У новгородцев вполне хватало сил для отражения периодических нападений западных соседей — литовцев, немцев и шведов. Они и сами не прочь были ответить лихим набегом на козни врагов. Такие походы были особенно удачными, если к ним подключался и великий князь Владимирский со своей дружиной.

Однако слабость новгородского войска, состоявшего из облачившихся в доспехи торговцев и ремесленников, делала город почти беззащитным перед лицом «многовоинного» великого князя Владимирского. В случае войны с Новгородом тот мог без особого труда привести свои дружины к стенам города и захватить его. И все же до завоевания Новгорода кем-либо из правителей Северо-Восточной Руси дело никогда не доходило. Обычно осерчавший на своеволие новгородцев князь вводил войска в южные районы Новгородской земли (Торжок, Бежецкий Верх, Волок Дамский) и приступал к их планомерному разграблению. Вскоре начинались переговоры, и стороны приходили к компромиссу. Иногда князья в запале гнева доходили с полками до самого Новгорода, разоряли округу. Но и тут дело неизменно заканчивалось миром. Ведь даже самый твердолобый из Рюриковичей понимал, что разорять Новгород — значит резать курицу, несущую золотые яйца. Кроме того, ни один из князей не имел достаточно сил и средств для освоения бескрайних владений Великого Новгорода. Наконец, захват Новгорода одним из князей существенно изменил бы весь баланс сил не только на Руси, но и в Восточной Европе в целом. Такая победа неизбежно стала бы «пирровой». В качестве новгородского «приданого» счастливчик получал войну с Ордой, Литвой, Орденом и Швецией, не говоря уже о ненависти сородичей.

Помимо толстой мошны, новгородцы знали и другие способы поддержания своей независимости. Главный из них — гибкая дипломатия, умелое лавирование между Москвой и Вильно. Новгородские земли граничили с Великим княжеством Литовским. В состав этого сильного государства входило большое количество русских земель, жители которых сохраняли православие и пользовались правом самоуправления. В принципе, в состав Великого княжества Литовского могла войти и Новгородская земля. Шантажируя Москву возможностью союза или даже соединения с Литвой, «золотые пояса» хорошо понимали, что делают. Московское княжество со времен Ивана Калиты всеми силами избегало войны с Литвой. Осторожные Даниловичи боялись, что хрупкая московская государственность может исчезнуть между ордынским молотом и литовской наковальней. Эта опасность стала еще более реальной после заключения Кревской (1385) и Городельской (1413) уний между Литвой и Польшей.

В моменты усиления военного давления со стороны Москвы новгородские бояре немедленно приглашали на Волхов в качестве «служилого князя» кого-либо из литовских Гедиминовичей. Дальше могло последовать обращение к великому князю Литовскому и польскому королю (во второй половине XV века это было одно и то же лицо) за прямой военной помощью. Перед такой перспективой москвичи неизменно пасовали и начинали искать примирения.

Проводя политику «собирания Руси», московские князья долгое время не могли покорить Новгород, но не могли и оставить его в покое. К середине XV столетия он становится главным препятствием на пути к объединению страны, а значит и к подлинной независимости. Московская династическая смута оказалась столь долгой во многом благодаря поддержке, которую получали в Новгороде мятежные галицкие князья. Ситуация могла повториться и при любом другом антимосковском выступлении. Только полное подчинение Новгорода избавляло Москву от возможности новой многолетней усобицы. Помимо этого, Москве необходим был мощный экономический потенциал Новгородской земли. Понимая все это, Василий Темный в 1456 году совершил поход на Новгород, плодом которого стал Яжелбицкий мир.

Этот договор очень существенно ограничил суверенитет «северной Флоренции», фактически поставив ее внешнюю политику под контроль Москвы. Однако договор был составлен, так сказать, «на вырост»: в действительности Москва еще не имела достаточных сил, чтобы заставить новгородцев исполнять все взятые ими обязательства. Правители Новгорода уклонялись от выполнения московских условий, демонстрировали свои союзнические отношения с Литвой. В 1458 году новгородский посадник Иван Щока вел переговоры с польским королем и великим князем Литовским Казимиром IV. В результате достигнутых договоренностей литовский князь Юрий Семенович (из дома Ольгерда) прибыл в Новгород. Ему были поручены новгородские «пригороды» — Ладога, Копорье, Ям, Орешек, Корела, Руса. Гедиминович управлял ими до августа 1459 года.

Обеспокоенный усилением литовского влияния в Новгороде, Василий Темный в 1460 году вновь отправился на Волхов. На сей раз он ехал «миром», желая «поклониться новгородским святыням», а главное — убедить новгородцев не изменять Москве. Однако эта поездка, едва не стоившая князю жизни, не привела к коренному изменению обстановки. Новгород продолжал сопротивляться московскому давлению.

7 января 1462 года, на Собор Иоанна Предтечи, на Волхов прибыло московское посольство во главе с боярами Федором Челядней, Федором Белеутовым и дьяком Степаном Бородатым. Последний и раньше бывал в Новгороде. Молва приписывала ему подготовку заговора с целью убийства Дмитрия Шемяки в 1453 году. Источники не сообщают о содержании московско-новгородских переговоров. Известно лишь, что они продолжались две недели. Очевидно, москвичи от имени Василия Темного предъявили новгородцам какие-то жесткие требования, которые были отвергнуты (54, 101).

С отъездом послов в Новгороде начались волнения. После долгих дебатов на вече решено было отправить в Москву с новыми предложениями архиепископа Иону (1458–1470). Однако тот под благовидным предлогом уклонился от этой неблагодарной миссии. Между тем великий князь Василий II, не дождавшись новгородских представителей, в марте 1462 года «нача… возмущатися» на строптивых северян (23, 204). До начала вооруженного конфликта оставался всего один шаг. Но тут Василий скончался, оставив сыну Ивану среди прочих забот и ссору с новгородцами.