Филдс в срочном порядке поспешила избавиться в 1889 году, была знаменитая разбойница Флосси Мур. Стид писал об этой образцовой мадам так:

История авантюризма и азартных игр в Чикаго со времен Великого пожара и до середины 1890-х – это в основном история Майка Касиуса Макдональда, маклера, владельца салуна и игорного дома, выдающегося политика и покровителя игроков. Любой игрок или шулер, который хотел работать за пределами квартала красных фонарей, должен был «повидаться с Майком» и договориться о выплатах полиции, официальным лицам и членам синдиката Макдональда. Как близкий друг и главный консультант Харвея Д. Колвина и позже Картера Харрисона и как лидер одной из демократических партий на протяжении более чем десяти лет, Майк Макдональд был боссом Чикаго и самым могущественным мошенником в истории города. «Он никогда не был должностным лицом, – писал Ричард Генри Младший, хорошо известный в Чикаго журналист, – но управлял городом железной рукой. Он выдвигал людей, которые должны были быть кандидатами на выборах, он избирал их, и когда они занимали пост, то становились его марионетками. У него были салуны и игорные дома, он защищал главарей игроков и мелких жуликов и способствовал обману в любом проявлении». Он мог бы контролировать и проституцию, но брезговал столь отталкивающими видами криминальной деятельности. Как сказал один из его друзей: «Игроку следует быть порядочным, чтобы работать с Майком».

Этот разборчивый принц шулеров начал свою карьеру в 1864 году, когда ему было 15 лет, работая в поезде Ниагарские водопады – Детройт, занимаясь там поисками игроков и продавая фальшивые призовые награды и поддельные ювелирные украшения. Позже он работал на поезде Новый Орлеан – Чикаго. Он был профессиональным игроком еще задолго до того, как завоевал власть. В 1861 году был очень популярен лозунг, гласивший, что «все ирландцы должны сражаться за Союз». Однако для Майка Макдональда «все ирландцы» означало, что все другие ирландцы, но только не он, должны были рисковать своей шеей на войне. Он организовал группу желающих получить премии за добровольное поступление на службу и увеличил свой капитал за счет комиссионных от премий, которые множество людей платили его гангстерам, чтобы быть зачисленными. Во время Гражданской войны он увеличил свое состояние на игре в фараон, а позже в 1867 году они с ловкачом по имени Дэн Оукс открыли игорный дом по адресу Дирборн- стрит, № 89, где и работали, пока здание не было разрушено в 1871 году.

Оукс и Макдональд играли аккуратно, и их бизнес процветал, хотя однажды в 1869 году Макдональд чуть было не попал под суд – он получил 30 тысяч долларов с одного обанкротившегося помощника кассира одной из чикагских компаний и провел три месяца за решеткой, будучи не в состоянии внести залог 60 тысяч долларов. В конце концов его оправдали и освободили, потому что он купил свидетелей, которые клялись, что в его играх нет обмана и что банкрот сам умолял его со слезами на глазах позволить сыграть. Судебные издержки были очень дорогими, и, когда Макдональд открыл снова свой дом на Дирборн-стрит, он оказался уже не в состоянии платить полиции, чтобы она закрывала глаза на его махинации. Из-за этого полиция проводила облавы в его заведении два или три раза в неделю в течение года, а самого Макдональда арестовывали и штрафовали. Он чувствовал, что его преследуют, и от этого в нем развилось чувство ненависти к полиции, жившее в нем всю жизнь. Когда же наш игрок обрел политическую власть, ничто не доставляло ему большего удовольствия, чем унижать полицейских. Эта жестокая неприязнь породила знаменитую шутку, которая много лет завершала различные шоу и все еще иногда звучит в той или иной форме по радио или в водевиле. Ее придумал Майк Макдональд. Суть ее в следующем.

Человек приходит к нему в отель с документом.

– Мы собираем деньги, Майк, – говорит он, – не могли бы вы дать два доллара?

– Зачем? – спрашивает Макдональд.

– На похороны полицейского.

– С удовольствием, – говорит Майк. – Вот вам десять долларов, и похороните пятерых.

Удача сопутствовала Макдональду после пожара 1871 года. В начале года он открыл игорный дом на Стейт-стрит совместно с Ником Гири, знаменитым вором, убитым в конце концов полицией в Филадельфии; спустя несколько месяцев Майк проявил интерес к салуну и игорному дому Джона Даулинга в Вест-Сайде – не прошло и года, как он уже получил с них в качестве прибыли 100 тысяч долларов. Наполнив карманы деньгами и обеспечив себе постоянно растущий капитал, Макдональд заинтересовался политикой. Вскоре он стал лидером владельцев салунов и других «либералов», которые боролись против Закона о воскресном закрытии, и помог в организации «Народной партии», вкладывая большую сумму денег в фонд кампании. Осенью 1873 года ему удалось преподнести должность мэра своему другу Харвею Д. Колвину, который был известен в кругу игроков как большой мот. В частной жизни Колвин был генеральным агентом компании «Юнайтед стейтс экспресс».

Предшественник Колвина, Джозеф Меилл, попытался пресечь азартные игры и закрыл несколько игорных домов, выдворив шулеров из города. Но с помощью Колвина в муниципалитете и Майка Макдональда с его властью над политиками мошенники вернулись, и Чикаго снова стал раем для жуликов. «Из всех свободных городов Соединенных Штатов, – писал один игрок того времени, – только Чикаго на тот момент был клоакой. Мэр проявлял абсолютное безразличие к воплощению законов в жизнь, и его личный пример не внушал рядовому гражданину уважения к власти. Игорные дома открыли свои двери на главных улицах, их владельцы вели бесчестный бизнес практически открыто, как будто они занимались законным делом».

В 1870-х годах, за исключением трех лет, когда мэром был Монро Хиз, в городе насчитывалось по меньшей мере тридцать первоклассных игорных домов, которые были открыты на улицах Кларк, Дирборн, Стейт и Рэндольф в деловом районе и на улицах Холстед и Мэдисон в Вест-Сайде. До пожара этими заведениями управляли братья Хэнкинс, Джонни Даулинг, Джордж Хольт, Теодор Кэмерон и Старина Мен Дун. В начале 1880-х годов количество домов такого сорта увеличилось с появлением знаменитых кабаков, принадлежащих Гарри Романи, Джонни Вэлпоулу, Эдду Вагнеру, Кету Ганну. Самыми известными игорными домами владели Пат Шейди, который считался лучшим игроком в покер своего времени; Билли Фаган, в чьем «Доме Давида» была комната, надпись на которой гласила «Предназначается для молитв и проповедей»; Гарри Варнелл, который держал двери своего заведения открытыми двадцать четыре часа в сутки и у которого работало пятнадцать крупье, двадцать пять человек, сдающих карты для игры в фараон, и от сорока до пятидесяти подставных. Вдобавок к игорному бизнесу Гарри Варнелл и братья Хэнкинс объединились с Майком Макдональдом в 1885 году в букмекерский синдикат, который контролировал скачки в Чикаго и Индиане. За сезон они получали восемьсот тысяч долларов.

Сразу же после избрания Харвея Колвина Майк Макдональд начал сотрудничество с Гарри Лоуренсом и Моррисом Мартином, которые управляли игорным бизнесом на Стейт-стрит, и это трио открыло кабак, который они назвали «Лавкой». Он располагался в четырехэтажном кирпичном здании, позже ставшем клубом «Гамильтон», на северо-западном углу улиц Кларк и Монро. Макдональд и компания заняли весь дом, кроме маленького магазинчика на углу. Салун располагался на первом этаже, самый большой игровой зал в Чикаго – на втором, а на третьем и четвертом – пансион. По словам Ричарда Генри Младшего, «на втором этаже процветали все карточные игры в мире. Самые искусные подтасовщики, которые когда-либо сдавали карты или подкладывали крапленую, сидели там за столами». Пока оборудовали игорный дом, Гарри Лоуренс переживал за грандиозные планы Макдональда и постоянно выражал беспокойство по поводу большого количества рулеток и столов для игры в фараон, которые