Вслед за тем приняла она обитель в свое ведение и употребила меры к ее внешнему и внутреннему благоустройству. Обитель стали называть «Янчин монастырь». Святая Анна ревностно занималась обучением закону Божию девиц, для которых было ею устроено училище при ее монастыре. Она сама обучала их также рукоделию, грамоте, письму и пению. Это было первое женское училище на Руси. Несомненно, пострижение великокняжеской дочери удивило современников, поэтому в летописной записи подчеркнуто, что она была девой, то есть молодой и незамужней. До этого женщины княжеского рода постригались в монахини только в пожилом возрасте, как, например, Рогнеда Рогволдовна или Ингигерд- Ирина-Анна.

В 1106 году в Янчин монастырь поступила сестра Анны Евпраксия, которая до того была женой саксонского маркграфа, а затем императора Священной Римской империи Генриха VI. Она даже была обличителем своего бывшего мужа на церковном соборе в присутствии папы, но потом возвратилась на Русь и постриглась в монастыре своей сестры. Евпраксия похоронена в Киево-Печерском монастыре. Потом монахинями стали после своих не очень удачных замужеств и племянницы святой Анны Евфимия и Мария, дочери Владимира Мономаха. Есть основания считать, что именно в этом монастыре приняла впоследствии постриг мать Феодосия Печерского.

Для лучшего благоустройства своей обители и для обогащения своего училища книгами святая Анна предприняла путешествие в тогдашнюю столицу Православия Константинополь. Она привезла с собой наблюдения, полезные не только для ее обители, но и для других обителей. «Анна, – говорит древний повествователь, – ходила туда не напрасно, а с тем, чтобы вдвойне быть полезной – себе и другим инокиням Русской земли». В Киев возвратилась она в 1090 году в сопровождении новопоставленного митрополита Иоанна-скопца. Следует отметить, что в истории Церкви это было уникальное событие: ни до Анны-Янки, ни после нее княжны-монахини и вообще женщины не ездили в Константинополь по столь важным делам. Данный факт говорит о том, что игуменья Андреевского монастыря имела в Русской Церкви очень большой авторитет. К тому же у нее могли быть связи с греческим духовенством через родственников матери. Можно предположить, что княжна-монахиня хорошо владела греческим языком и поэтому имела возможность легко общаться с греческим духовенством.

Благочестивая княжна-инокиня своим примером возбуждала сильное движение в сердцах современниц. Из летописей известно, что в 1086 году Янка стала игуменьей Андреевского монастыря в Киеве. Блаженная Анна собрала в свой монастырь множество черноризиц. По ее примеру в 1106 году приняла иночество сестра ее, княжна Евпраксия. Вторая супруга великого князя Всеволода, мачеха Анны, пожелала быть погребенной в ее обители. Наставником и помощником молодой игуменьи Анны-Янки, видимо, был киевский митрополит Иоанн, грек по национальности. В летописи ему дана самая хвалебная характеристика: «Бысть же Иоан си – муж хитр книгам и ученью, милостив убогим и вдовицам, ласков же всякому, к богатому и к убогому, смирен же умом и кроток, и молчалив, речист же книгам святым, утешая печальныя; и сякова не бысть така преже в Руси, ни по нем не будет такий».

По предположению исследователей, митрополит Иоанн написал несколько произведений о проблемах нравственности в русском обществе. Одно из них – «Церковное правило» – содержало перечень норм поведения не только для монахов и священников, но и мирян: князей, бояр, купцов, простых людей. Оно свидетельствовало о живом интересе митрополита к повседневной жизни русских людей и его желании дать им наставления для улучшения нравственности.

После смерти Всеволода в 1093 году Анна-Янка осталась жить в своем монастыре. Ее помощницей стала младшая сестра Екатерина, правда, в летописях указан только год ее смерти – 1108-й, а даты пострига нет. В Киеве осталась и вдова Всеволода Анна, которая в конце жизни также стала монахиней Яниева монастыря.

Самоотречение благоверной княжны, ее строгая жизнь воодушевляли живших с ней ревностью к подвигам жизни духовной. Княжна наравне со всеми жила по иноческим правилам, в посте, молитвах и глубоком смирении. Блаженная Анна 26 лет провела в иноческих подвигах. По летописям, святая Анна скончалась 3 ноября 1112 года. Ее кончина отмечена в летописи особой статьей: «Том же лете (1112) преставися Янка, дщи Всеволожа, сестра Володимера, месяца ноября в 3 день; положена бысть у церкви святаго Андрея, юже бе создал отец ея; ту бо ся бе и постригла у церкви тоя, девою сущи». Также и в рукописных святцах о ней сказано: «В Андреевском монастыре святая княжна Анна Всеволодовна в инокинях преставися в лето 6624 (1116 г.), месяца мая в 18 день». Но это, вероятно, было время обретения ее мощей.

Вполне вероятно, что даже после смерти игуменьи ее монастырь был процветающим и почитался всеми родственниками. Поэтому великий князь Ярополк Владимирович, приходившийся Анне-Янке племянником, завещал похоронить себя в ее монастыре, хотя мог построить свою церковь, как другие киевские правители. По поводу кончины Ярополка в летописи сделана такая запись: «Того же лета (1139) преставися князь Ярополк, месяца февраля в 18 день, и положен бысть в Янцине манастыре у святаго Андрея».

Через несколько лет, в 1145 году, вдова Ярополка Елена, осетинка по национальности, решила, что гробница мужа находится не на достаточно почетном месте. Поэтому она велела перенести ее внутрь Андреевской церкви и установить рядом с могилой Янки. Получалось, что и через 40 лет после смерти Анна-Янка не была забыта, и место ее захоронения считалось самым почетным в монастыре.

При жизни великого князя Всеволода Андреевский монастырь процветал. Анна-Янка, видимо, получала от отца большие средства и на строительство, и на содержание училища, и на монастырский обиход. Ее просветительская и благотворительная деятельность была настолько известна, что со временем обитель утратила первоначальное название и стала именоваться Яниевой (вплоть до Батыева нашествия), но потом она была разрушена и перестала существовать, от него сохранилась лишь часть стены.

Деятельность Анны-Янки по созданию монастыря и организации при нем училища для девочек произвела большое впечатление на современниц. Через некоторое время ее примеру стали следовать молодые девушки в Полоцке, Суздале и других русских городах. Они вполне осознанно отказывались от брака, в юном возрасте отрекались от всех радостей мирской жизни и уходили в монастырь, чтобы заниматься чтением и перепиской книг, передавать свои знания окружающим и истово служить Богу.

Историки считают Анну-Янку первой учительницей на Руси, поставившей перед собой цель дать разностороннее образование юным девушкам.