Лето — ревизия в Первом Национальном банке Остина выявляет крупную недостачу. Подозрения ревизора падают на кассира. Декабрь — повторная ревизия банка и увольнение Портера.

1895, 27 апреля — выходит последний номер газеты «Перекати-поле». Из- за финансовых трудностей газета прекращает существование.

Май — сентябрь — перебивается случайными заработками, сочиняет юмористические тексты и рисует карикатуры для газет из Детройта и Кливленда.

Октябрь — принимает приглашение стать колумнистом в газете The Post, перебирается в Хьюстон и приступает к работе — ведет юмористическую колонку в газете.

1896, февраль — судебная сессия дает ход делу против Портера по обвинению в растрате. 14 февраля Портера арестовывают в Хьюстоне и под полицейским конвоем препровождают в Остин. Два дня он находится под арестом; 16 февраля суд освобождает его до суда под залог в две тысячи долларов. Начало суда назначено на июнь.

Июнь — в начале июня получает повестку явиться в суд 7 июня.

6 июня покидает Хьюстон, чтобы явиться в суд, но… оказывается в Новом Орлеане.

Июнь — август — под вымышленным именем живет в Новом Орлеане, сотрудничает в местных газетах, в том числе в Picayune. Предположительно начало августа — уезжает в Гондурас.

1896, август — 1897, январь — живет на Карибском побережье Гондураса в городке Трухильо. Существует на случайные заработки, знакомится с Элом Дженнингсом и его братом Фрэнком — бандитами-налетчиками, грабившими поезда и банки. Портеру предлагают принять участие в ограблении банка, он отказывается. Ведет конспиративную переписку с женой.

В середине января получает известие о тяжелом состоянии жены. Несмотря на угрозу ареста, решает вернуться в США.

1897, 23 января — возвращается в Остин.

1 февраля — добровольно является в суд.

12 февраля — удвоив сумму залога, суд оставляет Портера на свободе.

25 июля — умирает Атоль.

2 декабря — писатель получает письмо от С. Макклюра о том, что синдикат покупает его новеллу «Чудо Лавового Каньона» и приглашает к дальнейшему сотрудничеству. Эту дату можно считать «днем рождения» писателя О. Генри.

1898, февраль — суд над У. С. Портером. 17 февраля присяжные выносят вердикт: «Виновен». В зале суда его берут под стражу и отправляют в окружную тюрьму.

25 марта — судья приговаривает его к пяти годам заключения в каторжной тюрьме.

25 апреля — У. С. Портер оказывается в Коламбусе, в каторжной тюрьме штата Огайо. Заключенному присваивают № 30 664. Первые полтора года У. С. Портер исполняет обязанности ночного фармацевта в тюремном госпитале. В каморке при госпитале начинает систематически работать над сочинением рассказов. Остаток тюремного срока работает в канцелярии начальника тюрьмы. В различных периодических изданиях выходят из печати первые новеллы, подписанные псевдонимом «О. Генри».

1901, 24 июля — отсидев больше трех лет, У. С. Портер выходит на свободу. Срок заключения сокращен за примерное поведение. В тот же день уезжает в Питсбург, где теперь живут его дочь и родители покойной жены.

1901, 25 июля — апрель 1902 — живет в Питсбурге, снимает квартиру, занимается сочинительством. Получает приглашение из Ainslee’s Magazine приехать в Нью-Йорк, чтобы оговорить детали сотрудничества с журналом.

1902, апрель — писатель перебирается на жительство в Нью-Йорк. Знакомится с владельцем Ainslee’s и своими «первооткрывателями» — Г. Холлом и Р. Даффи. Первый постоянный контракт: журнал покупает рассказы О. Генри по 75 долларов за каждый. Кроме псевдонима «О. Генри» писатель использует и другие, чаще — имя «Джеймс Л. Блисс». Публикуется и в других изданиях: «Макклюрз мэгэзин», «Мансиз мэгэзин», «Смарт сет» и т. д.

1903, май — подписывает контракт с газетой New York Sunday World на еженедельные публикации с оплатой 60 долларов в неделю. Знакомится с Р. Дэвисом.

Июнь — декабрь — переписка с Мейбл Вэгнеллз.

Сентябрь — короткий визит в Питсбург. Цель поездки — определиться с перспективами продолжения образования для Маргарет. Осень — после возвращения в Нью-Йорк переезжает на новую квартиру в дом 55 на Ирвинг-плейс. Здесь он проживет более четырех лет. Ирвинг-плейс станет настоящей «кладезью сюжетов» для О. Генри. Контракт с New York Sunday World на публикацию пятидесяти двух новелл — в каждом воскресном выпуске газеты. Ставка повышается до 100 долларов за рассказ. Знакомится с У. Байннером и У. Уильямсом. Начало дружбы с Анной Партлан.

1904 — в течение года, выполняя контракт с New York Sunday World, публикует там 51 новеллу. Еще 15 опубликованы в Cosmopolitan, Smart Set, Ainslee’s и других нью-йоркских журналах. Летом и осенью интенсивно работает над книгой «Короли и капуста». Роман был издан в последних числах ноября в издательстве McClure’s. Журнал «Critic» публикует очерк, посвященный писателю.

1905 — количество опубликованных О. Генри новелл перевалило за сотню. Множится его известность и популярность. Переписка с Этель Паттерсон. Начало «эпистолярного романа» с Сарой Линдсей Коулмен, будущей второй женой писателя. Т. Рузвельт помиловал Э. Дженнингса. На Рождество выходит одна из самых известных историй О. Генри — «Дары волхвов».

1906 — выходит из печати первый новеллистический сборник писателя «Четыре миллиона». Продолжается переписка с Сарой Коулмен.

1907 — О. Генри переезжает на новое место жительства — в отель «Каледония», на Двадцать шестой улице. Начинаются проблемы со здоровьем. Писатель переживает творческий и духовный кризис, за год написано всего 11 новелл. Издательство McClure’s выпускает сборник «западных» рассказов «Сердце Запада» и книгу «нью-йоркских историй» «Горящий светильник».

27 ноября — женится на Саре Коулмен, медовый месяц «молодые» провели в Хот-Спрингс.

1908 — в январе супруги Портер возвращаются в Нью-Йорк. О. Генри работает в «Каледонии», живет в отеле «Челси», в котором Сара «свила» семейное «гнездо». Начинаются разногласия между супругами. В результате О. Генри остается в Нью-Йорке, а Сара уезжает домой в Эшвилл, где живет с мамой. Попытка восстановить отношения: писатель с женой и дочерью с июня по октябрь живут на Лонг-Айленде, в местечке под названием Гуд-Граунд. Но в Нью-Йорк О. Генри вновь возвращается один. Выходят сборники «Голос большого города» и «Благородный жулик». В журнале Current Literature опубликован очерк «Американский Мопассан», посвященный писателю.

1909 — О. Генри задумывает написать цикл «южных» рассказов и сочиняет первые три — «Роза Дикси», «Игра в наперстки», «Муниципальный отчет». Объявляет о намерении написать роман и тогда же заключает договор с издательством Doubleday, Page&Company о его публикации. Позднее в том же издательстве выходят новеллистические сборники «Дороги судьбы», «На выбор». Работает над инсценировками собственных рассказов. В октябре серьезно ухудшается самочувствие. По настоянию друзей и жены уезжает в Эшвилл, где в уединении живет почти шесть месяцев. О. Генри не пьет алкоголь, соблюдает диету, состояние здоровья улучшается.