Княжич Дмитрий был сыном звенигородского удельного князя Ивана Ивановича и его жены Александры, внуком московского князя Ивана Калиты. В Московском княжестве верховная власть принадлежала старшему брату звенигородского князя Семёну (Симеону) Гордому. Однако в 1352 году эпидемия «чёрной смерти» — чумы выкосила всю мужскую половину в правящей династии потомков Калиты, не тронув только семью звенигородского князя Ивана.

Иван Иванович Звенигородский совершил традиционную для русских князей поездку в Золотую Орду, взяв с собой богатые подарки великому хану, его семейству и вельможам. В Сарае он получил ярлык на великое княжение и стал первым по старшинству правителем на Руси. Так судьба княжича Дмитрия сделала в 1355 году крутой поворот: из наследника звенигородского небольшого удела он стал наследником московской великокняжеской власти.

Духовное, православное и воинское воспитание Дмитрий получал под строгим присмотром отца, вошедшего в отечественную историю под именем Ивана Ивановича Красного, то есть Красивого. Сын всё время находился рядом с ним и познавал от него науку государственного управления.

Н.М. Карамзин писал в «Истории государства Российского»: «Природа одарила внука Калитина важными достоинствами; но требовалось немало времени для приведения их в зрелость, и Государство успело бы между тем погибнуть, если бы Провидение не даровало Димитрию пестунов и советников мудрых, воспитавших и юного Князя и величие России».

Великий князь Иван Иванович Красный правил недолго, он умер в 1359 году, когда его сыну Дмитрию было всего девять лет. Весной следующего года маленький наследник во главе московской делегации отправился в Сарай за ханским ярлыком на великое княжение. Поездка оказалось неудачной — в Золотой Орде шла кровавая ханская междоусобица, и ярлык на великое княжение достался суздальскому князю, который и сел в стольном граде Владимире.

Так великое княжение уплыло из рук Москвы, из рук рода Ивана Калиты. В 1361 году повзрослевший московский князь Дмитрий Иванович вновь совершил поездку в Сарай. Москвичи везли туда богатые подарки, которые в итоге возымели своё действие. В 1362 году золотоордынский хан Мюрид все же дал 12- летнему московскому удельному князю желанный ярлык на великое княжение. Летом следующего года суздальский князь Дмитрий-Фома Константинович попытался было оспорить у Москвы право на великое княжение, но безуспешно.

Вскоре великому князю пришлось вмешаться в борьбу двух братьев-князей из Суздаля за право владеть Нижним Новгородом. В итоге Дмитрий-Фома из противника Москвы превратился в её союзника. Этот политический союз был скреплён браком: 15-летний внук Ивана Калиты женился на младшей дочери суздальско-нижегородского князя Евдокии. Теперь великий князь в случае надобности мог рассчитывать на полки своего тестя-союзника.

Перед свадьбой случился разрыв Москвы с Новгородом. Воспользовавшись смутой в Золотой Орде, новгородские купцы, плававшие и торговавшие по Волге, в одночасье превратились в речных разбойников и стали грабить и чужих, и своих русских купцов. Более того, в 1366 году новгородцы организовали настоящий военный поход по рекам Волге и Каме, ограбив даже купцов в Нижнем Новгороде. Московским дружинам силой удалось навести порядок на речных торговых путях.

Перед этими событиями на великого князя обрушилась большая беда: в засушливый 1365 год пожар уничтожил большую часть его столицы. Дмитрий Иванович принял поистине историческое решение — укрепить Москву не дубовой, как было прежде, а каменной крепостью. Так московский Кремль стал единственной каменной крепостью той эпохи на северо-востоке Русской земли.

В скором времени обострились отношения Москвы с Тверью. Великий князь Дмитрий Иванович, которому шёл 18-й год, решил «повоевать» стольный град князя Михаила Тверского, и тому пришлось бежать в Литву, великий князь которой, Ольгерд, был женат на его сестре. Поздней осенью 1368 года объединённые войска Литвы, Тверского и Смоленского княжеств выступили против Дмитрия Московского.

Наспех собранный полк был разбит в сражении на реке Тросне, и великому князю пришлось затвориться в своём стольном граде, изготовившись к осаде. Однако великий князь литовский Ольгерд взять Московский Кремль не смог. Захватив добычу и пленных, он ушёл в Литву. Дмитрию Ивановичу пришлось возвратить Михаилу Тверскому земли Клинского княжества.

Воспользовавшись тем, что Ольгерду пришлось в 1369 году начать войну с немецким Тевтонским орденом, московское войско совершило два удачных похода против своих недавних противников в лице Смоленского и Тверского княжеств. В конце 1370 года великий князь литовский вновь подступил к Москве, осадил её, но взять опять не смог.

С конца 1370 по 1373 год не затихала борьба между Москвой и Михаилом Тверским. Захватывались с боем города, в большом числе гибли воины и мирные люди. Поход Ольгерда на Москву в третий раз закончился неудачей — на сей раз московская рать встретила противника на западной границе княжества. Но дело до большой битвы не дошло: стороны заключили очередное перемирие.

Летом 1373 года фактический правитель Золотой Орды Мамай совершил набег на Рязанское княжество, опустошив его. Дмитрий Московский вместе с двоюродным братом князем Владимиром Серпуховским, собрав полки, встал на левом берегу Оки и не допустил золотоордынцев в московские и владимирские земли, но избиваемых рязанцев защищать не стал.

Великий князь московский понимал, что после стабилизации внутреннего положения в Золотой Орде следует ожидать нового, ещё большего нашествия мамаевого войска на русские земли. На окском порубежье была возведена сильная крепость Серпухов. В городе Переяславле собирался съезд «велик» русских князей: так Дмитрий Иванович начал создавать военную коалицию против Мамая.

В 1375 году Михаил Тверской вновь попытался оспорить право Москвы на владение ярлыком. Теперь перед великим князем московским стал зримо маячить враждебный союз Твери, Литвы и Золотой Орды. В такой ситуации ему пришлось действовать решительно и быстро.

В городе Волоколамске собралась огромная рать, к которой присоединилось даже городское ополчение Нижнего Новгорода. В походе на Тверь участвовали почти 20 русских удельных князей. 5 августа началась её «тесная» осада. Тверичи бились храбро, совершая смелые вылазки. Москвичам не удалось поджечь деревянные стены города-крепости — снаружи они были обмазаны глиной. Тогда Дмитрий Иванович приказал огородить Тверь крепкой деревянной оградой, через которую осаждённым нельзя было пробиться. Через три недели в городе начался голод. Поскольку литовское войско не пришло на помощь, Михаил Тверской капитулировал перед великим князем.