Причем, если для Купера это было всего лишь очередной легкой интрижкой, то Ирэн влюбилась в него по уши. Ее привязанность к нему была настолько велика, что она никогда не требовала от Купера, чтобы тот на ней женился или бросил ради нее своих любовниц. Она довольствовалась ролью очередной подружки Купера и была ему благодарна за это. Их связь будет продолжаться почти три десятка лет. Когда Купер умрет, то Ирэн не вынесет его смерти и через год покончит с собой: она перережет себе вены и выбросится с четырнадцатого этажа отеля «Никербокер».
Между тем благодаря связи с Ирэн Купер вскоре познакомился со своей первой женой. Дело было в апреле 1933 года в доме деверя Ирэн Седрика Гиббонса. Тот устроил прием в честь своей племянницы, 20- летней актрисы Вероники Балфе (псевдоним — Сандра Шоу), куда были приглашены Купер и графиня ди Фрассо. Однако последняя ехать отказалась, поскольку терпеть не могла дневные посиделки, поэтому Купер какое-то время скучал в одиночестве. Но затем опеку над ним взяла сама виновница торжества, и к концу гулянки они уже были не разлей вода. А спустя каких-нибудь пару дней оба встретились в приватной обстановке и между ними вспыхнул роман. Узнав об этом, графиня предприняла решительные шаги: она заявила, что немедленно разведется с мужем, если Купер даст слово жениться на ней. Купер был в смятении: с одной стороны, его привлекало богатство графини, с другой — он не любил ее. Поэтому, когда подошла пора решительного разговора, он не нашел ничего лучшего, как уехать в неизвестном направлении. Графиня, обидевшись, вернулась в Рим к мужу.
Видимо, Вероника произвела на Купера сильное впечатление, если он решил на ней жениться. Но актер боялся, что родители девушки, прекрасно осведомленные о его многочисленных романах, откажутся выдать за него свою дочь. Какое-то время Купер медлил с предложением, но затем все-таки решился. Он купил новый дом и пригласил Веронику съездить на охоту в Аризону. Там он и сделал ей предложение, вручив бриллиантовое обручальное колечко в 15 каратов. Девушка растаяла. 15 декабря 1933 года Купер и Вероника поженились. Медовый месяц молодожены провели в той же Аризоне вместе с родителями невесты. На Рождество туда приехали и родители жениха. Короче, в доме царила полная идиллия.
Периодически в размеренную жизнь молодоженов (они жили на ранчо Купера) вторгались бывшие любовницы первого ковбоя Голливуда. Например, однажды в каком-то баре там оказалась Лупе Велес, которая плеснула в лицо жене Купера виски. В другом заведении их уединение нарушила графиня ди Фрассо. Кстати, после последнего случая Лупе помирилась с Вероникой, поскольку ненавидела графиню. Они даже стали дружить домами (Лупе тогда была женой Тарзана — актера Джона Вайсмюллера).
Когда Вероника давала свое согласие выйти замуж за Купера, она наверняка не обольщалась на тот счет, что отныне первый ковбой Америки будет принадлежать только ей. Вся предыдущая жизнь этого человека указывала на то, что частая смена партнерш — наиболее удобный для него способ жизни. Поэтому Купер изменял жене регулярно. Например, во время съемок фильма «Генерал погиб на рассвете» (1936) он увлекся светловолосой англичанкой Маделайн Кэрролл. Помимо актрис, в постель Купера продолжали заглядывать секретарши, помощницы режиссеров, парикмахерши и девушки из массовки. А однажды из-за своей любви к сексу Купер чуть не погиб. Его угораздило заиметь в любовницах девушку, которая на тот момент состояла в интимной связи с одним из подручных самого Багси Сигела — полпреда мафии в Голливуде. Купера спас от неминуемой расправы актер и близкий друг Сигела Джордж Рафт (в 1936 году он снимался с Купером в фильме «Души в море»). Это он уговорил девушку собрать свои вещи и немедленно уехать куда-нибудь подальше от Голливуда.
Тем временем 15 сентября 1937 года Купер стал отцом — у него родилась дочь Мария. Однако даже это событие не помешало Куперу завести очередную интрижку на стороне: во время съемок очередного вестерна «Ковбой и леди» Купер соблазнил актрису Мерль Оберон. Говорят, этот фильм, провалившийся в прокате, был любимым фильмом самого Купера. Не из-за Обертон ли? Кто знает…
В 1939 году, на съемках фильма «Северо-Западная конная полиция», Купер вновь встретился со своей бывшей любовницей Маделайн Кэрролл. Однако, переспав с ней пару раз, Купер переметнулся к другой партнерше по фильму — Полетт Годдард, бывшей любовнице самого Чарли Чаплина. А год спустя Купер соблазнил любовницу писателя Ф. Скотта Фицджеральда — красавицу Шейлу Грэм. Они вместе отправились на премьеру очередного вестерна с участием Купера — «Человек с Запада», — и «первый ковбой Голливуда» не упустил возможности соблазнить девицу. Благо это было нетрудно. В 1942 году в любовные сети Купера угодила Ингрид Бергман. Это произошло во время съемок фильма «По ком звонит колокол». Фильм снимался в безлюдной пустыне Сьера-Невада, поэтому любовникам нечего было опасаться, что их вторые половины узнают об этой интрижке.
В конце 40-х годов Купер вновь сошелся со своей бывшей любовницей мексиканкой Лупе Велес. Они встречались какое-то время, после чего Велес внезапно узнала, что забеременела. Будучи истой католичкой (даже перед тем, как заняться сексом, она читала молитву), Лупе не могла позволить себе сделать аборт. Но и родить ребенка вне брака для нее тоже было смерти подобно. В итоге женщина решилась на крайний шаг — она покончила с собой. Она наглоталась секонала, запив его своим любимым напитком — мексиканским бренди. Но умерла не от этого. Когда ее стало буквально выворачивать наизнанку, она бросилась в туалет, но случайно поскользнулась на кафельном полу и ударилась головой о край унитаза. Упав навзничь, она захлебнулась рвотными массами. Когда об этом узнал Купер, он едва сам не последовал за любовницей. От крайнего шага его спасла любовь к дочери Марии, которую он боготворил. Но горевал Купер не долго: вскоре он нашел утешение в объятиях другой красотки — Патриции Нил, с которой судьба свела его летом 1948 года на съемках фильма «Источник» (1949).
Многим казалось, что интрижка с Нил — очередной мимолетный эпизод в жизни Купера. Но это оказалось не так — они полюбили друг друга по-настощему. Поняла это, видимо, и жена Купера Вероника, которая впервые за долгие годы в открытую стала изменять супругу (до этого она предпочитала делать это тайно, чтобы не портить имидж добропорядочной жены и матери). Ухажером Вероники стал миллионер Боб Сикс. Купер же увез Нил на Кубу к своему другу Эрнесту Хэмингуэю, чтобы там объявить об их помолвке. На будущем «острове Свободы» Нил забеременела. Но когда об этом узнала Вероника, она внезапно встала в позу и отказалась дать Куперу развод. Нил не оставалось ничего иного, как в октябре 1950 года избавиться от незаконнорожденного ребенка. Все эти события сильно осложнили ей жизнь: компания «Уорнер Бразерс» расторгла с ней контракт, разные организации, надзирающие за моралью, требовали выселить ее из Нью- Йорка. Единственным человеком, кто в те тяжелые дни поддерживал Нил, был Купер.
В сентября 1951 года он снимался в своем лучшем вестерне — «Ровно в полдень». Его партнершей была актриса Грейс Келли, которая сразу же «положила глаз» на «первого ковбоя Голливуда» (она любила мужчин постарше). Несмотря на то, что за ней на съемках специально приглядывала ее младшая сестра Лизанна, Грейс постоянно заигрывала с Купером, строила ему глазки и использовала все известные ей методы из арсенала соблазнительниц. Какое-то время Купер держался, даже предложил сценаристу Бобу Слатцеру приударить за девушкой: дескать, ты помоложе меня. Но затем сломался. Его жена Вероника и любовница Нил были далеко, так почему бы и не развлечься?
Роль шерифа Кейна в фильме «Ровно в полдень» стала лучшей ролью в кино-карьере Купера. В Голливуде тогда многие поговаривали о том, что как актер Купер уже не поднимется, что у него кишка стала тонка. Он и в «Полдне» согласился играть за существенно меньший гонорар. Но фильм выстрелил так, что не только Голливуд, но и весь кинематографический мир был удивлен игрой Купера. Фильм, задуманный как типичный вестерн и снятый всего лишь за месяц, внезапно превратился в настоящее произведение искусства, вошедшее в сокровищницу мирового кинематографа. Не случайно Купер был удостоен премии «Оскар» за лучшую роль (это был второй «Оскар» в биографии артиста, первый он получил в 1941 году за фильм «Сержант Йорк»).
«Ровно в полдень» еще не вышел на экран, когда Купер и Вероника разъехались в разные дома (до этого они жили вместе, создавая видимость семьи). Казалось, что теперь Купер и Нил могут в открытую наслаждаться обществом друг друга. Но вышло наоборот — они охладели друг к другу. В итоге, когда Купера положили в больницу по поводу операции рака двенадцатиперстной кишки, Нил его оставила. Затем она вышла замуж за детского писателя Роальда Даля.
После выписки из больницы Купер поделился с друзьями своим горем, что стал импотентом. Но в это мало кто верил, видя, как тот продолжает приударять за женщинами. Например, во время съемок в фильме «Возвращение в рай» (1953) он в открытую крутил роман с актрисой Робертой Хейнз. Они познакомились во время съемок фильма «Ровно в полдень», где Хейнз мелькала в эпизодах. Теперь же, благодаря вмешательству Купера, она получила главную роль и в знак благодарности любила «импотента» Купера так,
