После покорения Казани в 1552 году Россия обратила свои взоры к Балтике. Она испробовала силу своего оружия в короткой войне со шведами (1554-1557) и под влиянием первого успеха выдвинула планы покорения Ливонии и утверждения в Прибалтике.

Ливонское государство отличалось внутренней непрочностью. Его раздирали национальные и социальные противоречия. Князья церкви и немецкое рыцарство, постоянно пополнявшееся выходцами из Германии, господствовали над коренным населением-ливами, латышами и эстонцами, низведенными до положения крепостной массы.

Ливонской конфедерации недоставало политической централизации: ее члены – орден, епископства, города – постоянно враждовали между собой. Реформация усилила разобщенность. Орден и епископства остались в лоне католической церкви, но лишились прежнего авторитета. Религией дворян и бюргеров стало протестантство.

Ливонская воина превратила Восточную Прибалтику в арену борьбы между государствами, добивавшимися господства на Балтийском море: Литвой и Польшей, Швецией, Данией и Россией. Россия преследовала в войне свои особые цели.

Богатые ливонские города издавна выступали в роли торговых посредников между Россией и Западом. Орден и немецкое купечество препятствовали росту русской торговли. Между тем потребности экономического развития диктовали России необходимость установления широких хозяйственных связей с передовыми странами Западной Европы.

Со времени появления англичан на Белом море в 1553 году Россия завязала регулярные торговые сношения с Англией. Перед самой Ливонской войной московское правительство позволило англичанам устроить «пристанище корабельное» на Белом море и разрешило им «торг по всему государству поволной». Но суровые естественные условия сильно стесняли развитие торговли на Белом море. Гораздо больше для этой цели подходило Балтийское море. Накануне Ливонской войны Россия владела обширным участком побережья Финского залива, всем течением реки Невы, по которой проходил древний торговый путь «из варяг в греки». Русским принадлежал также правый берег реки Наровы, в устье которой заходили корабли многих европейских стран. Едва закончив войну со шведами, правительство решило основать морской порт в устье Наровы. В июле 1557 года выдающийся инженер дьяк Иван Выродков построил на Нарове «город для бусного (корабельного) приходу заморским людем», первый русский порт на Балтийском море. Царский указ воспретил новгородским и псковским купцам торговать в ливонских городах Нарве и Ревеле. Отныне они должны были ждать «немцев» в своей земле. Но попытка наладить морскую торговлю с Западом через устье Наровы не дала результатов. Корабельное «пристанище» на Нарове было готово, а иноземные купцы продолжали плавать в немецкую Нарву.

Тем временем в московском правительстве образовались две партии: Адашев настаивал на продолжении активной восточной политики и снаряжал экспедиции против Крыма, а его противники выступали за войну с Ливонией. Планы Ливонской войны получили поддержку со стороны московского дворянства,

Первое вторжение русских войск в Ливонию, по-видимому, предпринято было вопреки воле Адашева. Военные действия в Ливонии приобрели серьезный оборот после того, как в Ивангород прибыл боярин Алексей Басманов, сторонник решительной войны с ливонцами. Не дожидаясь исхода дипломатических переговоров в Москве, Басманов обстрелял Нарву и, как только в городе вспыхнул пожар, повел своих воинов на штурм крепости. Силы, которыми располагал воевода, были ничтожны, но ливон-цы не устояли перед внезапным и стремительным натиском, Неприступная крепость, основанная рыцарями на древнем новгородском рубеже, пала. Царские воеводы заняли Дерпт (Юрьев) и подвергли страшному разгрому Южную Ливонию.

Успехи русского оружия могли быть еще более значительными, если бы не раздор в высших правительственных сферах, который привел к страшной неразберихе и сделал невозможным проведение единой согласованной внешнеполитической программы. Вместо того чтобы продолжать успешно начатое наступление против Ливонии, московское правительство, по настоянию Адашева, предоставило ордену перемирие с мая по ноябрь 1559 года и одновременно снарядило новую экспедицию против татар.

Военные операции против Крыма, поглотившие немало средств и сил, не принесли результатов, обещанных Адашевым, а благоприятные возможности для победы в Ливонии были безвозвратно упущены. Магистр Кетлер подписал договор с литовцами. Орден перешел под протекторат Литвы и Польши. Договор круто изменил ход Ливонской войны. Он явился тяжелым поражением для царской дипломатии. Конфликт с Ливонией стремительно перерастал в более широкий вооруженный конфликт с Литвой и Польшей в тот самый момент, когда Россия ввязалась в войну с Крымским ханством.

Ливонские рыцари использовали перемирие, предоставленное им Москвой, для сбора военных сил. За месяц до истечения срока перемирия орденские отряды появились в окрестностях Юрьева и нанесли поражение разрозненным русским отрядам.

Известие о неудачах в Ливонии застало Ивана на богомолье в Можайске. Не медля ни дня, он приказал главному воеводе князю Мстиславскому спешно двигаться в Ливонию. Но осенняя распутица затянулась, и царская рать застряла в грязи на столбовой дороге из Москвы в Новгород. В то время когда армия выступила к северным рубежам, стало известно о вторжении татар в южные уезды.

Военные осложнения вызвали панику в правительственных кругах. Адашев и Сильвестр настаивали на срочном возвращении царя в Москву. Иван рискнул отправиться в путь вместе с тяжелобольной царицей. После утомительного переезда царская семья прибыла в столицу, но оказалось, что особых причин для спешки не было: гарнизон Юрьева отбил нападение ливонцев, татары отступили в степи. В такой ситуации произошло резкое объяснение между царем Иваном и его наставниками.

По мере того как влияние Адашева и Сильвестра убывало, менялась общая ориентация внешнеполитического курса. Москва приняла мирные предложения Крыма и бросила в Ливонию крупные силы. Царь послал против ливонцев одного из ближайших своих друзей – князя Курбского. Вслед за ним в действующую армию выехал Алексей Адашев.

Царские воеводы наголову разгромили отборное рыцарское войско под Эрмесом и заняли резиденцию магистра – замок Феллин. Победителям досталась почти вся орденская артиллерия. Военные силы Ливонии были сокрушены. По всей Эстонии крестьяне восстали против немецких баронов. Возникла возможность быстрого завершения войны в Ливонии. Но Адашев и его товарищи не использовали благоприятной обстановки, опасаясь удара со стороны находившихся под Ригой литовских войск. После неудачной осады небольшого замка Пайды (Вейсенштейна) наступление русских войск приостановилось.

В течение всей кампании 1560 года царь Иван проявлял крайнее нетерпение и слал к воеводам гонца за гонцом. Он считал, что «вся Германия» могла быть завоевана в течение лета, если бы не медлительность и «зло-бесные протыкания» бояр. Фактически действиями армии в Ливонии руководил Адашев. На него царь и возложил всю ответственность за промедление. Адашев получил приказ принять в управление замок