построили в 1900 году по проекту А. А. Никифорова. После революции училище преобразовали в строительный техникум.
Дальше вдоль улицы тянется глухой каменный забор владения № 6. За ним — особняк, построенный в 1886-м архитектором К. Вишневецким по заказу действительного тайного советника Сергея Павловича фон Дервиза. Двухэтажное здание напоминает итальянские палаццо эпохи Возрождения . Вероятно, в этом сказались вкусы владельца — в том же духе решен и фасад его петербургского дома на Галерной. Оформлением интерьеров особняка занимался Федор Шехтель. Удивительно, но они практически полностью сохранились до наших дней. Только вот посмотреть невозможно: с 1941 года в здании разместился Всесоюзный научно-исследовательский институт электромеханики, занимающийся секретными разработками для космической отрасли. Даже в День культурного наследия, когда перед любопытными открываются двери многих «режимных» памятников архитектуры, сюда попасть нельзя. Любоваться можно только оградой. Она появилась на Черногрязской в 1909— 1911 годах, уже после того, как фон Дервиз продал особняк потомственному дворянину, нефтепромышленнику Льву Зубалову. Причины, которые заставили Зубалова отгородиться от чужих глаз, доподлинно неизвестны. В большей части краеведческой литературы фигурирует версия, согласно которой миллионера до смерти напугала революция 1905 года. Выглядит она малоправдоподобно, против говорит и дата постройки стены (испуганный человек не раздумывает так долго), и то, что по свидетельствам очевидцев, во время революционных событий Садовая-Черногрязская оставалась вполне спокойным местом, боев и баррикад на ней не было. Куда убедительней менее популярная версия: Зубалов укрылся за стеной от городского шума. Здесь, в двух шагах от Красноворотской площади, и правда было очень шумно: дребезжали вагоны трамваев, громыхали по брусчатке обозы ломовиков, часто возникали заторы, сопровождавшиеся громкими перепалками.
Дом № 8 стр. 1, вплотную прилегающий к флигелю особняка фон Дервиз, построен на рубеже 1920- х — 1930-х годов. Некогда в нем размещалось министерство топливной промышленности, сейчас здесь офисы и автотехцентр. До революции на этом месте находилась усадьба XVIII века. Ее первым известным владельцем был камергер Павел Петрович Нарышкин. Позже усадьба еще не раз переходила из рук в руки, до тех пор, пока в 1863 году ее не приобрел почетный гражданин Сергей Владимирович Алексеев, наследник знаменитого купеческого рода Алексеевых-Рогожских и отец будущего основателя Художественного театра Константина Сергеевича Станиславского. В 1880 году к усадьбе пристроили здание домашнего театра, сохранившееся до наших дней (дом № 8). После революции в этом здании открыли кинотеатр «Ривьера», затем тут была столовая, а с начала 1980-х годов в здании заработал ресторан югославской кухни «Дубровник». Уже после его открытия, в 1984 году театровед Наталья Шестакова писала на страницах книги «Садовая-Черногрязская, 8», вышедшей в серии «Биография московского дома», что планировка здания «мало изменилась к настоящему времени. Особенно это относится ко второму этажу, где внутренняя архитектурная отделка прежнего зрительного зала и сцены полностью сохранилась». Сегодня, спустя два десятилетия, от театрального флигеля Алексеевых остались только несущие стены и оформление фасада: после «Дубровника» в нем поселился клуб-ресторан «Жизнь замечательных людей», владельцы которого приняли решение полностью изменить планировку здания.
Дальше стоит невзрачный двухэтажный дом XIX века, примыкающий к бывшему обер- полицмейстерскому дому. На рубеже XIX и XX веков оба здания принадлежали потомственному почетному гражданину Ивану Дементьевичу Борисову.
Квартал между Большим Харитоньевским и Фурманным переулком с 1820-х годов занимала Яузская полицейская часть. Ее главное здание сохранилось до наших дней (№ 14). Сейчас оно входит в комплекс Института глазных болезней им. Гельмгольца. Глазная лечебница (институтом она стала в 1935 году) появилась на участке полицейской части в 1900 году, ее открыли на средства, полученные по завещанию потомственной почетной гражданки Варвары Андреевны Алексеевой (дальней родственницы Алексеевых- Рогожских). Первый больничный корпус расположился слева от полицейской части, на углу с Фурманным переулком. Стоящий же на углу Большого Харитоньевского корпус с ампирной колоннадой построен в 1929 году.
Весь следующий квартал занимает жилой дом, построенный по проекту архитектора И. З. Вайнштейна в 1950 году (№ 16/18). Ранее на этом месте стояли два двухэтажных дома второй половины XIX века. В первом, принадлежавшем до революции потомственному почетному гражданину Александру Чумакову, работали колбасная и колониальная лавки. В доме купца Ивана Чуева находились дешевые меблированные комнаты «Чикаго» и «Волга» (они работали под тем же названием и после революции, вплоть до середины 1920-х годов). Через дорогу, в сохранившемся до наших дней трехэтажном доме Тарасовых на углу Садовой-Черногрязской и переулка Добрая Слободка (ныне ул. Машкова) с 1901 года работала казенная винная лавка — монополька. «Весь низ дома покрывала рябь красных отметок, — писал в воспоминаниях живший по соседству полярник Э. Т. Кренкель — Происхождение их было вполне определенное: бутылку горлышком прижимали к стене и лихим движением освобождали от сургуча, оставляя красный след на стене. Затем — удар рукой по донышку, и живительная влага тут же на улице лилась в горло». Работала монополька с семи утра до десяти вечера. По воскресеньям и двунадесятым церковным праздникам торговля начиналась с полудня, после окончания обедни. С утра и до вечера у входа в лавку стояли лоточники, торговавшие закуской: горячими пирогами, селедкой, солеными огурцами и квашеной капустой. На первом этаже следующего, также сохранившегося до наших дней здания находилась парикмахерская: «бритье десять копеек, стрижка пятнадцать».
На этом правая сторона нынешней Садовой-Черногрязской заканчивается: пространство до угла с Покровкой занимает площадь перед фасадом Центрального дома предпринимателя (построенного в 1977 году как кинотеатр «Новороссийск»). Здесь стоял дом купца Четверикова, на втором этаже которого работал небольшой кинотеатр «Нерон». После революции кинотеатр переименовали в «Спартак», под этим названием он и просуществовал до самого конца 1960-х.
Левая сторона Садовой-Черногрязской начинается с конструктивистского здания ОАО РЖД (изначально — Наркомат путей сообщения), увенчанного башней с часами. В основе этого здания — Запасный дворец, построенный в царствование императрицы Елизаветы на месте сгоревшего Житного двора. Изначально здание было двухэтажным. В XIX веке часть помещений была отдана под квартиры дворцовых служащих и военных (Сергей Романюк в своей книге «По землям московских сел и слобод» отмечает, что в 1850-х годах здесь жил знаменитый историк Москвы Иван Забелин, служивший тогда в Оружейной палате). Работали в здании и различные учреждения. Так, на рубеже XIX и XX веков одним из арендаторов Запасного дворца было товарищество Мигаловского пивоваренного завода — здесь находилась его главная контора и склады. В это время, кстати, здание уже было передано «московскому Дворянству в распоряжение с целью помещения в нем учреждаемого Дворянством Института благородных девиц имени Императрицы Екатерины II и с тем при том, что в случае упразднения этого учреждения или перевода его по усмотрению Дворянства в другое здание этот Запасный дворцовый дом должен быть возвращен по принадлежности дворцовому ведомству». Интересно, что над созданием нового учебного заведения трудились сыновья сразу двух знаменитых русских поэтов: устав разрабатывал гофмейстер Иван Федорович Тютчев, а почетным опекуном института был назначен генерал-лейтенант Александр Александрович Пушкин. Подготовка проекта перестройки дворца под учебные нужды заняла несколько лет — строительство началось только в 1901 году. А 24 октября (по старому стилю) 1906 года состоялось торжественное открытие института. На следующий день газета «Русское слово» писала: «Вчера состоялось освящение домовой церкви нового дворянского института имени Императора Александра III в память Императрицы Екатерины II.Новый институт помещается в зданиях бывшего Запасного дворца, что у Красных ворот. Запасной дворец, где до сих пор помещались провиантские склады, переделан почти заново, с соблюдением всех требований учебно-воспитательной и строительной техники». Ставший институтом дворец сильно изменился: стал на один этаж выше, фасад сделался выразительнее, в закрытом внутреннем дворе разбили уютный сад.
В 1919 году в Запасном дворце обосновался Наркомат путей сообщения. В 1932 году началась очередная перестройка здания. Проект создал только что переехавший в Москву из Ленинграда архитектор Иван Фомин. В результате его работы старый Запасный дворец стал совсем уж неузнаваемым. Только со стороны двора сохранилась старая отделка.
За зданием РЖД сплошным фасадом стоят три доходных дома начала XX века — Надежды Борисовской, Александры Тупицыной и Евдокии Лукутиной. Оставшуюся часть квартала некогда занимал
