и др. кислот. Кроме того, известны Ф. с. со связью Р – Р, например ди-, три- и тетрафосфины, соответствующие циклофосфины и их производные.

  Получение. В синтезе Ф. с. большое значение имеют методы образования связи С–Р. К ним относятся: Арбузова реакция: (PO)₃ P + R’X (R’PO (OR)₂ + RX; реакция Михаэлиса – Беккера: (RO)₂ PONa + R’X (R’PO (OR)₂ + NaX; синтезы с металлоорганическими соединениями, например: PСl₃ + SRMgX (R₃ P + 3MgXCl; фосфорилирование по типу реакции Фриделя – Крафтса: С₆ H₆ + PСl₃  С₆ H₅ PСl₂ + HСl; присоединение пятихлористого фосфора к олефинам: С₆ H₅ СH = СH₂ + 2PCl₅ (C₆ H₅ CHCl – СH₂ PСl₄ ×PCl₅ ; алкилирование элементарного фосфора, например: 3RCl + 2P  RPCl₂ + R₂ PCl; реакция диенового синтеза:

присоединение Ф. с., содержащих связь Р – Н, к олефинам, карбонильным соединениям, основаниям Шиффа, например:

(RO)₂ PHO + NH₃ + СH₂ O (NH₂ CH₂ PO (OR)₂ .

  Эфиры и др. производные кислот фосфора получают обычно действием хлорангидридов этих кислот на спирты (часто в присутствии оснований, связывающих выделяющийся HСl), например: RPOCl₂ + 2R’OH + 2(С₂ Н₅ )₃ N (RPO (OR’)₂ + 2(C₂ H₅ )₃ N×HСl.

  Соединения, содержащие связь Р=N, получают действием азидов на соединения трёхвалентного фосфора: P₃ P + С₆ H₅ N₃ (R₃ P=NC₆ H₅ + N₂ или «фосфазореакцией»: RSO3NH3 + PCl5 (RSO₂ N=PСl₃ + 2HСl. Фосфинометилены синтезируют чаще всего действием оснований на соли фосфония:

⁺ [R₃ PCH₂ R’] Cl^- + NaOR’ (R₃ P = CHR’ + NaCl + R’OH.

  Применение. Ф. с. используются в технике, сельском хозяйстве, медицине, а также в научных исследованиях. Больших масштабов достигло производство фосфорорганических пестицидов (инсектицидов, акарицидов, дефолиантов и др.). Однако, отличаясь высокой эффективностью, пестициды в большинстве своём токсичны для людей и животных, поэтому их применение требует мер предосторожности; вместе с тем они не накапливаются во внешней среде и тем выгодно отличаются от пестицидов др. типов. В медицине Ф. с. используются главным образом в офтальмологии ; большое значение имеют также биологически важные фосфаты, например аденозинтрифосфат, кокарбоксилаза , ряд витаминов. Как комплексообразователи Ф. с. употребляют в экстракционном обогащении руд (в производстве урана и др. металлов). Многие Ф. с. применяют в качестве присадок к смазочным маслам, повышающих их эксплуатационные свойства (см. Присадки ), компонентов пластмасс и волокон, придающих негорючесть (т. н. антипиренов ), растворителей, гидравлических жидкостей и др. Получила развитие также область фосфорорганических комплексонов, используемых для разделения, например, металлов и для др. целей.

  Важное значение приобрели Ф. с. в органическом синтезе, например фосфинометилены – для синтеза олефинов из карбонильных соединений (Виттига реакция ), эфиры пирофосфористой кислоты – в пептидном синтезе (см. Пептидная связь