Чернигово-Северская земля представляет равнину, которая чем ближе к Днепру, тем низменнее, а на северо-востоке она постепенно поднимается и незаметно переходит в Алаунскую возвышенность. Последняя начинается собственно на верховьях главных днепровских притоков, именно: Сожи, Десны с Семью, Сулы, Псела и Ворсклы. По всем этим верховьям проходит водораздельная возвышенность, отделяющая их от притоков верхней Оки и верхнего Дона. Низменную, ровную поверхность Приднепровской полосы нарушают только речные ложбины и множество примыкающих к ним извилистых оврагов, которые легко образуются вешнею водою в рыхлой черноземно-глинистой почве. Между тем как южная часть этой полосы напоминает близость степи, северная имеет довольно много болот, озер и лесу; а на нижнем течении Сожи характер природы почти не отличается от влажного Припятского Полесья. Прилегающая к водоразделу часть Алаунского пространства имеет характер сухой возвышенной плоскости, взволнованной пригорками и долинами, обильно орошенной текучими водами и богатой густым лесом.
Всю эту широкую полосу от среднего Днепра до верхнего Дона и средней Оки занимали сплошные славянские племена, а именно: северяне, жившие по рекам Десне, Семи и Суле, Радимичи — по Сожи и Вятичи — по Оке. Наш первый летописец говорит, что племена эти еще в IX веке отличались дикостию своих нравов, что они жили в лесах наподобие зверей, ели все нечистое, имели по нескольку жен; последних похищали, впрочем, по взаимному согласию, во время игрищ, происходивших между селениями. Мертвых сожигали на большом костре, потом собирали кости в сосуд и насыпали над ним курган, причем совершали тризну, или поминальное пиршество. По словам летописца, радимичи и вятичи пришли с своими родоначальниками из земли ляхов; отсюда можно заключить, что эти два племени имели свои отличия в говоре; вероятно, они более приближались к северной группе русских Славян, тогда как Северяне примыкали к южнорусскому говору.
В Северской земле рассеяно множество языческих могильных курганов, которые, кроме сожженных трупов, заключают в себе принадлежавшие покойникам разнообразные предметы домашней утвари, вооружения и убора. Эти предметы убеждают нас, что, вопреки словам летописца, в том краю еще задолго до принятия христианства находились уже значительные начатки гражданственности; что здесь господствовало предприимчивое, воинственное население. Остатки тризны, каковы кости рыб, барана, теленка, гуся, утки и других домашних животных, а также зерна ржи, овса, ячменя, не только свидетельствуют о земледелии, но и указывают на некоторую степень зажиточности. Все это противоречит приведенному выше известию о дикости Северян, обитавших в лесу и пожиравших все нечистое. Многочисленные городища, т. е. земляные остатки укрепленных мест, ясно говорят о том, что население умело оградить себя от беспокойных соседей и упрочить за собою обладание страною открытою, мало защищенною естественными преградами.
Два главные средоточия Северянской земли, Чернигов и Переяславль, упоминают в договоре Олега наряду с Киевом. Следовательно, к началу X века это были уже значительные торговые города, происхождение которых восходит к векам еще более отдаленным. По разделу Ярослава I, подтвержденному на Любецком съезде, княжение Черниговское досталось роду Святослава, а Переяславское сделалось отчиною в потомстве Всеволода Ярославича или его сына Мономаха.
Владения Черниговских князей в конце XII и начале XIII века — в эпоху наибольшего обособления — приблизительно имели следующие пределы. На востоке, т. е. на пограничье с Рязанью, они шли по верхнему течению Дона, откуда направлялись к устью Смядвы, правого притока Оки, и оканчивались на Лопасне, ее левом притоке. На севере они сходились с землями Суздальскою и Смоленскою, пересекая течение Протвы, Угры, Сожи и упираясь в Днепр. Эта река служила гранью Черниговского княжения от Киевского почти до самого устья Десны. Левый приток последней, Остер, отделял его на юге от Пзреяславского удела; а далее на юго-востоке Чернигово-Северская земля сливалась с Половецкою степью.
В Черниговском княжестве существовал такой же удельно-волостной порядок, как и в других русских областях, т. е. наблюдалось обычное право старшинства при занятии столов, и нарушение этого права вызывало иногда междоусобия. Впрочем, последние встречаются здесь реже, чем в иных землях Руси. По старшинству столов за Черниговом следовал Новгород-Северский, и в течение XII века мы не раз видим следующее явление. Новгород в соединении с другими уделами, лежавшими между Десною и Семью, каковы особенно Путивль, Рыльск, Курск и Трубчевск, обнаруживает наклонность выделиться из общего состава Черниговских владений и образовать особое, собственно Северское княжение, под властию младшей линии княжеского рода; подобно тому, как в первой половине этого века от Чернигова отделилась область Рязанская. Однако разные обстоятельства, особенно географическое положение и энергия некоторых северских князей, успевших не только завладеть Черниговским столом, но и перейти отсюда на великий Киевский, воспрепятствовали такому выделению и обособлению.
Обладание Черниговом некоторое время колеблется между двумя отраслями Святослава Ярославича: Давидовичами и Ольговичами. Последние в качестве младшей линии наследуют собственно удел Новгород-Северский; но это честолюбивое племя не довольствуется второстепенною ролью. Известно, что Всеволод Ольгович не только изгнал из Чернигова своего дядю Ярослава (Рязанского), но потом занял и самый Киев, предоставив Черниговскую область Владимиру и Изяславу Давидовичам, а Северскую — своим братьям Игорю и Святославу. Младшие, в свою очередь, стремятся по следам старшего брата. Игорь, добиваясь великого стола, погиб жертвою киевской черни; а Святослав, после сражения на Руте, только потому не занял Чернигова, что Изяслав Давидович успел ранее его прискакать туда с поля битвы. Однако он достиг своей цели с удалением Изяслава Давидовича в Киев. Вскоре затем и самый род Давидовичей пресекся. Ольговичи остались владетелями всей Чернигово-Северской земли. Тогда не замедлило повториться прежнее явление: род Ольговичей двоится на старшую, или Черниговскую, линию и младшую, или Северскую. Последняя снова не успевает обособиться благодаря преимущественно тому, что старшие родичи стремятся постоянно за Днепр в Киев, и иногда очищают Чернигов для младшей линии. Таким образом, Новгород-Северский довольно долгое время служит как бы переходным столом, т. е. переходною ступенью в Чернигов.
15 февраля 1164 г. скончался в Чернигове последний из сыновей Олега Гориславича, Святослав. Старшинство в роде Ольговичей принадлежало теперь его племяннику Святославу Всеволодовичу, князю Новгород-Северскому. Но бояре черниговские желали доставить свой стол старшему сыну умершего князя Олегу Стародубскому (известному нам по московскому свиданию 1147 г.). Вдовая княгиня, сговорясь с боярами и епископом Антонием, три дня таила от народа смерть своего мужа; а между тем отправила гонца за своим пасынком Олегом в его удел. Все соучастники присягнули на том, чтобы до его приезда в Чернигов никто не извещал Святослава Всеволодовича. Но между присягнувшими нашелся клятвопреступник, и это был сам
