1)
2) каталитическое гидрирование этиленовых углеводородов (катализаторы Pt, Pd, Ni):
3) сплавление солей карбоновых кислот с гидроксидом натрия:
Циклоалканы синтезируют из дигалогенпроизводных алканов:
Алканы широко используются как исходное сырье в химической промышленности, моторное топливо (бензин, керосин и др.); циклоалканы применяются в органическом синтезе.
При горении метана выделяется много теплоты:
Поэтому его (в виде природного газа) применяют в качестве топлива в быту и в промышленности.
9.2. Алкены. Алкадиены
Алкены (
Систематические
Сохраняются также традиционные названия с заменой суффикса – ан на – илен: С2Н4 – этилен, С3Н6 – пропилен, С4Н8 – бутилен; использование названия
Положение двойной связи С=С в изомерах строения (начиная с алкена С4) указывается цифрой после названия:
Радикал этилена – этенил СН2=СН – обычно называют
Другой вид изомерии в непредельных углеводородах, помимо структурной изомерии, осуществляется потому, что атомы углерода, образующие двойную связь, находятся в sр2-гибридном состоянии; ?-составляющая двойной связи С=С и ?-связи С – Н лежат в одной плоскости под углом 120° друг к другу, а ?-составляющая двойной связи С=С представляет собой электронное облако, вытянутое в направлении, перпендикулярном плоскости о-связей. Следствием такого строения алкенов является возможность
Алкены С2—С4 при комнатной температуре – бесцветные газы со слабым запахом нефти, малорастворимые в воде; алкены С5—C18 – жидкости, алкены C19 и выше – твердые вещества.
Важнейшие химические свойства алкенов определяются тем, что в силу меньшей прочности ?-связи (по сравнению с ?-связью) она легко разрывается, в результате чего протекают реакции присоединения и образуются насыщенные органические соединения. Как правило, такие реакции идут в мягких условиях, часто на холоду и в растворителях, например воде, тетрахлорметане СCl4 и др.:
Аналогично протекает взаимодействие алкенов с бромоводородом:
Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам теоретически может привести к двум продуктам:
Согласно
По правилу Марковникова протекает и
а) вначале образуется алкилсерная кислота, т. е. H2SO4 присоединяется к алкену:
б) затем происходит ее необратимый гидролиз:
Алкены обесцвечивают раствор перманганата калия на холоду в нейтральной среде, при этом образуются
Алкены способны вступать в
Алкадиены – непредельные углеводороды, в молекулах которых содержатся две связи С=С. Общая формула алкадиенов СnН2n-2 (n ? 3), формула совпадает с таковой для алкинов.
Примеры:
Большое практическое значение имеют сопряженные диены, в молекулах которых связи С=С разделены одинарной связью С – С:
Дивинил – бесцветный, легко сжижающийся (при -4,5 °C) газ, изопрен – низкокипящая (34,1 °C) жидкость.
Алкадиены вступают в те же реакции присоединения, что и алкены. Сопряженные диены имеют особые свойства, в частности, в реакциях присоединения; они образуют продукты 1,4- присоединения с одной двойной связью посредине:
(далее возможно образование 1, 2, 3, 4- тетрабромбутана).
Алкадиены способны полимеризоваться с образованием
Полиметилбутадиеновый каучук – это полимер, существующий в природе (натуральный каучук), а полибутадиеновый каучук получен искусственно (С. В. Лебедев, 1932 г.) и называется
В лаборатории алкены получают:
1)
2)
