Январь — перевод из вспомогательного состава «Таганки» в основной.
13 февраля — премьера спектакля «Антимиры» по А. Вознесенскому (одна из главных ролей).
2 апреля — премьера спектакля «Десять дней, которые потрясли мир» (Гитлер, Керенский, Чаплин).
20 апреля — концерты в ленинградском Институте высокомолекулярных соединений (в кафе «Молекула»).
Май — встреча с Юрием Гагариным в доме 5/20 на Смоленской набережной.
Июль — август — съемки в двух фильмах: «Стряпуха» Эдмонда Кеосаяна (в Усть-Лабинске Краснодарского края) и «Я родом из детства» Виктора Турова (в Белоруссии).
25 июля — Высоцкий и Абрамова официально зарегистрировали свой брак.
Сентябрь — съемки в Ружанах в фильме «Я родом из детства».
3 октября — выговор Высоцкому в театре за срыв спектаклей.
Октябрь — съемки в Гродно в фильме «Я родом из детства» и в Усть-Лабинске в «Стряпухе».
15 октября — собрание по Высоцкому в театре. Вынесено предупреждение.
7 ноября — концерт у Л. Седова.
8 — 14 ноября — снимается в Смоленске в фильме «Я родом из детства» и на «Мосфильме» в «Стряпухе».
18 ноября — премьера спектакля «Павшие и живые». Высоцкий ложится в больницу им. Соловьева.
28 ноября — выступает в ЦДЛ на 50-летии писателя К. Симонова.
Начало декабря — снимался в Ялте в фильме «Я родом из детства».
12 декабря — выступает в МГУ на вечере А. Вознесенского.
23 декабря — на «Мосфильме» приняли «Стряпуху».
1966
4 января — концерт в Институте русского языка.
19 января — концерты в ДК МГУ на Ленинских горах и на химическом факультете МГУ.
Март — по просьбе композитора Микаэла Таривердиева Высоцкий пишет «Песню о старом доме» к спектаклю для дипломного спектакля ГИТИСа «Кто ты?»
5 апреля — сборный концерт (с бардами) в Политехническом музее.
Апрель — снимался в Минске в фильме «Я родом из детства».
17 мая — премьера спектакля «Жизнь Галилея» Б. Брехта (Галилей).
Май — утвержден в Одессе в картину Станислава Говорухина и Бориса Дурова «Вертикаль» (радист Володя).
Конец мая — подписывает в Риге договор по поводу его участия в фильме «Последний жулик». Ошибочное обвинение в изнасиловании.
Июнь — был в Норильске и Талнахе (в последнем дал концерт в Красном уголке строящейся ТЭЦ-2).
23 июня — 10 июля — гастроли Театра на Таганке в Грузии (Тбилиси, Сухуми).
Июнь — на широкий экран вышел фильм «Стряпуха».
Июль — отдыхает с семьей в Минске.
21 июля — август — снимается в Приэльбрусье, недалеко от Тырнауза, в фильме «Вертикаль».
14 сентября — 25 сентября — снимается в селе Красные Окна под Одессой в фильме Киры Муратовой «Короткие встречи» (геолог Максим).
8 октября — концерт в одной из столичных школ.
18 октября — концерт в 1-м медицинском институте.
26 октября — концерт в ДК строителей в Москве (Измайлово).
28 октября — 3 ноября — снимается в селе Алтостово под Одессой в фильме «Короткие встречи».
4 ноября — концерт в Онкологическом институте в Москве (Каширское шоссе).
5 ноября — концерт на МЭЛЗе в Москве.
6–8 ноября — Высоцкий в Одессе снимается в фильме «Короткие встречи».
28 ноября — концерт в «почтовом ящике» в Москве (у метро «Измайлово»).
30 ноября — выступал в ВТО на устном выпуске журнала «Жизнь и творчество».
2 декабря — концерт в Первой градской больнице.
20–28 декабря — снимался в Одессе в фильмах «Вертикаль» и «Короткие встречи».
30 декабря — концерт в московском Институте медико-биологических проблем.
1967
1 января — встреча Нового года на квартире А. Вознесенского.
18 января — концерт в ленинградском ДК пищевиков (клуб «Восток»), в кафе рядом с клубом и в гостинице «Астория». Домашний концерт (или «квартирник») у С. Мишталь.
20 января — концерт в спецшколе № 8 в Москве.
29 января — выступал на творческом вечере Андрея Вознесенского в здании старого университета на Моховой.
Январь — снимался в Одессе в фильме «Короткие встречи».
23 февраля — принимал участие в вечере в Доме ученых.
21 марта — концерт в Ленинграде, в Доме офицеров.
15 апреля — концерт в Ленинграде, в ЛЭТИ.
22 апреля — два концерта в Ленинграде: в СКБ АП и школе № 156.
23 апреля — домашний концерт («квартирник») у Г. Рахлина.
24 апреля — концерт в ленинградском ДК пищевиков.
4 мая — концерт в Ленинграде, на заводе ЛОМО.
6 мая — концерт в Ленинграде, в ВАМИ.
9 мая — домашний концерт у Г. Рахлина.
10 мая — концерт в Ленинграде, в Конструкторском бюро топливно-измерительных систем и в ДК пищевиков (клуб «Восток»).
11–15 мая — съемки в Даугавпилсе (Латвийская ССР) в фильме Виктора Турова «Война под крышами» (полицай).
19 мая — концерт в столичном МКБ «Стрела».
23 мая — концерт в Горьком.
24 мая — концерты в Куйбышеве: в Клубе имени Дзержинского, филармонии, ГМК-62, домашний концерт у А. Щербака.