Родился 2 мая 1763 года от православных родителей, Иоанна и Анны Малиновских, в экономической слободе Подновье, расположенной на Волге в пяти верстах от Нижнего Новгорода. Но, оставшись на пятом году рождения круглым сиротой, имел несчастье попасть на воспитание к раскольникам, которые обучили его грамоте и вместе с тем влили яд раскола в его душу. На 17-м году, имея влечение к жизни уединенной, он оставил дом своих воспитателей и удалился к раскольникам в Керженские леса и скиты, что в 60 верстах от Нижнего Новгорода, где и прожил довольно долгое время. Но душа его ни на одну минуту не имела спокойствия, и он всегда чувствовал в отношении исповедуемой им веры сердечное томление и скуку, особенно оттого, что, по собственным словам отца Иоанна, 'видел между оными скитниками великое разногласие в толковании Священного Писания и разномыслие касательно их собственного учения. Каждый из них усиливается любимую им секту превозносить и восхвалять, а другие, яко душевредные, опорочить и опровергнуть. Отселе между ними всегда происходят весьма пылкие и неосновательные словопрения, а иногда даже и драки. (Жившая на скотном дворе при Оптиной пустыни, когда еще жив был старец отец Амвросий, монахиня Палладия, обратившаяся из раскола в Православие, рассказывала, что все скитники- раскольники умирают страшной смертью — дерут на себе волосы и кричат разными неистовыми голосами. Чтобы сократить страдания сих несчастных, их обыкновенно свои же раскольники душат подушками.) Вследствие этого отец Иоанн перешел оттуда в скит Высоковский Костромской губернии, бывший до 1820 года раскольничьим скитом. Но и там нашел ту же неурядицу. Между тем по непреклонному сердечному расположению к иноческой жизни он пострижен был здесь в мантию беглым иеромонахом Ефремом на 22-м году своей жизни и наречен Исаакием. От соединения с Православной Церковью в то время он был еще далек. Его удерживали в расколе неправые мудрования о вере, внушенные ему с детства, и в особенности пункт, который, по его замечанию, более всего удерживал многих от обращения к Православию, это — триперстное сложение, которое раскольники именуют печатью антихриста, о коей говорится в Апокалипсисе (см.: Откр. 13, 16–18). Раскольники поэтому учат, что кто молится тремя перстами, те уже спастись не могут.

Но хотяй всем человекам спастися и в разум истины прийти [45], Премилосердый Господь дивными судьбами Своими обратил отца Исаакия на истинный путь спасения. К нему расположился Высоковский настоятель, инок Герасим, и стал посылать его с книгой по разным городам и селам для сбора подаяний. Пользуясь этим случаем, отец Исаакий побывал в разных православных монастырях и пустынях, где имеются святые нетленные мощи угодников Божиих и святые чудотворные иконы. Там он вступал в разговоры и рассуждения с благочестивыми людьми, испытуя их мнения о Православной Российской Церкви и о вере старообрядцев. Их-то богомудрые ответы, при содействии благодати Божией, и привели отца Исаакия к тому, что он 'убежден был совестью сознаться в своем заблуждении и признать истину'. Но для большего убеждения в истинности Православия он стал со вниманием читать Священное Писание и противораскольнические книги и усердно молить Господа о вразумлении. И Господь открыл его очи душевные: он вполне убедился в святости и непорочности Восточной Кафолической Церкви. Однако после он прожил в Высоковском скиту еще пять лет, надеясь и прочих раскольников убедить в истинности Православия. Некоторые из них, более благоразумные, действительно убедились и перешли в Православие, но остальные раскольники-фанатики до того озлобились на отца Исаакия за его проповедь об истинности православной веры и Церкви, что подвергли его сильным побоям. И если бы настоятель Герасим силой не освободил его от рук злодеев, они могли бы убить его до смерти.

После такого печального обстоятельства отец Исаакий решил уже больше не иметь общения с раскольниками и, оставив Высоковский скит, отправился сначала в Нижний Новгород, а затем в Москву и пристал там на короткое время к одной старообрядческой благословенной церкви, где и прожил 8 месяцев. Но в мае 1808 года он удалился в Таврическую область и прибыл в единоверческий Корсунский монастырь, в коем богослужение отправляется по старопечатным книгам, где и определился законным порядком, приняв Православие на правах единоверия. Там он посвящен был в иеродиакона и иеромонаха и, прослужив 10 лет, по причине несогласия в отправлении церковных обрядов с Православной Церковью переместился в православный Балаклавский монастырь в число духовенства Черноморского флота. Прослужив здесь пять лет, по причине старости и слабости здоровья 5 июня 1825 года по его прошению был уволен и определен на покой в Александро-Свирский монастырь Новгородской губернии, но в 1828 году в июне месяце отец Исаакий послан был вместе с прочими членами в Старорусскую Духовную миссию для обращения заблудших военных поселян из раскола к Православной Церкви. По возвращении оттуда в 1829 году он перешел на жительство в Александро-Невскую Лавру Санкт-Петербургской епархии и, наконец, по желанию его, переведен был в Оптинский скит, куда и прибыл в августе 1834 года.

До принятия схимы отправлял в скитской церкви священнослужение. А в 1836 году 1 октября, по его усердному желанию, с благословения Калужского Преосвященного Николая пострижен был оптинским отцом игуменом Моисеем в схиму с наречением имени Иоанн на 74-м году от роду и предан от пострижения известному святостью в жизни старцу Леониду (Льву).

Иеросхимонах Иоанн был духовником некоторых духовных лиц, а в отсутствие общего братского духовника исповедывал и некоторых из братий Оптиной пустыни. Во все свободное время, оставшееся от молитвенного правила, он пребывал в уединении и упражнялся в чтении душеполезных книг, из коих выписывал места, служившие доказательством к обличению раскольнических мудрований. Из этих выписок составлено им было шесть книг, в издании которых он удостоился милостивого покровительства Высокопреосвященного митрополита Московского Филарета, который и благосклонно принял несколько поднесенных ему экземпляров. Калужский епископ Николай также обращал милостивое внимание на ревность о Православии отца Иоанна, нередко присылал к нему на увещание закоснелых раскольников и даже посылал его в заштатный город Сухиничи для обращения зараженных расколом жителей.

Пребывая в Оптинском скиту, этот имевший незлобивое сердце старец с самого прибытия своего соблюдал крайнее нестяжание и смиренномудрие. В келлии своей он не только не имел денег и излишних одежд, но и необходимые келейные вещи употреблял самые малоценные. Потребные для прочтения книги брал из монастырской библиотеки, а иногда у отца игумена и у некоторых из братий. По прочтении же каждую книгу возвращал с приклеенным к ней листком, на коем означал, по своему усмотрению, достойные особого внимания статьи в той книге. Таково было внимательное его чтение книг с желанием душевной пользы ближнему!

В благообразном лице отца Иоанна, украшенном сединами, выражалась духовная радость, отпечаток внутреннего состояния его младенчески-незлобивой души. Его тихое и миролюбивое со всеми обращение заставляло всех любить и уважать его. Всегда он был готов подать добрый совет братиям, требовавшим духовной помощи в борьбе со страстями; но во всяком случае беседа его была исполнена великого смиренномудрия с укорением себя. Его скромная и простая речь с частым повторением любимой им поговорки 'Эдакая право-да' имела особую силу и успех к убеждению и утешению братии.

Впрочем, когда нужно было, старец умел показывать и строгость. Был такой случай. Вследствие временного отсутствия скитоначальника ему поручен был надзор за скитом. Заметив одного в чем-то провинившегося брата, отец Иоанн сделал ему строгий выговор. Но так как на сердце у него ничего злобного не было, то, отойдя несколько шагов от келлии его, старец благодушно проговорил про себя: 'Эдакая право-да! Показал свою власть!'. Не прочь бывал иногда старец и подшутить и сострить.

Одновременно с этим старцем жил в скиту молодой рясофорный монах отец Иоанн (Половцев; впоследствии Виленский архиепископ Ювеналий). Проходя однажды мимо его келлии, старец остановился против его окна и воззвал: 'Отче Иоанне! Отче Иоанне!'. Отец Иоанн подошел к окну. Старец только проговорил: 'Бысть разрушение велие', — и тотчас ушел. 'Что такое значит?' — недоумевал отец Иоанн и долго никак не мог объяснить себе слов старца. Наконец вышел он на прилегавший к его келлии дворик, где