В годы московско-литовских войн митрополит Алексей все время находился в центре событий. Его можно сравнить с известным в ту эпоху образом Николы Можайского: святитель стоит с воздетыми к небу руками; в одной он держит храм, в другой – меч. В ноябре 1368 года вместе с князем Алексей сидел в осажденной Москве. Осенний набег Ольгерда 1370 года застал его в Нижнем Новгороде. Там митрополит лично крестил сына князя Бориса – Ивана. Своим пребыванием в Нижнем Новгороде Алексей обеспечивал тыл московской обороны: князь Борис, женатый на дочери Ольгерда, всегда оставался тайным врагом Москвы.

По некоторым сведениям, в 1370 году Алексей приехал в Нижний Новгород на обратном пути из Орды. Если это действительно было так, то его пребывание в Орде, конечно, имело целью получить помощь Мамая в борьбе с Литвой или по меньшей мере удержать его от нападения на московские земли одновременно с Ольгердом и Михаилом Тверским. Миссия Алексея имела частичный успех: Мамай дал Михаилу ярлык на великое княжение Владимирское, однако не стал открыто вмешиваться в московско-литовское и московско- тверское противоборство.

Происки Михаила Тверского в Мамаевой Орде сильно беспокоили московское правительство. Стремясь вернуть ярлык на великое княжение Владимирское и задобрить Мамая, князь Дмитрий Иванович летом 1371 года лично отправился к степному владыке. Это было смелое решение. Растущая самостоятельность и сила Московского княжества давно вызывали опасения у правителей Орды. Смерть князя Дмитрия от рук ханских палачей или же от медленно действующего яда – так был устранен татарами в 1246 году его пращур, великий князь Ярослав Всеволодович – поставила бы московский княжеский дом в крайне тяжелое положение. В этом случае власть мог взять лишь двоюродный брат Дмитрия 16-летний Владимир Серпуховской. Он не был еще женат, и, если бы и ему случилось умереть вслед за Дмитрием, род московских князей вообще пресекался.

Понимая всю опасность поездки Дмитрия в Орду, митрополит устроил князю торжественные проводы. Алексей сам сопровождал его до Оки – тогдашней границы московских владений. Там, на переправе, 15 июня 1371 года он благословил князя и его свиту, «и молитву сътворив, отпусти его с миром» (20, ПО). Эта необычная церемония должна была показать всей Руси, а главное – Орде, что между Дмитрием и митрополитом существует полное единодушие.

В 1372 году Алексей вновь появляется на страницах летописей, на сей раз как организатор религиозного возбуждения, даже празднества, поводом для которого послужило чудо у гробницы митрополита Петра – «исцеление сухорукого». Необычайно удачным оказалось и то, что чудо произошло в день важнейшего «богородичного» праздника – Успения. Чествование святителя Петра соединилось с прославлением Богородицы. Для людей той эпохи это было не только богатой пищей для размышлений, но и радостным предзнаменованием.

Московское чудо имело вполне конкретное политическое звучание. Правильно понять его можно, лишь воссоздав обстановку, сложившуюся в Северо-Восточной Руси к середине августа 1372 года.

Этот момент был одним из важнейших в истории возвышения Москвы. Князя Дмитрия и митрополита Алексея можно уподобить путникам, поднявшимся на перевал, с которого открывались новые дали. Позади у них была череда трудных побед, о которых оба вспоминали с гордостью. Совсем недавно, летом 1372 года, московские полки остановили под Любутском, на самой границе, литовско-тверское войско. Узнав о разгроме своего передового полка, Ольгерд почел за лучшее заключить мир с Дмитрием Ивановичем. Он признал великое княжение Владимирское «вотчиной», то есть законным наследственным владением московского князя. За этим словом скрывалось важнейшее достижение московских князей, итог их полувекового «собирания Руси». Словом «вотчина» они отрицали право ханов распоряжаться великим княжением Владимирским. И литовский князь вынужден был признать это достижение Москвы.

Победа над Литвой во многом была предопределена успехом поездки князя Дмитрия к Мамаю в 1371 году. Всесильный темник, польщенный смирением московского князя, задобренный богатыми дарами, передал ему ярлык на Владимирское княжение. Прежний обладатель ярлыка, Михаил Тверской, так и не смог воспользоваться своим приобретением: владимирские бояре не пустили его в город. Beроятно, в этом проявилась не только их осмотрительность, трезвая оценка соотношения сил противников, но и нечто большее: признание московской «правды», нового взгляда на великое княжение Владимирское как на вотчину потомков Даниила.

Помимо ярлыка, Дмитрий осенью 1371 года вывез из Орды не менее ценное «приобретение» – выкупленного у кредиторов тверского княжича Ивана, сына Михаила. Он был помещен под стражей на митрополичьем дворе и содержался «в истоме», то есть в очень суровых условиях. За его жизнь и свободу москвичи надеялись добиться от тверского князя крупных политических уступок и большого денежного выкупа.

Отвоевывая у Михаила Тверского одну позицию за другой, митрополит не упустил из виду и еще одну, матримониальную возможность. Итогом переговоров, начатых осенью 1371 года, стала сыгранная весной 1372 года свадьба князя Владимира Серпуховского с дочерью Ольгерда Еленой. Этот брак послужил одной из предпосылок мирного исхода последнего (летом 1372 года) похода литовцев.

Зная, как часто даже у лучших из князей честолюбие брало верх над родственными узами и здравым смыслом, московские бояре, по-видимому, не вполне доверяли Владимиру Серпуховскому. Брак с «литвинкой» мог внушить ему излишнюю самонадеянность. Во избежание опасных последствий этого «обоюдоострого» брака митрополит и бояре посоветовали Дмитрию сделать Владимиру щедрый свадебный подарок: прибавить к его владениям Дмитров, Галич и некоторые другие волости. Тогда же в удел Владимиру передали и радонежские земли с Троицким монастырем. Игумен Сергий стал духовным наставником серпуховского князя. В итоге, единство братьев осталось нерушимым. Вместе, плечом к плечу, они шли навстречу новым испытаниям и подвигам.