28–30 июля не принесли успеха петлюровцам. Части Красной Армии стойко сопротивлялись, используя заграждения из колючей проволоки, которые петлюровцы не смогли прорвать. Бои за Жмеринку затягиваются на полтора месяца, несмотря на то что на помощь Тютюннику приходят части 1-го и 3-го галицких корпусов. Только 9 августа 1919 года петлюровцы закрепляются в Жмеринке.
Бои за стратегическую станцию Вапнярка также затягиваются до 21 июля 1919 года. 3-я дивизия петлюровцев была достаточно малочисленна (2400 бойцов, 18 пушек), чтобы развить наступление на юг, тем более, что фронт ее растянулся на 60 километров. Ей противостояли части 45-й советской дивизии, почти вдвое превышавшие петлюровцев численно. Тем не менее петлюровцы, ударив вдоль Днестра, продвинулись далеко вперед, захватив Ямполь. В августе бои за Вапнярку проходили еще более месяца, в ходе этих боев станция несколько раз переходила из рук в руки. Под Вапняркой петлюровцы разбили знаменитый полк имени Ленина, который рекрутировался из одесских бандитов, решивших служить революции под командованием «атамана» Мишки-Япончика (М. Винницкого).
Хотя в июле 1919 года военная инициатива переходит в руки петлюровцев, им не удается разгромить фронт Красной Армии благодаря переброшенным советским резервам. Петлюре удалось обеспечить спокойствие своего тыла и развязать руки для наступления на восток, подписав договор с Польшей о демаркационной линии между польскими и петлюровскими войсками по линии Волочиск — Корец — Шепетовка — Славута.
Поначалу, после перехода Галицкой армии на Подолию, Петлюра надеялся полностью подчинить себе, как Главному, атаману, Галицкую армию (УГА), сократить ее автономное командование и штаб. Но полностью объединить армии было практически невозможно, в силу не только социальных, идеологических, но и технических причин. В Галицкой армии были офицерские звания и чинопочитание, в петлюровской — только посты командиров, которые часто давались без офицерской выслуги и специального образования. В Галицкой армии поставки были армейские, а в петлюровской войскам выдавали жалованье на покупку продовольствия. Галицкое офицерство «австрийской школы» было консервативно, а офицеры-иноземцы более походили на наемников, ведь большой процент офицерства, особенно высшего, составляли офицеры неукраинского происхождения (около 50 офицеров были австрийского, немецкого, венгерского и чешского происхождения).
На петлюровском фронте сражалось 19 тысяч галичан при 540 пулеметах и 158 пушках, 2 бронепоездах, 4 броневиках, 34 самолетах и 15 тысяч петлюровцев при 530 пулеметах и 170 пушках, 9 бронепоездах, 6 броневиках, 24 самолетах. Объединенную армию характеризовала большая мощь пулеметов, при практическом отсутствии значительных кавалерийских соединений. Но значительная часть объединенной армии «устраивалась» в тылу, ведь общая численность войск, находившихся на фронте и в тылу, составляла до 80 тысяч человек. К силам петлюровцев можно отнести и до 10 тысяч повстанцев в красном тылу, которые обязались исполнять приказы Петлюры. Петлюра возглавил украинское повстанчество, создав Центральный Украинский повстанческий комитет и параллельный ему Повстанческий отдел во главе с Волохом.
Против объединенной украинской армии красные (части 12-й и 14-й советских армий) имели почти в два раза меньше войск, примерно 18 тысяч штыков и сабель. Но они были более мобильными, имея разветвленную сеть железных дорог в тылу, многочисленные бронепоезда и сильную кавалерию. К 31 июля Красная Армия еще удерживала фронтовую линию Сарны — Звягель — Шепетовка — Жмеринка — Вапнярка силами 44-й дивизии (5 тысяч бойцов), 1-й украинской дивизии (около 8 тысяч бойцов), правого фланга 45-й дивизии (около 6 тысяч бойцов).
2 августа 1919 года Петлюра огласил новый приказ — Киевскую директиву об общем наступлении против Красной Армии. Планировалось наступление частей Ю. Тютюнника на Жмеринку, наступление Запорожского корпуса на Винницу, УГА и сечевиков — на Староконстантинов и восточную Волынь. Результатом августовского наступления, должен был стать захват Киева. Петлюра и В. Тютюнник считали, что, развивая наступление сразу в двух направлениях — на Киев и Одессу, Киев можно будет захватить уже к 22 августа, а Одессу — к 28 августа.
Объединенная армия, используя повстанцев, разваливающих красный тыл, вполне могла выполнить эту задачу к указанным срокам. Но быстрому наступлению помешали внутренние распри. Петлюра настаивал на том, чтобы направление главного удара было на Киев, а Одесское направление считал вспомогательным. Он полагал, что обретение Киева сплотит армию, укрепит режим, поднимет международный престиж Украины, откроет благодатные пространства для мобилизации и снабжения армии. Галицкие командиры выступали за Одесское направление как главное. Они аргументировали свой выбор тем, что Одесса как «окно в Европу» позволит принимать возможные военные поставки из стран Антанты.
Наступление на Одессу было признано только вспомогательным — отвлекающим маневром, который уведет красные части от главного направления — удара на Киев. Петлюра полагал, что продвижение на Одессу возможно только в случае подписания союзного договора с генералом Деникиным или Антантой, ведь у Одессы на рейде стояли суда Антанты с десантом добровольцев и возможно было повторение конфликта декабря 1918 года.
К непредсказуемым последствиям привела задержка наступления Галицкой армии, офицеры которой начали конфликтовать с командованием петлюровцев, особенно с В. Тютюнником. Галицкие офицеры решили не выполнять приказы о наступлении до тех пор, пока не будет создан совместный штаб, где галичане получили бы 50 % командных должностей. Пассивность УГА привела к тому, что 7 августа в результате контрнаступления красных петлюровцы потеряли Звягель. В боях под Шепетовкой 9–10 августа галицкие войска при первом натиске красных покинули фронт и сдали Староконстантинов. Задержка наступления галичан на Волыни поставила на грань срыва наступательную операцию по овладению Киевом.
Для объединения оперативного командования армией и успокоения галицких офицеров Петлюра был вынужден организовать в Каменец-Подольском штаб объединенных армий при Главном атамане. Начштабом стал малоизвестный в петлюровской и галицкой армиях генерал Н. Юнаков. Представитель УГА В. Курманович стал заместителем Юнакова — генерал-квартирмейстером штаба. (Бывший полковник австрийской армии Курманович девять лет занимался шпионажем против России, задерживался российской контрразведкой, в УГА он руководил штабом армии, некоторое время был военным министром ЗУНР.)
Объединенная армия была реорганизована в три группы войск: Западную — во главе с полковником (бывшим подполковником австрийской службы) А. Вольфом; Среднюю — во главе с генералом (бывшим подполковником австрийской службы) А. Кравсом и Восточную — во главе с В. Тютюнником, который оставался еще и командующим Надднепрянской армии. Только после того как объединенный штаб Юнакова был создан, руководители галицких частей дали согласие на наступление.
К 10 августа Надднепрянская армия (6-я дивизия), разбив Красную Армию, захватила Винницу и огромные военные трофеи. 2-й Галицкий корпус захватывает Староконстантинов, Но вскоре Староконстантинов был оставлен вследствие контрнаступления красных. Группа Вольфа, перейдя 13 августа в наступление, наконец закрепила за собой Староконстантинов, подошла к Шепетовке. К 21 августа та же группа, разбив 12-ю армию красных, захватила Звягель, Олевск, Житомир. Этой группе было поставлено задание — захватить Коростень и прикрыть наступление группы Кравса на Киев. Но Вольф не проявил должной энергии и наступал очень осторожно. К тому же польское войско, находившееся в районе Шепетовки, представляло собой постоянную угрозу группе Вольфа, создавая провокации на линии разграничения армий.
Захват Умани повстанцами атаманов Зеленого и Павловского облегчил движение петлюровцев на восток. За 6 дней части Ю. Тютюнника прошли маршем 140 км, заняли Умань и вышли к станциям Христиновка и Шпола, отрезав красные части Одесского района от Киева. Части 3-й и 9-й дивизий армии УНР захватывают станцию Кодыма на пути к Одессе, а в начале сентября 1919 года, захватив огромные военные запасы в городке Балта, выдвинулись к станции Бирзула.
Группа Кравса к 21 августа после тяжелых боев захватывает Казатин и Бердичев. 24 августа 3-й Галицкий корпус захватывает Фастов, а Запорожский корпус — Белую Церковь. Петлюровцы приблизились к Киеву, где уже с 18 августа начинаются «эвакуационные» настроения. Для обороны Киева был создан Киевский укрепрайон (командующий Я. Петере — будущий чекистский лидер).
13 августа натиск польской армии на Ровно привел к тому, что город был сдан полякам и красные отошли к Шепетовке, свернув оборону на Волыни. Польское наступление помогло наступлению Петлюры,