Александру, стоявшему перед лицом неминуемой гибели, когда Дарий совершил свою следующую ошибку, отправив сына Ментора Тимондаса принять от Фарнабаза командование наемниками и привести их прямо к царю. Хотя Фарнабаз и получил официально должность Мемнона, потеря наемников серьезно ухудшила его шанс на то, чтобы отрезать Александра от Македонии и подкреплений. Тем не менее он присоединился к Автофрадату и заставил Тенедос (небольшой остров в Эгейском море при выходе из пролива Дарданеллы. — Пер.), который был расположен ближе к базе Александра, уничтожить договорные столбы и принять «царский мир». Датамес был послан на Киклады, но Протеас захватил большую часть его кораблей и отбил нападение. План Мемнона провалился, когда руководящий разум великого стратега угас. Снова Фортуна вмешалась и распорядилась в пользу Александра.

Весной 333 г. до н. э. не подозревавший об угрозе его походу Александр был в Гордиуме, древней столице Фригии. В храме Зевса в акрополе он своим мечом разрубил узел, который связывал ярмо и дышло телеги царя Мидаса, и таким нетрадиционным образом, согласно поверью, завоевал господство над Азией. В Анкаре послы из Пафлагонии предложили ему свою капитуляцию, но попросили не приходить на их землю с армией. Им было приказано повиноваться Кал асу, сатрапу Фригии, но дань не была определена. Каппадокия тоже сдалась «дистанционно» и оказалась под властью сатрапа Сабиктаса; нет никакого упоминания об Ариарате, который стал преемником Абд Сусима на посту персидского сатрапа годом раньше. Но после того как Александр отправился дальше, ему пришлось вернуться. Перед тем как вступить в Киликию, Александр получил пять тысяч пехотинцев и восемьсот кавалеристов из Македонии; «дорога жизни», связывавшая с родиной, по-прежнему была в действии. Киликийские Ворота были захвачены: их защитники разбежались при приближении македонцев, и почти непроходимое ущелье было открыто. Сообщили, что сатрап Киликии Арсамес собирается разграбить и покинуть Таре; кавалерия и легковооруженные отряды поспешно двинулись вперед и предотвратили серьезный ущерб. Дальнейшему продвижению помешала опасная, почти смертельная болезнь Александра, вызванная купанием в ледяной воде реки Кидн.

Парменион поспешил на восток, чтобы занять Сирийские Ворота, в то время как Александр на досуге посетил гробницу ассирийского Сарданапала в Анхиале. Проперсидски настроенные Солы (город в Киликии. — Пер.) были оштрафованы на 200 талантов, а киликийцы, которые сидели в горах, были вытеснены оттуда. Пришла весть о том, что Галикарнас наконец сдался. По дороге в Таре Александр прошел через Алеанскую равнину к Пираму, сделав жертвоприношения в Магарсе местной Афине и в Маллосе местному герою Амфилоху. Внутренние разногласия в этих двух городах прекратились, и от дани они были освобождены, так как Маллое был аргосской колонией, а Александр утверждал, что он потомок аргосских гераклидов. Вскоре сатрапом Киликии был назначен сын Никанора Балакрус, который переправил ему заложников и 50 талантов штрафа, наложенного на Солы.

Александр теперь уже пересек Малую Азию. Его зигзагообразный путь был представлен с некоторыми подробностями, так как он дает возможность в последний раз полностью окинуть взглядом территорию, входившую в Персидскую империю. Для грядущей Эллинской эпохи эта картина важна в равной степени.

В Маллосе Александр впервые узнал, что огромная армия, которую собрал в Вавилоне Дарий, теперь находится в Сохи (Северная Сирия) в двух днях пути от Аманских Ворот. Пока Дарий проходил через эти Ворота, Александр последовал за Парменионом через Сирийские Ворота, что в нескольких километрах южнее, и направился на восток к Сохи. Таким образом, когда Дарий достиг выхода из Аманских Ворот, он обнаружил, что находится прямо на пути отступления Александра и мог либо напасть на него с тыла, либо отрезать ему пути сообщения с Македонией. Македонский перебежчик Аминтас, сын Антиоха, правильно посоветовал Дарию оставаться на этом месте и следить за ходом событий.

Но фортуна Александра по-прежнему была на страже его интересов, а та же самая несчастливая звезда, которая привела к гибели Ксеркса и его полководцев, по-прежнему светила над Дарием. Он слушал своих подобострастных придворных, которые говорили ему, что Александр задерживается в Киликии от страха. Точно такая же весть достигла Афин: Дарий спустился к побережью со всем своим войском; Александр заперт в Киликии и испытывает нужду во всем. Поэтому Дарий вклинился за войском Александра и взял Исс, перебив или покалечив больных македонцев, оставшихся в лагере. Лагерь персов был разбит у Пинара — отличная позиция, так как простиравшаяся от моря до подножия гор равнина была шириной 2,8 километра; через нее наискосок протекала река Пинар, через которую можно было легко переправиться только в том месте, где она покидала склон, в то время как в верхнем течении она протекала через труднодоступные горы.

Александр вернулся по пройденному пути через Сирийские Ворота (расстояние равное 19 километрам), пустив вперед фалангу, затем кавалерию и в конце обоз. Достигнув равнины днем, он развернул фалангу сначала на тридцать два ряда в глубину, затем на шестнадцать и, наконец, на восемь. Дарий построил свои боевые порядки у лагеря, используя Пинар как защиту. У моря он разместил свою тридцатитысячную кавалерию, затем вдоль реки такое же количество греческих наемников, а легковооруженные отряды — вдоль гор.

Наемники первыми попадали под удар. Дарий, находившийся на полпути от передовой, призвал их к себе на помощь с того фланга, где они стояли. Кавалерия с правого фланга атаковала македонскую кавалерию, которая ответила контратакой. Наемники долго отбивались до тех пор, пока Дарий не бежал, бросив свою мать, сестру-жену, дочерей Статейру и Дрипетис, младенца-сына Оха, а также свою колесницу, лук, щит и плащ. Среди убитых были Арсамес, Реомитрес, Атизей, Бубак и Сабак — сатрап Египта. Это сражение обе стороны вели развернутыми фронтами — ситуация всегда фатальная для проигравшего. Большая часть персидского войска была перебита во время бегства в узких ущельях, по которым протекали многочисленные ручьи, стекавшие с гор.