К югу от Черниговских владений лежала другая часть земли Северян — княжество Переяславское, расположенное на пограничье с Половецкою степью. Переяславская земля в те времена называлась украйною. Известно, что по разделу Ярослава эта земля вместе с отдаленною Ростовско-Суздальскою областью досталась третьему его сыну Всеволоду, за потомством которого и утверждена на Любецком съезде. С вокняжением Мономахова дома на Киевском столе судьба Переяславля еще теснее связалась с судьбою Киева, и, подобно Туровскому Полесью, Переяславская украйна некоторое время составляла только удельную область киевских князей. Переяславль был как бы вторым после Киева столом в роде Мономаховом, и отсюда князья нередко перемещались на великий Киевский стол. Подобные перемещения и переходы из рук в руки помешали Переяславской земле обособиться и получить свою отдельную династию. Эта область еще менее, чем Туровская, могла обособиться и по своему географическому положению, то есть по причине близкого соседства с половецкими ордами: одними собственными силами она не могла себя отстоять, и защита этой украйны составляла постоянную заботу великих князей Киевских. Они старались держать на Переяславском столе наиболее храбрых между своими близкими родственниками.
Около половины XII века, между тем как старшая линия Мономаховичей вокняжилась на Волыни и в Смоленске, в Переяславском уделе утвердилась младшая линия, то есть Юрий Долгорукий со своим потомством. Таким образом, этот удел снова очутился в одних руках с отдаленным Ростовско-Суздальским столом, но уже при явном преобладании последнего. Юрий отдал Переяславль своему сыну Глебу; а когда суздальцы взяли Киев, то Андрей Боголюбский, как известно, перевел своего младшего брата Глеба на Киевский стол. Переяславль перешел к сыну Глеба, юному Владимиру. Возмужав, Владимир явился одним из самых удалых князей своего времени и отличился ратными подвигами в борьбе с Половцами. Это тот самый Владимир Глебович, который после поражения северских князей на берегах Каялы своею мужественною обороною спас Переяславль, осажденный Кончаком и другими ханами в 1186 г. В отчаянной вылазке он получил много ран; но уже в следующем году мы встречаем его в соединенном ополчении, ходившем на половцев. Владимир, по обыкновению своему, отпросился у старших князей, Святослава и Рюрика, «ездити напереди с Черным Клобуком», то есть предводительствовать передовою Торкскою конницей. На обратном пути он заболел и скончался. Его принесли в Переяславль и похоронили в соборном храме св. Михаила. За свою щедрость и храбрость он был любим дружиною и народом; по замечанию летописца, «украйна» много о нем плакала. Переяславский стол в это время находился в зависимости от сильного суздальского князя Всеволода III, который был родным дядею Владимиру Глебовичу. Некоторое время Всеволод держал Переяславскую область одним из своих сыновей (Ярославом). Но с 1207 года она опять начала переходить из рук в руки, особенно по смерти Всеволода III, когда на юге возобновилась борьба за Киев между Мономаховичами и Ольговичами.
Переяславская земля была ограничена на севера Семью и Остром, на западе — нижним течением Десны и левым берегом Днепра приблизительно до устья Сулы; а отсюда ее пределы шли по Хоролу, притоку Псела, пересекали Псел и Ворсклу и приблизительно простирались до верхнего Донца. С этой стороны, т. е. на юге и востоке, они сливались со степью, от которой слегка отделяли их линии земляных валов, издавна насыпанных Русью для защиты от кочевников. Летописное известие о подобном валу, названном шоломя и шедшем по реке Хоролу, встречается при описании Кончакова нашествия в 1184 г. Поверхность Переяславской земли представляет ровную и даже низменную полосу, только в своей восточной части слегка возвышенную и волнистую. Почти все реки этой полосы вместе с своими притоками направляются в Днепр и большею частию имеют тихое течение с берегами, поросшими камышом, луговыми травами и лиственными рощами (Трубеж, Супой, Сула, Псел и Ворскла). Между речными долинами залегают пласты тучного чернозема, который при весьма умеренном климате делает этот край очень плодородным. Земледелие, садоводство и скотоводство могли бы процветать здесь на высокой степени, если бы не украйное положение области. Постоянная опасность от хищных кочевников не благоприятствовала развитию сельского хозяйства и заставляла жителей искать убежища внутри валов и стен. Отсюда мы видим в Переяславской земле весьма значительное количество городов сравнительно с ее довольно редким населением. Уже Владимир Великий для зашиты от Печенегов строил новые города по Десне, Трубежу и Суле. Построение укрепленных мест продолжалось и при его преемниках, особенно с появлением половецких орд. Сначала Половцы сильно потеснили и разорили южнорусскую украйну; но с течением времени Русь в свою очередь снова стала брать верх над кочевниками и постепенно выдвигать на юг свои укрепленные линии, т. е. городки, связанные между собою валами, частоколом, засеками, сторожевыми заставами; для чего пользовались крутыми берегами рек, оврагами, могильными курганами, лесными дебрями и другими местными условиями.
Князья старались отовсюду набирать ратных людей в украйные города; переводили сюда жителей из других русских областей, особенно пленников, взятых в междоусобных войнах; селили там и пленных ляхов. Следовательно, население этой полосы было довольно сборное. Кроме сторожевых русских дружин для обороны от кочевников служили, как известно, конные торки, или берендеи. Они были поселены не только на Киевской стороне Днепра, на Поросье, но также и на Переяславской. Часть их встречалась даже в Черниговской области под именем коуев. Ярослав Всеволодович Черниговский, как мы знаем, дал несколько тысяч этой конницы Игорю Святославичу для его знаменитого похода на половцев. Где были помещены черниговские торки, в точности неизвестно, вероятно, в полосе, заключающейся между Семью и Остром, т. е. позади Остерской укрепленной линии. Точно так же не можем указать и места поселений Торков переяславских с такою же определенностью, с какою говорили о торках киевских, или Черных