моногалогенопроизводного под действием спиртового раствора щелочи:
3)
Промышленное получение дивинила:
1) дегидрирование бутана:
2)
Алкены используются для органического синтеза, производства пластмасс, искусственного моторного топлива, диеновые углеводороды – исходное сырье в промышленном синтезе каучуков.
9.3. Алкины
Алкины – углеводороды с тройной связью C?C в молекулах (
Названия простейших алкинов:
С2Н2 – этин (традиционно: ацетилен)
С3Н4 – пропин (метилацетилен)
С4Н6 – бутин
Изомеры бутина:
Ацетилен, пропин и бутин-1 – бесцветные газы при комнатной температуре, бутин-2 – легкокипящая жидкость, обладает легким «эфирным» запахом.
В алкинах атомные орбитали углерода у тройной связи имеют
а)
б)
в)
(присоединение НCl к хлорэтену происходит по правилу Марковникова; хлорэтен традиционно называют
г)
При
Упомянутый выше хлорвинил способен полимеризоваться:
Поливинилхлорид (ПВХ) – полимер, основа пластмассы, волокон и пленок, применяется в производстве труб, искусственной кожи, электроизоляции, пеноматериалов.
1) на алкины любого строения – обесцвечивание раствора КMnO4, чаще всего происходит разрыв углеродной цепи по месту тройной связи (ср. с алкенами);
2) на алкины с концевой тройной связью – замещение концевого атома водорода на медь (I) с образованием ярко-красного осадка:
(неприятный «карбидный» запах газа обусловлен примесями, главным образом фосфином РН3).
Современный способ —
В лаборатории для получения ацетилена и его гомологов используют взаимодействие дигалогенопроизводных алканов со щелочами в спиртовом растворе при нагревании:
(обязательное условие – атомы галогенов должны находиться при соседних атомах углерода). Эта реакция может проходить в одну стадию (как показано выше), но чаще – в две стадии:
а)
б)
Алкины, особенно ацетилен, используются как исходное сырье в химической промышленности для многих органических синтезов. Кроме того, ацетилен благодаря высокой теплотворной способности сгорания:
применяется для автогенной сварки и резки металлов.
9.4. Арены
Арены – это непредельные углеводороды, которые можно рассматривать как производные простейшего из них —
В молекуле бензола все атомы углерода находятся в sр2-гибридизации, каждый атом углерода соединен в одной плоскости ?-связями с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода. У атома углерода остается еще облако четвертого валентного электрона, расположенное перпендикулярно плоскости. Эти облака участвуют в образовании ?- связи, причем в молекуле образуются не три отдельные ?-связи (как думали раньше, см. формулу Кекуле, 1865 г.), а единая шестицентровая (С6) ?-связь (все атомы равноценны):
Формула Кекуле часто применяется в тех случаях, когда необходимо более наглядно представить протекание реакции с участием
В обеих формулах атомы С кольца и не участвующие в реакции атомы Н опускаются (для краткости). Некоторые простейшие гомологи бензола:
Радикал бензола С6Н5 называется
Бензол и его ближайшие гомологи – жидкости без цвета, но с характерным запахом, имеют широкий интервал жидкого состояния. Практически не растворяются в воде, но хорошо смешиваются между собой и с другими органическими растворителями. Пар бензола сильно ядовит.
Несмотря на формальную непредельность, бензол отличается высокой устойчивостью к нагреванию и окислению (в гомологах бензола окисляется только боковая цепь). Характерными для бензола являются реакции замещения:
а)
б)
в)
Особый характер ненасыщенности бензола и
