший в строю транспорт — немецкий «КТ 25» или «КТ 26».
Вражеский огонь и на этот раз оказался плотным и точным. Вскоре зенитный снаряд попал в плоскость машины замкомэска старшего лейтенанта Н.И.Зайцева. Пилот, совершавший свой первый боевой вылет, дернул штурвал в сторону, и почти сразу же в его повреждённый Ил-4 врезался шедший чуть сзади и сбоку самолёт лейтенанта Е.В.Шарловского. Оба бомбардировщика загорелись и упали в море, трое летчиков успели выпрыгнуть с парашютами, но их дальнейшая судьба неизвестна. Потрясенные гибелью боевых товарищей остальные экипажи не смогли сбросить бомбы точно. Тем временем противник перенес огонь на шестерку низких торпедоносцев капитана В.И.Федорова. Они выходили в атаку на головной транспорт «Тотила». Первая пара ещё успела проскочить, но-второй — экипажи А.И.Жесткова и В.Н.Токарева — досталось сполна. Попаданиями нескольких снарядов самолет Токарева был сильно поврежден: разбит правый мотор, отбита часть консоли и киля. Ответных попаданий, увы, добиться не удалось. Не сделали этого и «Бостоны» 36-го МТАП, бомбившие караван последними. Отход от цели оказался не менее драматичен. Самолет Токарева так и не смог набрать высоту, и вскоре приводнился в 20 милях западнее мыса Тарханкут. Жесткое решил во что бы то ни стало помочь товарищу. Он остался кружить над местом, сбросил друзьям шлюпку и спасательные жилеты, открытым текстом сообщил о случившемся на базу. Лишь спустя примерно два часа показался торпедный катер. Жестков показал катеру курс, и лишь убедившись в том, что моряки подобрали летчиков, полетел на аэродром. Сразу после касания взлетной полосы моторы самолета остановились — в бензобаках не осталось ни капли бензина. Главное, что весь экипаж Токарева был спасен, хотя авиаторы и пострадали от переохлаждения.
Последним вылетом в тот день стал вечерний поиск, предпринятый четверкой торпедоносцев, ведомой В.И.Минаковым. В 20:32 Ил-4 произвели торпедную атаку небольшого конвоя, включавшего, по наблюдениям летчиков, транспорт и три сторожевых катера. В действительности «конвоем» являлась группа охотников, осуществлявшая противолодочное патрулирование на подступах к Констанце. За транспорт, несомненно, приняли крупный охотник типа «КТ». Судьба всех кораблей данного типа хорошо известна — ни один из них не погибал z4 апреля, так что доклад наших пилотов оказался излишне оптимистичен. По счастью и торпедоносцы не имели потерь или повреждений.
Потеря восьми самолетов и шести боевых экипажей в течение апреля не могла не отразится на активности полка. Кроме того, оставался не преодоленным бензиновый кризис, а последние три дня месяца над морем господствовала нелетная погода. 25-го вылетов не было, 26-го и 27-го вылетали лишь одиночные самолеты, сбрасывавшие осветительные бомбы на выходных фарватерах Севастополя, где действовали наши торпедные катера. В начале мая полк занимался подновлением минных полей у Сулины и лишь 3-го участвовал в очередной противоконвойной операции. К этому времени в составе нашей авиационной группировки успели произойти определенные изменения. 26 апреля свои последние вылеты произвел 36-й МТАП. Передав немногочисленные оставшиеся «Бостоны» в 13-й ГДБАП, он убыл на переформирование, чтобы с конца июня войти в состав ВВС СФ. Вместо него в состав дивизии включили 13-й авиаполк, который теперь перебазировался в Сокологорное. Эскадрилья дальних истребителей «Киттихаук» 7-го ИАП перелетела на аэродром Саки, расположенный по маршруту ударных самолетов к коммуникациям противника. Все это открывало большие перспективы по организации массированных ударов по вражеским караванам, движение которых по мере развертывания эвакуации становилось все более интенсивным.
Первый эксперимент в данном направлении был произведен 3 мая. Ещё накануне вечером, когда стал известен прогноз погоды на следующие сутки, из штаба дивизии поступил приказ с утра иметь в готовности семь торпедоносцев (в т. ч. три высотных) в 5-м ГМТАП, шесть топмачтовиков и четыре штурмовика в 13-й ГДБАП. Когда утром разведчики обнаружили двигавшийся по направлению к Севастополю конвой, всё уже было готово к вылету. Непосредственно перед ним штаб дивизии увеличил группу высотников до пяти машин, а командование ею возложили на командира 5-го авиаполка М.И.Буркина.
Взлёт произошел своевременно, а над Саками к группе присоединилось десять «Киттихауков». Вскоре после 11:00 на горизонте показался караван «Рихтер» (дунайские теплоходы «Байрейт», «Тебен», «Юнак», лихтер «Вар», пять БДБ, охотники «Uj 314», «Uj 318», «Uj 2303» и «Uj 2313» типа «KFK»). Группа начала разворачиваться для атаки — высотные торпедоносцы набрали высоту 2400 м, штурмовики, топмачтовики и низкие торпедоносцы перестроились для ударов с различных направлений. Увы, опыт проведения столь сложных комбинированных налетов у летчиков отсутствовал, проигрыша на земле не проводилось, а единое управление в воздухе отсутствовало. Фактически конвой атаковали только высотные торпедоносцы, но мелкосидящие вражеские суда сумели избежать попаданий их торпед. Штурмовики и топмачтовики, не дойдя примерно мили до конвоя, наткнулись на маневрировавшую неподалеку группу охотников, из состава которой потопили «Uj 2304». К несчастью, при этом погиб ведущий «Бостон», пилотировавшийся командиром эскадрильи майором И.И.Ильиным. 16 мая ему посмертно присвоили звание Герой Советского Союза. Тройка низких торпедоносцев (четвертый повернул с полдороги из-за неисправности) начала пропускать топмачтовики вперед, ее ведущий лейтенант В.А.Ольховой решил погасить время лишней петлей и в этот момент обнаружил на пересекающемся курсе «Мессершмитты». Несмотря на то, что торпедоносцы прикрывались парой Р- 40, лейтенант счел необходимым отказаться от атаки и лечь на
