В 1318 году Пинск вошел в состав Великого княжества Литовского. Князь Гедимин передал город своему сыну Наримунту. Пинск находился в Трокском воеводстве. В 1348 году князь Наримунт погиб в битве с крестоносцами, часто нападавшими на белорусские города, и Пинском правили его сыновья Михаил, Василий, Юрий.

Последним пинским князем в конце XIV века был брат Ягайло Наримунт II. Потом городом правили наместники Великих князей Литовских. В 1471 году Пинском правила княгиня Мария, вдова Семена Олельковича из рода Гедимина, и их сын Василий. Муж их дочери Александры городецкий князь Федор Иванович правил Пинском до 1521 года. Умирая, он завещал Пинск польскому королю Сигизмунду, который отдал Пинск в пожизненное владение своей жене Боне Сфорца. Пинское княжество было упразднено, оно стало староством. Город Пинск занимал площадь более 50 га, имел 20 улиц.

Е. Н. Пилецкий писал в историческом очерке «Пинск» 1988 года: «Важное место в городской жизни в этот период занимала торговля. По Припяти, Муховцу, Западному Бугу отправлялись товары в польские города Вроцлав, Гнезно, Торпунь, Гданьск и другие. Через Пинск проходил торговый путь из Прибалтики на юг (Вильно, Слоним, Пинск, Луцк), переправлялись товары, завозившиеся с Запада в Россию».

В 1556 году Пинск вошел в состав коронных волостей. В 1569 году, после образования Речи Посполитой, Пинск и Брест стали поветовыми городами и вошли в Литовское воеводство. Пинском управлял староста – королевский наместник. В Пинске собирался сеймик, избиравший двух послов в вальный сейм и двух депутатов в высший сословный суд шляхты – трибунал.

В 1581 году Стефан Баторий дал Пинску Магдебургское право. Пинск получил городское управление, была построена ратуша.

В XVI веке Пинск имел три линии городских укреплений и был разделен на части: замок, окольный город, место и загородную часть. Три насыпных вала с дубовыми стенами по их гребням, защищенные большими рвами, защищали город. Он имел 8 брам – Замковую, Спасскую, Троицкую, Лещенскую, Главную Берестейскую, Владычную, Ясельдскую. Главная брама имела подъемный мост, в подвале – тюрьму. В середине XVI века в Пинске проживало около 8000 человек.

К середине XVII века в Пинске насчитывалось до 6000 домов. Осенью 1648 года Пинск заняли украинские казаки Максима Гладкого. Из города изгнали войта, католических монахов. Большая часть горожан готовилась к обороне.

Е. Н. Пилецкий писал в очерке «Пинск» 1988 года: «Гетман Радзивилл двинул на подавление восстания войска. Пинский войт Л. Ельский, бежавший вместе с жолнерами и шляхтой, не дождавшись подхода главных сил, попытался внезапным налетом захватить город, чтобы самому расправиться с восставшими, но его отряд был встречен огнем из засады и разбит. С остатками своего воинства Ельский снова бежал.

7 октября королевские войска – главные силы во главе с магнатом Мирским и иностранные наемные отряды под командованием полковника Шварца – подошли к Пинску, а на следующий день начался артиллерийский обстрел города. После этого Ельский переслал горожанам письмо, в котором угрожал взять город, а всех бунтовщиков наказать огнем и мечом, призывал образумиться, оставить «изменническое настроение» и склонить свои головы в покорности. Восставшие решили не сдаваться и обороняться до последнего.

Утром 9 октября начался штурм города. Жестокая, кровавая сеча продолжалась целый день: грохотали мушкеты, крики и стоны раненых заглушали звон сабель. Даже после того, как войска Мирского и Шварца ворвались в город с двух сторон – с Северских и Лещинских ворот, восставшие продолжали обороняться.

11 октября Пинск, застроенный в основном деревянными домами, был подожжен. Не счесть погибших в огне. А сколько мирных жителей пало под саблями шляхтичей – среди них женщины и дети! Московский гонец дьяк Григорий Кунаков свидетельствовал: «А Пинск разорил стражник литовский Мирский и мещан побил больше 3000 человек и жен и детей их велел побить без милости». Во время пожара сгорело 5000 построек. Разрушенный город долго не мог оправиться от понесенных потерь.

В сентябре 1655 года отряд московских стрельцов воеводы Ф. Волконского в 700 человек взял города Туров, Столин, Давид-Городок. 25 сентября стрельцы ворвались в Пинск, который защищали 1500 жолнеров и шляхты, несколько дней пробыли в городе и ушли в Киев.

После окончания войны Пинск возродился. Через 50 лет, во время Северной войны в мае 1706 года город заняли шведские отряды Карла XII. Они разграбили и сожгли Пинск.

Ю. И. Крашевский писал в путевом очерке XIX века «Пинск и его окрестности»: «Наконец подъезжаю к самому Пинску, этому солнцу окрестностей, находящемуся в сношениях с Черным и Белым морями. Показалась издали колокольня бывшего иезуитского костела, и только. Тащусь я с нетерпением по пескам; кругом торчат скирды, стоги, корчмы, тополя; по сторонам дороги какие-то заплесневевшие пруды; дома о пятидесяти трубах, ветряные мельницы, стоящие как под наказанием; наконец вправо от дороги большой столб, украшенный резьбою, и с надписью на флаге, которую напрасно старался я прочесть.

Остановив у заставы, ищут у вас водки; въезжаю в широкую грязную улицу; по обеим сторонам тянутся ряды деревянных домов, кое-где белеется каменный или поновее; остальные все старые и невзрачные. А мимо тащится длинный обоз чумацких повозок из-под Кобрина, Пружан, с рожью, пшеницею, всякого рода хлебом, которые возвращаться уже отсюда будут нагруженные солью; вокруг них увиваются кучи жидов в беличьих, лисьих, бараньих или овчинных шубенках, с черными, рыжими, красными, седыми бородами и без бород, в ермолках, шляпах, шапках, в чулках, босиком, в туфлях и сапогах, богатые, оборванные, словом, какие только могут быть жиды. Далее рынок, всегда оживленный и полный движения; по правую руку большой костел, бывший иезуитский, и валы старинного какого-то замка князей, может быть, еще пинских.

Как не удивляться чудному инстинкту, который за столько веков умел избрать это место для оседлости, у стечения нескольких рек, на дне баснословного моря? Сколько уже лет этому городу, а до сих пор не имеет даже каменных стен; скупой, как здешние торгаши, полный денег и не хочет строиться, не любит мостовой и доволен своей грязью, развалинами и деньгами.

Часть города, противоположная нашему въезду, называется Каролин; это дополнение Пинска, такое же болотистое, как и сам город, но надо его осмотреть, чтобы видеть важнейшую часть Пинска; берег, куда пристают суда с солью, откуда отходят с хлебом, водкою и т. п. Взгляд на берег весьма напоминает столь знакомые всеми виды Голландии, рассохшиеся и изломанные барки, с голыми мачтами (щеглами), стоящие на суше; множество лодок, обояников, челнов, барок; пинчуки в серых охабнях, с черными кушаками, с огнивом на ремешке, с люлькою (трубка) в зубах, с длинным и важным колтуном, вспершиеся на весла; жидовки, запрашивающие в корчмы; факторы (торговцы), расспрашивающие потихоньку. Грунт этой картины: широко разлитая вода, озеро, болота, далее пески и пасмурное небо, как небо Голландии, и воздух густой, напитанный солью. Желал бы я живописцу представить вид этого места, особенно весною, когда растаяли снега и морем разлились воды, торговля ожила, толпы теснятся к берегу, плывут плоты, барки и чернобыльские дубы (дубовые челны), встречаемые с радостью и благословляемые хозяевами, а вся эта грязная и болотная людность Пинска стоит, смотрит, дышит этим движением торговли и промышленности».

После присоединения к Российской империи в 1795 году Пинск стал уездным городом Минского наместничества, губернии.

В период Великой Отечественной войны 1812 года в Пинске стояли французские войска, разорившие город в который раз.

К середине XIX века Пинск полностью восстановился. В 1860 году население города составляло более 11 000 жителей, в Пинске на 22 улицах стояло около 1000 домов. Город стал крупным торговым центром.

Е. Н. Пилецкий писал: «Через Пинск по Днепровско-Бугской и Огинской водным системам товары шли в