6 июля — концерты в Ленинграде, в «Проектавтоматике»; у М. Крыжановского.
8, 10, 12–13 июля — снимается на «Мосфильме» в картине «Хозяин тайги».
22 июля — 26 августа — снимается в селе Выезжий Лог Красноярского края в фильме «Хозяин тайги».
Июль — концерты в Дивногорске, в ДК «Энергетик».
22 августа — домашний концерт в Новосибирске, у Н. Грицюка.
23 августа — концерт в Дивногорске, в ДК «Энергетик».
29 августа — присутствует на премьере спектакля Театра сатиры «Последний парад», в котором звучали его песни («Утренняя гимнастика», «Жираф»).
8 сентября — домашний концерт в Москве, у Льва Делюсина.
9 — 11 сентября — снимался в «Интервенции» (досъемки).
20 сентября — приказ об отстранении Г. Полоки от работы над фильмом «Интервенция».
3–4, 10 октября — снимался на «Мосфильме» в «Хозяине тайги».
10 октября — концерт в Московской области, в ДК Трехгорной мануфактуры.
11 октября — домашний концерт в Москве, у В. Савича.
1 ноября — концерт в Москве, в Институте микробиологии.
4 ноября — концерт в Москве, в Министерстве угольной промышленности.
9 ноября — срыв спектакля «Жизнь Галилея» по вине Высоцкого.
13, 15 ноября — снимался на «Мосфильме» в «Хозяине тайги».
19 ноября — худсовет на Одесской киностудии по кинопробам к фильму Георгия Юнгвальд-Хилькевича «Опасные гастроли», где Высоцкий пробуется на главную роль — Бенгальского.
Ноябрь — расстался с Людмилой Абрамовой.
3–7 декабря — пребывание в больнице.
13 декабря — собрание труппы «Таганки» по поводу Высоцкого. Его в очередной раз прощают.
19 декабря — На «Мосфильме» принят фильм «Хозяин тайги».
28 декабря — концерт в столичном кинотеатре «Арктика».
30 декабря — концерт в Московском институте инженеров землеустройства (улица Казакова).
1969
Январь — снимается в Одессе в фильме «Опасные гастроли».
22 января — домашний концерт в Московской области, в Дубне, у Г. Флерова.
Начало февраля — снимается в Одессе в «Опасных гастролях».
Середина февраля — пребывание в больнице.
1 марта — выступает в ресторане ВТО.
6 марта — министр культуры СССР Екатерина Фурцева закрывает спектакль «Живой», где Высоцкий играл роль Мотякова.
12–18 марта — снимается в Одессе в фильме «Опасные гастроли».
25 марта — срыв спектакля «Жизнь Галилея» по вине Высоцкого. Пребывание в люблинской больнице.
Апрель — выступает с концертами в Минске (Академия наук БССР, пединститут, общежитие сельскохозяйственного института).
3 мая — заседание партбюро в Театре на Таганке по делу Высоцкого.
8 мая — общее собрание труппы «Таганки» по делу Высоцкого. Объявлен очередной выговор.
29 мая — в столичном Доме кино состоялась премьера фильма «Хозяин тайги».
24 июня — в спектакле «Добрый человек из Сезуана» впервые вышел в роли главного героя — летчика Янг Суна (до этого он играл в этом спектакле роли рангом поменьше — Второго бога и Мужа).
7 — 18 июля — присутствовал на Московском международном кинофестивале.
18 июля — едва не умер из-за кровотечения и был спасен врачами Института скорой помощи имени Склифосовского.
Начало августа — вместе с Мариной Влади едет отдыхать в Белоруссию, потом в Крым. В Алуште снялся в эпизоде в фильме Станислава Говорухина «Белый взрыв» (комбат).
28 сентября — домашний концерт в Москве, у Андрея Вознесенского.
30 сентября — Геннадий Полока представил пробы Высоцкого в картину «Один из нас» (кавалерист Бирюков), но худсовет «Мосфильма» их не утвердил.
30 сентября — домашний концерт в Москве, у Льва Делюсина.
5–8 октября — находился в Батуми.
5 ноября — премьера по ЦТ фильма «Служили два товарища».
27 ноября — концерт в Москве, в Гипроцветмете.
1970
5 января — на широкий экран вышел фильм Георгия Юнгвальд-Хилькевича «Опасные гастроли».
7 февраля — премьера спектакля «Берегите ваши лица» по стихам Андрея Вознесенского.
10 февраля — официальный развод с Л. Абрамовой. Домашний концерт на квартире Высоцкого на улице Н. Шверника.
20 февраля — концерт в ЦСУ СССР.
21 февраля — горком партии закрыл спектакль «Берегите ваши лица».
Утвержден на роль Остапа Бендера в картине Леонида Гайдая «12 стульев», но от роли отказался.
2 марта — присутствовал на дне рождения актрисы Ии Саввиной.
Март — побывал в гостях у бывшего главы советского государства, а ныне пенсионера Никиты Сергеевича Хрущева.
17 марта — ссора с Мариной Влади.
18–22 марта — пребывание в Минске.
25–30 марта — пребывание в Ялте.
30 марта — домашний концерт в Москве, у В. Савича.
7 — 10 апреля — пребывание в Сочи.
11–14 апреля — пребывание в Ереване.
10 мая — концерт в Москве, в 11-й медсанчасти.
11–27 мая — пребывание в одной из столичных больниц.
