Родился в родовом замке Монтекукули близ итальянского города Модены. Получил хорошее для того времени гуманитарное образование, но избрал для себя военное поприще. В 1625 году поступил рядовым в австрийскую армию и участвовал во многих сражениях Тридцатилетней войны, бушевавшей в Европе. Отличаясь хорошими познаниями в военном деле и большими способностями, Раймунд Монтекукули, имевший к тому же знатную родословную, быстро выдвинулся на офицерские должности в армии Священной Римской империи.

В 1634 году Монтекукули был назначен командиром кавалерийского полка имперской армии, которую после убийства Валленштейна возглавил сын императора Фердинанда II Фердинанд Венгерский (будущий император Фердинанд III). Фактически обязанности австрийского главнокомандующего исполнял граф Галлас. Монтекукули участвовал в долгой осаде города-крепости Регенсбург, которая закончилась её капитуляцией.

После этого австрийские войска осадили город Нордлинген в Швабии, который в Тридцатилетней войне был союзником Швеции. Шведское командование, узнав о начале осады Нордлингена, двинуло ему на помощь войска под командованием генерала Горна и Бернгарда Веймарского, чтобы любой ценой спасти союзника. Однако численный перевес был на стороне австрийской армии.

Шведы решили атаковать укреплённый лагерь Фердинанда Венгерского и овладеть холмом, который господствовал над австрийскими укреплениями. Две пехотные бригады с боем преодолели вражеские шанцы, но на вершине холма столкнулись друг с другом. В рядах штурмующих произошло замешательство. В эти минуты в бой ринулась имперская кавалерия, которая обратила противника в бегство. Раймунд Монтекукули оказался одним из героев того сражения. Австрийская конница преследовала противника и взяла немало пленных, в том числе шведского командующего генерала Густава Горна.

В 1635 году Монтекукули получает должность командира полка тяжёлой кавалерии — кирасирского. С ним он участвует в штурме города Кайзерслаутерна и вновь отличается в бою. В следующем году в столкновении при Вольмирштедте со шведским отрядом, которым командовал будущий главнокомандующий войсками Швеции Густав Врангель, кирасирский полк Раймунда Монтекукули разбивает более многочисленного противника. Довелось ему отличиться и в большом сражении у Витштока, где столкнулись союзная австро-саксонская армия и шведская. Но в том сражении союзникам пришлось отступить с поля битвы, оставив победителям около 2 тысяч пленных и 23 пушки.

Однако счастье на войне всегда изменчиво. В 1639 году Монтекукули, командовавший австрийским отрядом, был разбит шведами в бою близ Брондейса в Богемии и попал в плен. Из него он вернулся лишь спустя три года, в 1642 году, и снова поступил на службу в армию Священной Римской империи. К тому времени он имел уже немалый военный опыт и смог не раз продемонстрировать свои командирские способности.

Монтекукули вновь получает в командование отряд австрийских войск. Под Троппау он разбивает отряд шведов и освобождает от осады город Бриг.

В 1646 году Раймунд Монтекукули получает за боевые заслуги звание фельдмаршала-лейтенанта и назначается членом военного совета Австрии — гофкригсрата. Теперь итальянский граф входит в круг высшего имперского военного командования. Он получает в командование отдельный корпус имперской армии, и с этого дня начинается его полководческая биография. Корпус воевал на земле Силезии. Там Монтекукули пришлось противостоять одному из крупных военачальников антигабсбургской коалиции трансильванскому бану (князю) Дьёрдю I Ракоци.

На заключительном этапе Тридцатилетней войны Священная Римская империя потерпела поражение от усилившейся коалиции своих противников во главе с Францией и Швецией. В 1647 году новый главнокомандующий шведской армией генерал Густав Врангель двинулся в Чехию и осадил город Эгер. Австрийская армия во главе с императором Фердинандом III направилась на выручку осаждённому имперскому гарнизону, но опоздала. Две вражеские армии долгое время стояли друг против друга, изнуряя противника частыми мелкими стычками, но до большого сражения дело не дошло. Император Фердинанд III отвёл свою армию назад, поручив Монтекукули прикрывать её отход.

Все же воюющие стороны сошлись в том году большими силами в сражении при Трибеле. Шведский главнокомандующий Врангель потерпел в нём поражение от имперских войск. Фельдмаршал-лейтенант Раймунд Монтекукули оказался одним из главных героев битвы: подчинённые ему австрийские полки действовали решительно и бесстрашно, а сам корпусной командир продемонстрировал в ходе трудного сражения хладнокровие и умение ориентироваться в разыгравшейся баталии и принимать верные решения.

В 1648 году фельдмаршал-лейтенант Монтекукули вновь отличился в большом сражении, но оно было проиграно имперской и баварской союзными армиями. При Цузмаргаузене он командовал австрийским арьергардом и в течение семи часов отражал атаки французов и шведов (ими командовали прославленный маршал Тюренн и генерал Врангель), пока имперской армии и баварцам не удалось переправиться через реку Лех, сжечь за собой мост и сосредоточиться у города Аугсбурга. Свою задачу авангард успешно выполнил.

В том же году Тридцатилетняя война завершилась Вестфальским миром. Фельдмаршал-лейтенант Раймунд Монтекукули снискал себе славу начинающего полководца и выдвинулся в число лучших военных руководителей Священной Римской империи. После окончания войны Монтекукули назначили президентом военного совета империи, собиравшимся на свои заседания в городе Регенсбурге.

Во время войны Дании, Бранденбурга и Австрии против Швеции в 1657-1658 годы Раймунд Монтекукули командовал имперскими войсками. Тогда Вена пришла на помощь католической Польше, у которой протестантская Швеция захватила значительные территории. Монтекукули отвоевал у шведов город Краков и вытеснил их из самой Польши. После этого он последовательно овладел шведской Померанией, Шлезвигом, Голштинией, Ютландией, Альзеном и Феморном. Но здесь ему не пришлось сталкиваться с крупными воинскими силами противника.

Войну против шведского короля Карла X Густава Монтекукули, получивший в 1658 году звание генерал-фельдмаршала, закончил на датской земле. По приказу из Вены имперский полководец пришёл со своими войсками на помощь королю Дании Фридриху III. В той войне Датскому королевству удалось выстоять против своего более сильного северного соседа.

В 1660 году генерал-фельдмаршала Раймунд Монтекукули отправился в Трансильванию в связи с началом австро-турецкой войны. Султанская армия вторглась в Венгрию и осадила город Клаузенбург. Австрийская армия под командованием Монтекукули освободила город от осады. Война между Священной Римской империей и Оттоманской Портой закончилась сражением 1 августа 1664 года при Моггерсдорфе в