В годы войны Утёсов с оркестром исполнял немало песен, только что созданных композиторами и поэтами. Так, на одном из фронтовых концертов 13 марта 1943 года он впервые исполнил песню Никиты Богословского на слова Бориса Ласкина «Чудо-коса». В том же концерте он спел песню в обработке Ореста Кандата на слова Анатолия Кедровского «Барон фон дер Пшик». Песни эти, как и, скажем, «Партизанская тихая» (музыка М. Воловаца, слова А. Арго), не вошли в «золотой фонд» Утёсова, но как нужны они были солдатам! Из песен, возникших в годы войны, надолго остались в репертуаре Утёсова, пожалуй, только «Одессит Мишка» Воловаца и Дыховичного и «Темная ночь» Богословского и Агатова. Заметим, что во фронтовом репертуаре Утёсова удержались и песни мирного времени — например, «Джаз-болельщик» Дидерихса и Лебедева-Кумача.

На многих военных концертах рядом с Утёсовым выступала Эдит. Так, песню «Молчаливый морячок» они спели вместе в 1944 году. Песню «Старушка» на слова Самуила Маршака Эдит тоже не раз пела в годы войны. Еще одна очень примечательная песня, исполненная дочерью Утёсова в то нелегкое время, называлась «Луч надежды». Слова ее написала сама Эдит, положившая их на мелодию танго, написанную задолго до войны Исааком Дунаевским:

Сколько писем с фотографиями получила Эдит после исполнения этой песни! Человек необыкновенной доброты и отзывчивости, она не раз спрашивала Леонида Осиповича:

«Папа, что мне делать? Я же не могу выйти замуж за всех? А давать „луч надежды“ всем нечестно». Она долго возила с собой коллекцию этих писем и фотографий, но они затерялись где-то незадолго до Победы.

В 1944 году «утёсовцы» подготовили новую программу — джаз-фантазию «Салют». Печать, пресса, да и сам Утёсов считали эту программу самой удачной из созданных в годы войны. В ней фрагменты из Седьмой симфонии Шостаковича так органично сочетались с «Песней о Родине» Дунаевского, маршем Иванова- Радкевича «Гастелло», «Священной войной» Александрова, что все это походило на замечательно спланированный музыкальный спектакль, в котором отразилась вся война… В этом же концерте впервые прозвучала песня Александра Островского «Гадам нет пощады» — одно из первых самостоятельных сочинений этого замечательного музыканта.

Одной из последних песен, исполненных Утёсовым и его оркестром в годы войны, стала «Дорога на Берлин». Позже Евгений Долматовский расскажет, что они с Марком Фрадкиным сочиняли эту песню специально для Утёсова и его оркестра. Победа в войне никогда не вызывала сомнения у большинства советских людей, но к середине 1944 года она из возможности превратилась в реальность. Наши войска уже освободили Киев и вскоре оказались на территориях, присоединенных к СССР в 1939 году:

Вот еще один интересный случай времен Великой Отечественной. Моряки 3-й отдельной морской стрелковой краснознаменной бригады так любили Утёсова, что отбив у врага небольшой остров, затерявшийся в заболоченной пойме за Свирью, решили назвать его «островом Утёсова». Узнав об этом из статьи в «Красной газете», Леонид Осипович сказал: «Для меня явилось открытием, что моим именем моряки назвали пядь советской земли и боролись за неё с врагом. Весть очень взволновала меня. Я как бы вновь ощутил себя в военное время в рядах тех бесстрашных бойцов. Светлая память павшим из них, безмерного счастья оставшимся в живых!» Есть в этой статье и такие строки: «Батальонный боевой листок отметил событие на острове стихами:

Защитники этой «малой земли» под Ленинградом часто вспоминали об Утёсове. Когда было невмоготу, когда казалось, что силы покидают их навсегда, они распевали «под Утёсова» знаменитую его песню «Раскинулось море широко», но слова в ней были другие:

О «своем» острове Утёсов говорил с гордостью, а близким друзьям рассказывал обо всех подробностях обороны, известных ему. Из рассказов Льва Славина: «Когда я узнал из рассказа Леонида Осиповича о том, что его именем назван остров, мне тоже захотелось похвастаться: „Я столь высокой награды не удостоен, но среди скромных моих наград есть одна весьма любопытная: монгольский орден, по которому мне полагается в Монголии шесть овец. Так вот, когда мы с вами окончательно постареем, я возьму своих овец и мы поедем на ваш остров и будем там жарить шашлыки“». Беседа эта происходила в одной из комнат театра Вахтангова, в дни, когда там отмечался юбилей основателя этого театра. Разумеется, ни Утёсов, ни Славин, даже без овец, на острове так и не побывали. Но то, что Леонид Осипович до конца дней своих гордился этим случаем, сомнений не вызывает.