Начало года — ушел из МИСИ.
Июль — поступил в Школу-студию МХАТ. Познакомился со студенткой 3-го курса Изой Жуковой.
Осень — Жукова переехала жить из общежития к Высоцкому на Первую Мещанскую.
1959
Июнь — Иза Жукова-Высоцкая окончила училище, и ее распределили в Киев в театр имени Леси Украинки.
Лето — Высоцкий снялся в первом своем фильме: «Сверстницы» Василия Ордынского (студент Петя).
1960
25 апреля — свадьба Высоцкого и Жуковой в Москве.
20 июня — окончил Школу-студию МХАТ. Поступил в Театр имени Пушкина. Знакомство Высоцкого с Всеволодом Абдуловым — первокурсником Школы-студии МХАТ.
14–18 июля — проходил кинопробы к фильму Ф. Довлатяна и Л. Мирского «Карьера Димы Горина».
25 июля — пробы Высоцкого утвердили.
29 сентября — прилетел в город Сколе подо Львовом для участия в съемках фильма «Гарьера Димы Горина» (шофер Софрон).
30 сентября — 5, 7 октября — снимался в «Горине» в Сколе.
2 — 16 ноября — снимался в «Горине» в Москве.
19–20 декабря — снимался в «Горине» в Риге.
1961
9 — 11 января — снимался в «Горине» в Риге.
25 января — снимался в «Горине» в Москве.
10, 16, 20, 28 февраля — снимался в «Горине» в Звенигороде и Москве.
4 марта — снимался в «Горине» в Москве.
8 мая — на широкий экран вышел фильм «Карьера Димы Горина».
Май — снялся в телеспектакле «Орлиная степь» (эпизод).
Июль — снимался в Севастополе в фильме Феликса Миронера «Увольнение на берег» (матрос Петя). Написал песню «Татуировка».
Сентябрь — съемки в Ленинграде в фильме Г. Никулина «713-й просит посадку» (роль американского морского пехотинца).
11 сентября — знакомство с Людмилой Абрамовой.
Конец года — уходит из Театра имени Пушкина и переходит в Театр миниатюр.
1962
Февраль — март — гастроли Театра миниатюр на Урале.
Март — Иза Жукова-Высоцкая разрывает отношения с Высоцким.
Апрель — Высоцкий уходит из Театра миниатюр.
Май — возвращается в Театр имени Пушкина.
8, 28 мая — проходит фотопробы к фильму Александра Столпера «Живые и мертвые».
Начало июля — гастроли Театра имени Пушкина на Урале.
20–26 сентября — снимается под Москвой в фильме «Живые и мертвые» (молодой солдат).
Октябрь — снимается в Москве в фильме Вениамина Дормана «Штрафной удар» (гимнаст Юра Никулин).
29 ноября — у Высоцкого и Абрамовой родился первенец — сын Аркадий.
1963
Январь — снимается в Алма-Ате в фильме «Штрафной удар».
Май — снимается в Казахстане в фильме «По газонам не ходить». Болезнь и снятие с роли.
Ноябрь — встреча с Юрием Гагариным в квартире Левона Кочаряна.
Конец декабря — поездка в Томск на гастроли.
1964
Январь — февраль — гастроли по Сибири.
Начало мая — неудачная попытка самоубийства. Пребывание в наркологической клинике.
Май, июль — август — снимается в Айзкрауле (Латвийская ССР) в фильме Ф. Филиппова «На завтрашней улице» (бригадир строителей Петр Маркин).
8 августа — у Высоцкого и Абрамовой родился второй ребенок — сын Никита.
9 сентября — Высоцкий принят во вспомогательный состав Театра на Таганке.
19 сентября — первый выход на сцену в спектакле «Добрый человек из Сезуана» (Второй бог).
14 октября — премьера спектакля «Герой нашего времени» (драгунский офицер).
15 октября — Высоцкий предпринимает первую серьезную попытку запечатлеть свои песни для истории: он записывает на магнитофон 48 своих произведений.
1965
