По правде говоря, это был не первый политический опыт Уинстона. Ему уже случалось дважды или трижды произносить речь на собраниях консерваторов, а главное, он уже попытал счастья в Олдеме в июле 1899 года во время частичных выборов. От этого густонаселенного округа избирались двое депутатов. Рабочие текстильной промышленности составляли здесь подавляющее большинство электората. Против двух представителей либеральной партии в списке кандидатов от партии консерваторов Черчилль значился вместе с рабочим Джеймсом Моудсли, секретарем профсоюза прядильщиков хлопка. У Уинстона появилась прекрасная возможность подать пример «демократического торизма». Ведь это был символический союз молодого аристократа и старого рабочего хлопкового производства. Однако в ходе избирательной кампании пространные, нудные речи Уинстона о величии империи, о процветании нации, плохо сочетавшиеся с сугубо практическими требованиями Моудсли, не вдохновили избирателей. К тому же в Ланкашире политические взгляды граждан расходились не по классовому признаку, а отражали прежде всего религиозный раскол, либерально-диссидентскому лагерю противостоял лагерь консерваторов-англиканцев. Кроме того, Уинстон так увлекся, что даже называл партию либералов «сборищем лицемеров, ханжей и маньяков». Позже, когда Уинстон примкнул к либералам, ему припомнили его слова. А пока все закончилось оглушительным провалом, и Бальфур, бывший депутат, избиравшийся еще вместе с Рандольфом Черчиллем, довольно жестко отозвался об этой неудаче: «Я видел в Уинстоне многообещающего молодого человека, а он оказался молодым человеком, который не способен ни на что, кроме обещаний». Но зато в 1900 году политическая атмосфера в Олдеме заметно изменилась. Когда правительство консерваторов во главе с Солсбери решило распустить палату общин, чтобы провести в парламент послушное себе большинство, страну охватил националистический бум в связи с войной с бурами. Вот почему на выборах легко победили консерваторы и юнионисты. В своем округе Черчилль был необычайно популярен не столько в силу сложившихся обстоятельств, сколько благодаря своей славе героя Трансвааля. Прибывшего в Олдем кандидата Черчилля встречал духовой оркестр, исполнивший для него «Гляди, идет победивший герой». Каждая встреча с кандидатом вызывала у избирателей бурю восторга. Это было триумфальное шествие в парламент Уинстона Черчилля, а не представителя партии консерваторов. Основными темами его агитационных речей были война, патриотизм и величие Империи. В конечном счете, 1 октября 1900 года Уинстона избрали с перевесом в шестнадцать голосов.
Однако к тому времени вновь избранному депутату были гораздо ближе заморские колонии, нежели собственная страна. В Англии он хорошо знал лишь Лондон, Бленхейм, поместья аристократии да офицерские столовые. Он не имел ни малейшего представления о промышленном севере с бедными рабочими поселками, задымленными, безликими, не говоря уже о Шотландии. Огромная пропасть отделяла изящного любителя поло от его поклонников из олдемского спортивного общества (
Первое заседание нового парламента, отложенное из-за кончины королевы Виктории 22 января, торжественно открылось 14 февраля 1901 года. Король Эдуард VII, восседая на троне, руководил церемонией и произнес приветственную речь. В этот день Черчилль впервые принял участие в заседании парламента. Его кресло было совсем рядом с креслом, которое некогда занимал его отец. На заседаниях парламента Уинстону предстояло присутствовать в течение шестидесяти двух лет. Пока же к радостному предвкушению примешивалось легкое волнение, ведь перед ним открывался новый, неведомый ему доселе мир. А всего за несколько дней до этого человечество перешагнуло порог нового тысячелетия — символично, не правда ли? Солнце королевы Виктории закатилось, в последний раз осветив землю прощальными лучами, и взошла звезда нового короля — Эдуарда VII. Честолюбивые помыслы, надежды, романтические предчувствия теснились в груди молодого депутата, мечтавшего о головокружительной карьере, — в конце концов, разве он не прирожденный лидер, явившийся в этот мир, чтобы править?
Начало политической карьеры Черчилля было многообещающим. Первая его речь в парламенте, которую он произнес 18 февраля, имела большой успех. Уинстон предпочел сразу же занять независимую позицию, позицию государственного деятеля, представляющего народ, а не отдельную партию. Он не колеблясь высказал критические замечания относительно военной политики правительства, выработанной военным министром, консерватором Сент Джоном Бродриком. Уинстон говорил о бессмысленности намеченных реформ, осуществление которых обошлось бы стране слишком дорого. По его мнению, целесообразней было бы сделать ядром армии военный флот и всячески его поддерживать, нежели питать несбыточные надежды в отношении сухопутных войск. В 1903 году Черчилль опубликовал посвященную этой теме книгу «Армия мистера Бродрика». Тогда же он примкнул к отколовшемуся крылу депутатов- консерваторов, объединившихся вокруг лорда Хьюго Сесила, родного сына премьер-министра лорда Солсбери. Новоявленные «младотурки», прозванные «хьюглиганами», а затем попросту «хулиганами», ратовали за социальные реформы. Черчилль, охваченный жаждой деятельности, примкнул к ним, увидев в молодых реформаторах оплот прогрессивной политики.
Однако, начиная с 1903 года, когда возник вопрос о возврате к протекционизму, мнения политиков разделились. Джозеф Чемберлен выступил защитником государственного контроля и 15 мая 1903 года в своей речи в Бирмингеме, произведшей эффект разорвавшейся бомбы, предложил положить конец свободе торговли. Это предложение посеяло смуту в сплоченных рядах консерваторов и юнионистов и навсегда раскололо большинство, находившееся у власти. Черчилль же занял позицию убежденного сторонника свободной торговли. Он считал, что это наиболее выгодный путь развития экономики, способный привести страну к процветанию. Черчилль делал резкие выпады в адрес Чемберлена, упрекал даже Бальфура, ставшего премьер-министром в 1902 году. Уинстон стал настоящим мятежником в лагере тори. А к концу 1903 года он уже вел продолжительные беседы с Ллойдом Джорджем о своем политическом будущем и все больше голосовал как истый либерал. 31 мая 1904 года Уинстон сделал решительный шаг: перешел из одной партии в другую,
С 1902 по 1905 год другое занимало Уинстона: биография его отца. Книга вышла в январе 1906 года. Это были два толстых тома, каждая строчка в них дышала сыновней почтительностью. Хотя в книге было приведено много фактов, автор явно идеализировал лорда Рандольфа, представлял его не только принципиальным человеком, но и государственным мужем, сторонником демократического торизма, иными словами, провозвестником идей своего сына. Само собой, о резкости и капризах лорда Рандольфа в книге не упоминалось, а мрачность и неприятные стороны его характера сын стыдливо обошел молчанием. Однако композиция книги и стиль автора биографии были безупречны. Учитывая законы жанра, книгу можно назвать успешной. Когда она вышла в свет, критики отзывались о ней исключительно благосклонно.
Поскольку Уинстон сжег за собой мосты, соединявшие его с консерваторами, и примкнул к либералам, ему пришлось подыскивать новый избирательный округ. Среди многочисленных предложений от комитетов либеральной партии Уинстон выбрал северо-западный Манчестер. Жители этого округа были состоятельными гражданами, сторонниками свободной торговли. Уинстон нашел у них горячую поддержку. Здесь перебежчик стал официальным кандидатом, «поддерживавшим свободную торговлю и либеральную партию», и успешно боролся за свое правое дело, утверждая, что это не он изменился, а партия консерваторов. На выборах в законодательное собрание, прошедших в январе 1906 года, Уинстон, оказавшийся на гребне либеральной волны, затопившей страну, одержал убедительную победу, получив пятьдесят шесть процентов голосов, что составило преимущество в тысячу двести голосов над его соперником В. Джойнсоном Хиксом (Jix). Последний стал впоследствии министром внутренних дел и коллегой