Судя по всему, Боски разделял презрение тестя к своей семье и происхождению. В разговорах с нью-йоркскими коллегами он постоянно пытался приукрасить свою биографию и связи своей семьи. Он то и дело упоминал о том, что закончил Крэнбрук – престижную подготовительную школу за пределами его родного Детройта – и университет штата Мичиган. Находились и такие, кто предполагал, что Боски учился в Гарварде, поскольку тот придавал большое значение своему членству в Гарвардском клубе. Он говорил, что его отец владеет сетью гастрономических магазинов в Детройте.
Детство Айвена Боски прошло в просторном доме стиля эпохи Тюдоров в районе, где в то время проживали представители верхушки среднего класса. Его отец Уильям эмигрировал из России в 1912 году и владел несколькими барами с общим названием «Брасс рейл», а вовсе не гастрономами – это был бизнес его дяди. Дабы увеличить прибыль, «Брасс рейл» включили в свои программы представления с участием танцовщиц «топлесс» и стриптиз-шоу. В глазах многих эти бары ускорили моральное падение местного населения.
Во время учебы в школе Боски много работал, продавая мороженое с тележки. Его неоднократно задерживала полиция за то, что он работал позднее 7 часов вечера, ограниченных его лицензией. Он действительно проучился два года в Крэнбруке, но не окончил его. Его академическая успеваемость в этой школе была весьма и весьма скромной, но спортивные достижения (он занимался борьбой) – поистине выдающимися. Айвен голодал, пока не достиг требуемой весовой категории, и после усиленных тренировок поражал всех тем, что мог отжаться 500 раз. Его постоянным партнером на тренировках был его лучший друг Хушанг Уэкили, учащийся из Ирана. На втором году обучения Боски выиграл школьное первенство по борьбе.
Боски часто проводил параллели с борьбой при описании своей арбитражной деятельности. «И борьба, и арбитраж – одиночные виды спорта, в которых выживают или умирают посредством исключительно собственных действий, притом постоянно находясь на виду», – сказал он в 1984 году репортерше Конни Брак в интервью для «Атлантик мансли». В борьбе он нашел метафору и для жизни: «Бывают времена, когда я едва ли не физически чувствую, что падаю, но в реальности этого не происходит, и я думаю, что эта способность собираться в нужный момент – не врожденная, а приобретенная [во время занятий борьбой]… В жизни очень много возможностей быть сломленным. Многие люди порой чувствуют себя разбитыми, дезорганизованными, деморализованными и поддаются этим чувствам. Но не я».
Когда Боски выбирал логотип для своей новой арбитражной компании, он поручил граверам скопировать его крэнбрукскую медаль по борьбе, на которой были изображены двое обнаженных древних греков в борцовском захвате. Это и стало символом Ivan F. Boesky Co., которым ее владелец безмерно гордился. Не все разделяли его энтузиазм. «Что-то похожее я уже видел в "Сизерс пэлис"[23]», – прокомментировал сделанный им выбор один из его служащих.
После Крэнбрука Боски перешел в среднюю школу Мамфорд-Хай (которую обессмертил Эдди Мэрфи в фильме «Полицейский из Беверли-Хиллз»). Но никакого колледжа он так и не окончил. Он посещал подготовительные курсы университета Уэйн-Стейт в Детройте, Мичиганского университета и университетского колледжа Восточного Мичигана, но незадолго до окончания учебы уехал в Иран – отчасти для того, чтобы быть рядом со своим другом Уэкили. Чем именно занимался Боски в Иране, остается тайной. Давая впоследствии свидетельские показания, он утверждал, что работал на Информационное Агентство США (ЮСИА), преподавая английский язык иранцам. Но в кадровых документах ЮСИА за соответствующий период никакой Айвен Боски не значится. В одной же из ранних бесед с Сигелом Боски сказал, что работал в Иране тайным агентом ЦРУ.
По возвращении из Ирана Боски поступил в Детройтскую юридическую школу – непрестижное учебное заведение, для приема в которое не требовалось наличие ученой степени, присваиваемой после сдачи соответствующих экзаменов в университете или университетском колледже. Он окончил ее через пять лет, в 1964 году, успев дважды «вылететь». Когда Боски исполнилось 23 года, отец сделал его партнером в «Брасс рейл». Во всех юридических фирмах, куда Боски пытался устроиться на работу, он получил отказ.
Принимая во внимание неясное прошлое Боски и его сравнительно невысокий социальный статус, нельзя не удивиться тому, что он привлек внимание Симы Силберстайн, чей отец, Бен, был богатым детройтским застройщиком. Однако, по словам коллег Боски, именно Сима влюбилась в него и бегала за ним после их знакомства в 1960 году. Один из ее родственников, федеральный окружной судья, взял его к себе на год секретарем. Вскоре Боски и Сима поженились, и у них родился первый ребенок, Билли. Когда один бывший член крэнбрукской команды борцов, работавший в Нью-Йорке в фирме Bear, Stearns, рассказал Боски про арбитраж, тот решил разбогатеть на Уолл-стрит. Коллеги вспоминают, что Боски считал Детройт городом, который для него слишком мал и тесен для его амбиций.
Тесть Боски предоставил Айвену и Симе роскошную квартиру на Парк-авеню. Боски устроился на год стажером в L.F. Rothschild. Затем он перешел в First Manhattan, где впервые ощутил вкус настоящей арбитражной торговли, а потом – в Kalb Voorhis. Там он быстро потерял 20 000 долларов на одной открытой позиции и был уволен. Боски презрительно относился к тем фирмам, которые придавали какое-либо значение потерям столь мелких сумм. После непродолжительных поисков работы и активных биржевых спекуляций он поступил в Edwards & Hanly, небольшую фирму при Нью-Йоркской фондовой бирже. Удивительно, но, несмотря на его довольно скромный послужной список, ограниченный опыт и не самые лучшие отзывы прежних работодателей, Edwards & Hanly предоставила Боски полную свободу действий в создании арбитражного отдела и управления им.
Боски почти сразу же произвел сенсацию в сравнительно немногочисленном арбитражном сообществе. Максимально используя рычаг[24] и заемные средства, он сумел увеличить скромные активы Edwards & Hanly до отметки в 1 млн долларов. Иногда ему даже удавалось довести размер позиций до 2 млн., чего было достаточно для манипулирования время от времени ценами отдельных акций. Его считали дерзким и самоуверенным. Однажды он попал в поле зрения КЦББ и был оштрафован на 10 000 долларов за продажу акций без покрытия на срок[25] еще до взятия их в долг (это позволило ему увеличить рычаг). Некоторые действия Боски ускорили конец Edwards & Hanly, и к 1975 году фирма обанкротилась.
Боски надоело обивать пороги престижных фирм в поисках работы,