Будущий великий князь Литовский Витовт родился в 1350 году в Трокском замке. Некоторые историки считают, что свое имя он получил в честь языческого бога Святовита. По-жемайтски Вит – «желанный господин». Возможно, это имя превратилось в красивое имя – Витовт. Молодой князь вырос в простой обстановке в обществе пяти родных и двенадцати двоюродных братьев – сыновей Ольгерда.

Летописи и хроники впервые упоминают о Витовте в 1370 году, как участнике битвы с крестоносцами у реки Рудавы. В 1368 и 1372 годах он участвовал в походах на Московское княжество. В 1376 году князь гродненский Витовт участвовал в походе на Польшу. В 1377 году Витовт возглавил поход на земли крестоносцев. В этом же году он женился на Анне, дочери Святослава Ивановича Смоленского. Именно Анна спасла мужа за день до его убийства в Кревском замке: «переодетый в платье одной из служанок жены, допущенной к нему, Витовт в темную ночь был спущен в корзине во двор, сел в ожидавшую его повозку и ускакал; в ту же ночь выехала из Крево княгиня Анна с дочерью Софией». Погоня князя Витовта не догнала, княгиня Анна очень хорошо организовала побег обессиленного в тюрьме мужа.

Витовт попытался получить помощь у князя Мазовецкого Януша, мужа его сестры. Януш отказал и Витовт ушел к крестоносцам – его с почетом встретил сам великий магистр Конрад Ратенштейн. К Витовту стали стекаться все оставшиеся в живых соратники его великого отца. У Витовта все равно не хватило сил для борьбы с Ягайло, а крестоносцы обещали помощь только в случае крещения Витовта. В октябре 1382 года князь-изгой пообещал принять христианство. Великий магистр Тевтонского ордена в Ливонии направил письмо Ягайло с требованием вернуть земли Кейстута Витовту. В январе 1383 года Ягайло отказался это сделать, но предложил продолжить переговоры – в Литве его не любили и положение великого князя-государя не было прочным.

В июле 1383 года Тевтонский орден объявил войну Ягайло – «как высокомерному правителю, продававшему пленных рыцарей, присвоившему земли Ордена, неправо начавшему войну с мазовецкими князьями». Отряды рыцарей и Витовт с литовско-жемайтскими полками взяли Ковно, Троки и осадили Вильно.

Ягайло сумел отстоять стольный город и Витовт временно отступил в орденские земли. В октябре 1383 года Витовт крестился недалеко от Кенигсберга, получил имя «Виганд», – так звали его крестного отца, комтура Ордена. В январе 1384 года Витовт и великий магистр Конрад Чольнер фон Ротенштейн подписали договор, по которому крестоносцы обещали помощь Витовту в «добывании отчины» за территориальные уступки – Жемайтию. Витовт также должен был признать себя вассалом тевтонов.

Весной 1384 года начался новый поход Витовта, поддержанного Орденом, против Ягайло, которому удалось отбиться – многие историки считают, что «Орден, стращая постоянно Ягайлу Витовтом и наоборот, старался эксплуатировать в свою пользу обоих князей». В «залоге» у крестоносцев остались сыновья Витовта и многие родственники.

14 мая 1384 года в построенном рядом с Ковно новом орденском замке Мариенвердене князь Витовт и великий магистр подписали союзный договор. Крестоносцы обещали возвратить сыну Кейстута наследственные земли, а Витовт обещал помогать и служить Ордену; после смерти Витовта и при отсутствии у него наследников его земли переходили тевтонам.

Рыцари, не давая достаточных войск для победы над Ягайло, потребовали от Витовта очень многого. Полки Витовта выступили против крестоносцев через две недели после подписания нового договора – в июле 1384 года литовско-жемайтские отряды взяли штурмом орденские замки Юрбург, Баденбург и Мариенверден, разграбили их и ушли в Литву. Ягайло давно уже вел переговоры о союзе с поляками и победа над ним была почти невозможна – Витовт понимал бесперспективность этой борьбы.

В 1382 году умер Людовик Венгерский, двенадцать лет сидевший на польском престоле. Одна из его дочерей Мария была замужем за сыном императора Священной Римской империи маркграфом бранденбургским Сигизмундом. Именно Сигизмунд должен был стать наследником Людовика в Польше. Польские магнаты были против кандидата чужеземца и добились, чтобы вдова короля Людовика венгерского Елизавета отправила в Польшу другую дочь – Ядвигу. Осенью 1386 года она приехала в Краков. Теперь её было необходимо выдать замуж – среди кандидатов были жених Ядвиги, сын Леопольда Австрийского Вильгельм, польский князь Владислав Пяст, князь Земовит Мазовецкий. Однако женихом по призванию поляков стал Ягайло Ольгердович. Полякам нужен был король, который должен был отобрать у Ордена поморские земли. Магнаты надеялись, что недавний язычник Ягайло-литвин увеличит их права и привилегии. Ягайло было нужно ехать в Польшу, но для этого ему было необходимо помириться с Витовтом, который во время отсутствия Ягайло мог вернуть себе власть в Литве. Осенью 1384 года Ягайло отправил Витовту послов с предложением о мире.

Витовт со своими соратниками, которых было совсем не много, получил от Ягайло во владение часть бывшего удела своего отца. Уже осенью 1384 года он по поручению двоюродного брата и убийцы своих родителей напал на пограничные земли Ордена. В это же время, в сентябре 1384 года в Кракове была коронована двенадцатилетняя Ядвига, ставшая королевой Польши. Через три месяца, в январе 1385 года, в Краков прибыли послы Ягайло – он сватался к польской королеве. Польские магнаты выставили Ягайло многочисленные требования – принять христианство, подписать унию Польши и Великого княжества Литовского, заплатить двести тысяч флоринов как залог за выполнение обещаний, возвратить Польской Короне земли, которые она посчитает своими, освободить пленных поляков.