Существовали иконы-картины «Прощание благоверного князя Михаила Тверского с благоверной княгиней Анной и детьми».
Наиболее распространенный иконографический извод появился, очевидно, после восстановления почитания Анны Кашинской в начале XX века: молодая княгиня в схиме, прижав правую руку к груди, с четками в левой, стоит на берегу реки Кашинки, склонив голову перед благословляющим ее Христом в облачном сегменте; слева Воскресенский собор с колокольней (1817), где почивали мощи святой. К этому изводу относятся икона начала XX века над ракой с мощами Анны Кашинской в Вознесенском соборе Кашина, многочисленные аналойные иконы 10-х годов XX века, некоторые с частицами мощей – например, образ в церкви мученика Иоанна Воина на Якиманке в Москве. На образе Божией Матери «Знамение» и иконе «Собор святых благоверных князей и княгинь Всероссийских» 10-х годов XX века (Государственный Эрмитаж), фирмы Оловянишникова, Анна Кашинская изображена в верхнем ряду, среди святых русских князей и княгинь. Редким памятником является икона «Святые Исаакий Далматский и Анна Кашинская» (1911; Государственный истории религии), написанная в Санкт-Петербурге к 50-летнему юбилею со дня освящения Исаакиевского собора (1858) и новому прославлению Анны Кашинской. В Вознесенском соборе Кашина в настоящее время хранятся ростовая икона святой и шитый покров 1900-х годов; в церкви апостолов Петра и Павла находится деревянная рака 1906 года – дар угличских хоругвеносцев (вместо сгоревшей в 1905 г.). Икона «Святая Анна Кашинская» 1900-х годов (Государственная Третьяковская галерея) письма художника В.М. Васнецова была подарена княгине Анне Куракиной в 1910 году: святая изображена в интерьере облаченной в полную схиму, правая рука поднята для крестного знамения, в левой – книга. К паломническим иконам относится небольшой поясной образ начала XX века (Центральный музей древнерусской культуры и искусства им. Андрея Рублева). Образ Анны Кашинской присутствует в композиции «Собор русских святых» (1814 г.).
В 1910 году во имя Анны Кашинской освящен храм в Санкт-Петербурге, в 1914 году – церковь преподобного Серафима Саровского и Анны Кашинской на новом кладбище Донской иконы Божией Матери монастыря в Москве.
Частица мощей святой благоверной княгини Анны Кашинской имеется в храме Святаго Духа сошествия на Лазаревском кладбище Москвы. Также частица мощей святой и ее чтимая икона имеется в единоверческом храме Архангела Михаила в Михайловской слободе, где открыт и храм в честь святой Анны Кашинской (Раменский р-н Московской обл.).
Почитание святой Анны Кашинской особенно возросло с началом войны. Образ святой княгини, благословившей мужа и сыновей на борьбу с неприятелем и пережившей их утрату, засиял в сонме русских святых особым теплым и утешительным светом. В тревожные годы войны и революции образ благоверной княгини Анны стал русским людям даже ближе и понятнее. Вспоминалось, что благоверная Анна тоже провожала мужа и сыновей в ту опасную неизвестность, откуда часто не возвращаются, хоронила и оплакивала их, тоже принуждена была бежать и скрываться, в то время как враги громили и жгли ее землю, а потом жила «в нищете и убожестве», утешая измученный народ.
И в последующие годы преподобная давала знамения своего участия в жизни земной Отчизны. Очевидец рассказывает, что в первый год Великой Отечественной войны он охранял ночью железнодорожную станцию в Кашине. Вдруг он увидел на путях высокую красивую женщину в монашеском облачении. От нее исходил удивительный свет. На вопрос, кто она и что здесь делает, незнакомка ответила: «Я преподобная Анна Кашинская, и охраняю свой город и свой народ!» Это слова самой преподобной. И признанная иерархией Русской Церкви, и не признанная, она никогда не покидала «свой народ», а во все дни жизни земной, и перейдя в Жизнь Вечную, охраняла и охраняет свою Отчизну от врагов видимых и невидимых.
После революции церкви Кашина закрывались одна за другой, и мощи преподобной Анны для спасения их от поругания переносились из храма в храм. Наступило время, когда в городе остался единственный служащий храм в честь святых первоверховных апостолов Петра и Павла, в нем и пребывали мощи преподобной с 1962 по 1987 год. По молитвам преподобной верующие Кашина не оставались без действующего храма, а святые мощи их покровительницы не были поруганы даже во время всеобщего осквернения и изъятия мощей.
В 1987 году пришло еще одно испытание: вследствие несогласия между настоятелем и церковным приходским советом Петропавловского храма мощи преподобной Анны снова по воле людской, без благоговения и радости, а с плачем и обидами были перенесены в разоренный храм Рождества Пресвятой Богородицы на окраине города. Тогда одной прихожанке было чудесное вразумление: сама преподобная Анна Кашинская предстала перед ней, бросила клубок перепутанной веревки с узлами и сказала: «Видишь, сколько напутано, а распутывай ты!» К счастью, мир в приходе после этого был восстановлен.
Имя преподобной Анны означает «благодать». Она стала четвертой из святых жен Руси, носивших имя Евфросинии в монашеском постриге, утверждая дар благодатной радости духовной. При постриге в схиму она принимает свое прежнее имя Анна.
Духовное делание ее полностью отвечает имени. Преподобная Анна благодатная – это основное ее качество. Благодать Божия и Пречистой Матери Господа даруется ей за великий подвиг терпеливого несения страданий и утрат в жизни, а после смерти – за подвиг терпения хулы. Преподобная Анна вынесла все, проявляя величайшее мужество.
В службе преподобной Анне поется: «В женском естестве мужескую крепость имела еси» (канон, песнь 6-я, тропарь 2).
Русская терпеливица преподобная Евфросиния Суздальская терпеливо переносит беды, идущие от греха людского. В жизни и посмертной судьбе преподобной Анны иное терпение: посылается хула слева, от врага рода человеческого, и следует потерпеть эту хулу, чтобы через терпение неправды помочь людям стать праведными. Хула посылается через людей, но преподобная Анна сохраняет горячую любовь к ним, своей молитвой и терпением помогая их исправлению и разрушению наветов лукавых духов, смущающих людей. Поэтому в службе ей поется: «О преславного чудесе, яко в немощном естестве велия крепость явися, и бесовская прелесть победися, и вся козни лукаваго разрушишася, и наветы упразднишася» (стихира на стиховне службы преподобной Анне Кашинской).
Преподобная Анна с радостью духовной несла подвиг терпения хулы, за это терпение даруется ей благодать, и в ее лике особенно проявились те черты русской женской праведности, которые даровала русским женам Сама Пречистая Матерь Господа (полное послушание воле Божией; смиренная, несудящая любовь, милосердие, радость и величайшее терпение).
И ныне мощи преподобной великой княгини Анны Кашинской пребывают открыто для поклонения в ее родном городе Кашине. Все так же лежит она в гробнице со сложенной для благословения правой рукой. Это знак благословения святых русских жен всем своим сестрам, трудящимся на земле. Право благословения даровала преподобной Сама Пресвятая Богородица. И каждая русская женщина может просить у святых жен благословения на жизненный подвиг, благословения, переданного через седьмую из них преподобную благоверную княгиню Анну Кашинскую.
Сегодня Анна Кашинская – одна из наиболее почитаемых и, если так можно выразиться, популярных русских святых. Ее именем даже называется минеральная вода, которой бойко торгует одно из кашинских предприятий. Мощи святой Анны покоятся в Воскресенском соборе, огромная белая колокольня которого видна из любой точки этого уютного древнего городка.
Днесь восхваляем тя, преподобная мати, великая княгине инокине Анно: яко бо лоза плодовита посреде терния, процвела еси во граде Кашине твоими добродетельми, всех удивила еси чудным твоим житием, тем же Христу Богу угодила еси, и ныне, радующися и веселящися, пребываеши в лики преподобных жен, наслаждающися райския красоты и веселия. Молим убо тя: моли о нас Человеколюбца, Христа Бога нашего, даровати нам мир и велию милость.
Яко пресветлая звезда явилася еси в Российскей земли, во граде Кашине, преподобная мати Анно, во всех благочестивых и верных женах, аки крин процвела еси чистым и непорочным твоим житием, во инокинях же совершенными твоими труды и подвиги, и взошла еси к Вышнему граду радующися и веселящися, яко добре совершивши твое течение, и ныне честныя твоя мощи, аки бисерие драгое, явишася, на исцеление всем, приходящим с верою. Темже и вопием ти: радуйся, всекрасная душею и моли Христа Бога о спасении душ наших.
Скоропослушную помощницу вси сущии в бедах, благочестно воспоем
