Немудрено, что от такой жизни население порой бунтовало. Крупнейшее за время румынского господства Татарбунарское восстание произошло в сентябре 1924 г. под руководством компартии Бессарабии. Татарбунарское восстание охватило почти весь юг Бессарабии. Участниками его стали более 6 тысяч человек, в основном недовольных аграрной реформой крестьян из сел Чишмя, Акмангит, Нерушай, Михайловка, Галилешты. Повстанцы организовывали отряды народной милиции и Красной Гвардии. На подавление восстания королевское правительство Румынии направило войска с артиллерией и флот. 19 сентября румынские войска после трехдневных боев штурмом взяли Татарбунары — центр восстания, применив артобстрел химическими снарядами. Погибло более 3 тысяч человек. Еще четыре дня армии понадобилось, чтобы подавить очаги сопротивления в других местах.
Румынские власти решили устроить открытый судебный процесс, дабы доказать, что восстание инспирировано Советским Союзом с целью отторгнуть от королевства Бессарабию. Однако цель эта не была достигнута. Мало того, что суд не смог установить связь между повстанцами и Москвой, длящийся четыре года «Процесс Пятисот», как его прозвали, вызвал широкий общественный протест во всем мире. В защиту осужденных выступили Альберт Эйнштейн, Максим Горький, Бернард Шоу, Теодор Драйзер, Ромен Роллан, Томас Манн, Анри Барбюс и многие другие. «Может быть, если бы я уже не был революционером, я стал бы им, вернувшись из этого трагического хаоса южной Европы… В Бессарабии знают, что стоит только поднять голову, как она слетит с плеч», — писал потом посетивший «процесс пятисот» Барбюс в посвященной повстанцам книге под названием «Палачи». Под широким международным давлением суд пошел на попятную— большинство обвиняемых было оправдано, к тюремным срокам приговорили лишь 85 человек. В Татарбунарской округе с тех пор дислоцировался внушительный румынский контингент.
В Советском Союзе на левобережье Днестра в ответ на репрессии румынских властей была создана Молдавская автономная Советская Социалистическая республика (МАССР), западной границей которой официально объявлены реки Прут и Дунай, а столицей — Кишинев. Данное решение имело под собой почти исключительно внешнеполитические соображения. Советская сторона не собиралась отказываться от Бессарабии и готовилась к воссоединению. Собственно молдаван в МАССР, если верить официальной переписи 1929 г. проживало порядка 170 тысяч человек — не более 30 % от всего населения, половину которых составляли украинцы. Скорее всего, количество «титульной» национальности было завышено. Кстати, в Бессарабии в 1930 г. русских жило вдвое больше, чем молдаван в тогдашней советской Молдавии — более 350 тысяч человек, хотя не исключено, что к русским румыны причисляли и украинцев.
Сначала молдавский алфавит был кириллическим, но в результате реформы 1932 г. его перевели на латиницу и привели орфографию к литературной норме румынского языка. Это, как нетрудно догадаться, было сделано все с той же целью — не допустить культурного разрыва между румынскими и советскими молдаванами, не дать повода для обвинений в насильственной русификации. Однако успеха эта прорумынская реформа не имела, поскольку приднестровские диалекты очень сильно отличались от центрально-молдавских говоров и еще сильнее от собственно румынских. Поэтому в 1938 г. кириллическая письменность была возвращена молдаванам.
До конца 30-х годов румыны, заручившись поддержкой западных держав и будучи связанными с ними военными договорами, могли не опасаться военного конфликта с СССР, но с началом Второй мировой войны эти иллюзии были утрачены. Видя, как цинично пожертвовали западные союзники Польшей, Бухарест резко изменил свою внешнеполитическую ориентацию, став вассалом Германии, экономическое влияние которой в регионе неуклонно возрастало. Берлин получил в 1940 г. в свое распоряжение самый ценный румынский промышленный актив, обещая королевству взамен военную защиту. В качестве платы за нефть немцы передали Румынии трофейное польское оружие.
29 марта 1940 г. на сессии Верховного совета Молотов сделал заявление: «У нас нет пакта о ненападении с Румынией. Это объясняется наличием нерешенного спорного вопроса о Бессарабии, захват которой Румынией Советский Союз никогда не признавал, хотя и никогда не ставил вопрос о возвращении Бессарабии военным путем». Слова Молотова вызвали легкую панику в Бухаресте. Правительство Румынии обратилось за поддержкой к Германии, однако Гитлер, более озабоченный войной с англо-французами, не стал осложнять отношения с Кремлем, уклончиво заявив румынам, что залогом их безопасности служит выполнение экономических обязательств перед рейхом. 1 июня на германо-румынской встрече в Берлине Германия заявляет о нейтралитете в случае нападения СССР на Румынию. Однако фактически в этот момент немцы усиленно вооружали румын. Они понимали, что их действия носят ярко выраженный антисоветский окрас, но Германия очень боялась потерять свой единственный источник нефти.
9 июня, когда стал очевидным разгром войск союзников во Франции, нарком обороны Ворошилов приказал начать подготовку к военной операции по возвращению Бессарабии, которая была завершена в двухнедельный срок. А теперь внимание! 23 июня Молотов заявил Шуленбургу о намерении СССР в ближайшем будущем присоединить к себе не только Бессарабию, но и Буковину, ввиду проживания там украинцев. Вот выдержка из записи беседы Молотова с германским послом: