Главную святыню Чернигова и главное его украшение составлял изящный соборный храм Спаса Преображения, построенный, если верить преданию, на месте древнего языческого капища. Храм этот есть современник Киевской Софии и даже несколькими годами старше ее. Основание ему положено Мстиславом Тмутараканским. При кончине сего князя стены собора, по словам летописи, были сложены уже на такую вышину, что человек, стоя на коне, едва мог достать рукою верх, следовательно, сажени на две. Вероятно, он был заложен года за два, вскоре после удачного похода Мстислава с братом Ярославом на ляхов: поход этот (предпринятый в 1031 году) окончился завоеванием Червонной Руси. Может быть, и самый храм задуман в память сего славного события, подобно Киевской Софии, которая спустя лет пять заложена в память великой победы Ярослава над Печенегами. Построение Спасского собора, по всей вероятности, докончено племянником Мстислава и его преемником Святославом Ярославичем. Мы знаем обычное желание русских князей быть погребенными в храмах, ими самими построенных. А в Спасском соборе погребены не только Мстислав Владимирович, но и Святослав Ярославич, хотя последний скончался, занимая великий стол Киевский.
Архитектурный стиль, кладка стен и украшения Черниговского собора совершенно те же, что и главных киевских храмов; бесспорно, его строили также византийские зодчие. По своему основному плану и трем алтарным полукружиям он более подходит к киевской Десятинной церкви, нежели к Софийской; но много уступает в размерах и той, и другой. Число верхов, или куполов, по-видимому, не превышало обычных пяти. Киевскую Софию он напоминает своею вежею, или круглою башнею, которая примыкает к северо-западному углу здания, т. е. по левую сторону главного входа. Эта вежа заключает в себе каменную витую лестницу, ведущую на полати храма, или на хоры, назначавшиеся для женского пола и особенно для княжеского семейства. Как и в Киевском соборе, хоры огибают три внутренние стены, т. е. за исключением восточной, или алтарной. Восемь стройных колонн из красноватого мрамора, по четыре на северной и южной сторонах, поддерживают эти полати; восемь других колонн меньшего размера составляют верхний ярус, т. е. обрамляют хоры и, в свою очередь, поддерживают верхи храма. Стенное расписание, по-видимому, исключительно составляла фресковая иконопись. Незаметно, чтобы стены алтаря и предалтария когда-либо украшались мозаичными изображениями. Мозаика в те времена была на Руси весьма дорогим украшением, доступным только главнейшим храмам первопрестольного города.
В Спасском кафедральном соборе, кроме его строителей Мстислава и Святослава, погребены: сын последнего Олег, внук Владимир Давидович и правнук Ярослав Всеволодович, а также киевский митрополит Константин, соперник известного Климента Смолятича. Любопытно следующее известие. В 1150 году, когда Юрий Долгорукий временно занимал Киевский стол, союзник его Святослав Ольгович взял из киевского Симеонова монастыря тело своего брата Игоря, убитого киевлянами, и перенес его в родной Чернигов, где оно было погребено, по словам летописи, «у святого Спаса втереме», следовательно, не в самом соборе, а в его пристройке. И действительно, на южной стороне храма видно основание какого-то здания с абсидом, или алтарным полукружием. Может быть, это и был упомянутый терем, т. е. небольшой придельный храм с покоем, предназначенным удовлетворять каким-либо нуждам кафедрального собора или епископии.
Главный княжеский дворец стоял тут же неподалеку от св. Спаса. На восточной стороне последнего находилась каменная церковь во имя архангела Михаила, основанная Святославом Всеволодичем, когда он сидел на Черниговском столе. Тот же князь, очевидно, усердный храмоздатель, построил и другую церковь на княжем дворе, в честь Благовещения Пресвятой Богородицы; она отстояла от св. Спаса несколько далее, чем св. Михаил, и ближе к берегу Стрижня. В этой Благовещенской церкви в 1196 году был погребен двоюродный брат ее основателя Всеволод Святославич Трубчевский, известный Буйтур «Слова о полку Игореве». Летопись замечает по сему поводу, что он всех Ольговичей превосходил добротою своего сердца, мужественным характером и величественною наружностию. Погребение Всеволода совершили с великою честию епископ и все черниговские игумены, в присутствии «всей его братьи Ольговичей». Владимир Мономах в «Поучении детям» вспоминает, что однажды, в бытность свою князем Черниговским, он угощал у себя на Красном дворе отца своего Всеволода и двоюродного брата Олега Святославича, причем поднес отцу в дар 300 гривен золота. Не знаем, где находился этот Красный двор: был ли он то же, что главный княжий терем в детинце, или, что вероятнее, особый загородный дворец.
Почитание и прославление двух князей-мучеников началось в Чернигове так же рано, как и в Киеве. Между тем как Олег Святославич докончил каменный Борисоглебский храм, начатый его отцом в Вышгороде, а Владимир Мономах сооружал такой же под Переяславлем, черниговский храм во имя этих мучеников, по всем признакам, был построен старшим братом Олега, Давидом. Он был соименником св. Глебу, в крещении Давиду, и любопытно, что Черниговский храм назывался не Борисоглебским, как везде, а Глебо-Борисовским. При нем был устроен и монастырь. Давид Святославич, известный своим кротким, незлобивым характером и благочестием, погребен здесь, конечно, как его основатель. Тут же нашел успокоение и сын его Изяслав Давидович, неудачный князь Киевский, своим беспокойным нравом и честолюбием составлявший противоположность отцу. Был в самом городе и женский монастырь во имя Параскевы Пятницы, может быть, основанный княжною Предиславою, сестрою того же Давида Святославича; по крайней мере известно, что она скончалась монахиней. Храм св. Параскевы своими высокими арками, столбами и куполом и теперь еще напоминает характер византийско-русской архитектуры домонгольской эпохи. Но главное место между черниговскими монастырями всегда занимали обители Ильинская и Елецкая. Обе они расположены на Болдиных горах: Елецкая — возле самого города, посреди садов и огородов, а Ильинская — в расстоянии от него около двух верст, на крутом лесистом обрыве в долине Десны. Происхождение Ильинской обители предание приписывает св. Антонию Печерскому и относит его именно к тому времени, когда Антоний вследствие клеветы подвергся гневу великого князя Изяслава Ярославича и нашел покровительство у его брата Святослава в Чернигове. Здесь он поселился также в пещере,
