К началу 2008 года Джобсу и его лечащим врачам стало ясно, что рак прогрессирует. Когда в 2004 году Стиву вырезали опухоли на поджелудочной железе, удалось отчасти секвенировать геном рака. Это помогло врачам определить, какие метаболические пути нарушены, и назначить таргетную терапию, которая, по их мнению, должна была помочь.

Джобсу также начали давать обезболивающие, преимущественно на основе морфина. В феврале 2008 года в Пало-Альто гостила близкая подруга Пауэлл, Кэтрин Смит. Как-то они с Джобсом пошли прогуляться. «Стив признался, что, когда ему становится совсем невыносимо, он концентрируется на боли, уходит в нее целиком, и она утихает», — вспоминала Смит. На самом деле это было не совсем так. Когда Джобсу было больно, он не скрывал своих чувств от окружающих.

Существовала и другая проблема, с каждым днем внушавшая все большие опасения, хотя врачи и не уделяли ей такого внимания, как раку и боли. У Джобса пропал аппетит, он почти ничего не ел и стремительно терял вес. Отчасти это стало следствием того, что Стиву вырезали большую часть поджелудочной железы, которая производит ферменты, необходимые для переваривания белков и прочих питательных веществ. К тому же морфий отбивал аппетит. Но были и психологические причины: Стив с юности сидел на чрезмерно строгих диетах. Даже после женитьбы и рождения детей Стив не оставил своих привычек. Мог неделями есть одно и то же, например морковный салат с лимоном или только яблоки, а потом внезапно отказаться от этой пищи и заявить, что он больше это не будет. Как и в юности, он периодически голодал, а за столом ханжески описывал членам семьи преимущества режима питания, которого придерживался в данный момент. Когда они только поженились, Пауэлл была веганом, но после перенесенных Стивом операций старалась разнообразить семейное меню рыбой и другими белками. Их сын Рид отказался от вегетарианства и стал «всеядным». Домашние понимали, что отцу необходимы различные источники белков.

Семья наняла повара, Брайара Брауна, человека спокойного и разностороннего; прежде он работал у Алисы Уотерс в ресторане Chez Panisse в Беркли. Каждый день он приезжал к Джобсам и готовил на ужин несколько полезных и питательных блюд с овощами и травами, которые Пауэлл выращивала в саду. Стоило Джобсу высказать малейший каприз, захотеть морковный салат, пасту с базиликом или суп с лемонграссом, и Браун послушно делал что просили. Джобс всегда был чрезвычайно разборчив в еде и все блюда делил на «фантастические» и «ужасные», причем предугадать его оценку было невозможно. Попробовав два авокадо, которые большинству смертных показались бы неотличимыми на вкус, Стив мог заявить, что лучше первого ничего не ел, а второе несъедобно.

С начала 2008 года проблемы с питанием обострились. Временами Джобс сидел, не поднимая глаз на вереницу блюд на длинном кухонном столе. Мог неожиданно встать и молча уйти, когда другие члены семьи еще не закончили есть. Его родных это мучило. Только за весну Стив похудел почти на 20 килограммов.

В марте 2008 года, когда в Fortune вышла статья «Болезнь Стива Джобса», о его проблемах со здоровьем снова заговорили. В статье утверждалось, что Стив на протяжении девяти месяцев пытался победить рак с помощью строгих диет, обсуждалось его участие в датировке опционов Apple задним числом. Когда шла работа над статьей, Джобс пригласил, точнее, вызвал Энди Серуэра, главного редактора Fortune, в Купертино, чтобы уговорить его не публиковать эти материалы. Стив в упор посмотрел на Серуэра и спросил: «Вы пишете, что я негодяй. И что в этом нового?» Тот же аргумент он привел и в телефонном разговоре с боссом Серуэра по Time Inc. Джоном Хьюи; Джобс звонил по спутниковой связи из Кона-Виллидж на Гавайях, предложил собрать коллег — глав различных компаний — и совместно обсудить, в какой степени можно обнародовать информацию о болезни, но при условии, что Fortune снимет статью. Журнал отказался.

В июне 2008-го на презентации iPhone 3G Стив до того поразил всех своей худобой, что эта новость затмила анонс продукта. Том Джунод из Esquire писал, что исхудавший Стив на сцене напоминал «тощего пирата в одежде, которая прежде была его броней». Apple выступила с заявлением, что потеря веса обусловлена «рядовыми проблемами со здоровьем». Но всеобщее любопытство не утихало, и через месяц компания сообщила, что болезнь Джобса — «его личное дело».

Джо Носера из The New York Times написал статью, в которой осуждал Apple за то, как компания ведет себя, когда речь заходит о здоровье Джобса. «Им нельзя верить: компания постоянно скрывает правду о самочувствии своего руководителя, — написал он в конце июля. — При мистере Джобсе Apple мастерски научилась окружать себя ореолом таинственности, что не раз сослужило ей добрую службу: так, слухи о том, какие именно новинки Apple представит на очередной ежегодной конференции MacWorld, стали одним из лучших маркетинговых средств компании. Но эта же тактика дурно сказывается на управлении компанией». Когда Носера работал над статьей и получал от всех руководителей Apple стандартные ответы, что состояние Стива — «его личное дело», журналисту позвонил сам Джобс. «Это Стив Джобс, — начал он. — Вы считаете меня наглецом, которому закон не указ, а я думаю, что вы — жалкий писака, который роется в чужом грязном белье и вводит читателя в заблуждение». После такого впечатляющего начала Джобс добавил, что готов рассказать о своей болезни при условии, что это не появится в печати. Носера просьбу выполнил и написал, что, хотя проблемы со здоровьем рядовыми не назовешь, все же они «не угрожают жизни Джобса, и это не рецидив рака». Джобс рассказал журналисту больше, чем собственным акционерам и совету директоров, но и это была не вся правда.

Частично из-за всеобщего беспокойства по поводу здоровья Стива цена акций Apple упала со 188 долларов в начале июня 2008 года до 156 в конце июля. Сказалось и то, что в конце августа в Bloomberg News по ошибке опубликовали заготовленный заранее некролог Джобса, который в конце концов перепечатал Gawker. Спустя несколько дней на ежегодном концерте Джобс повторил известную фразу Марка Твена. «Слухи о моей смерти сильно преувеличены», — заявил он, представляя публике серию новых iPod. Но его изможденный вид внушал опасения, и к началу октября акции упали до 97 долларов.

В том же месяце у Дага Морриса из компании Universal Music была назначена встреча с Джобсом в Apple. Вместо этого Стив пригласил его к себе домой. Моррис был ошеломлен, увидев, до чего Джобс плох и как его мучают боли. Моррис должен был выступать в Лос- Анджелесе на гала-представлении медицинского центра City of Hope («Город надежды»), собиравшего средства на лечение рака, и попросил Джобса приехать. Стив не любил участвовать в благотворительных мероприятиях, но все-таки согласился: и для Морриса, и ради затронутой проблемы. На концерте, который проходил в большом шатре на пляже в Санта-Монике, Моррис сказал двум тысячам зрителей, что Джобс дарит музыкальной индустрии новую жизнь. Выступления музыкантов, среди которых были Стиви Никс, Лайонел Ричи, Эрика Баду и Эйкон, закончились за полночь, и Джобс очень замерз. Джимми Айовин принес ему свитер с капюшоном, который Стив не снимал целый вечер. «Он был очень слабый, худой, сильно дрожал», — вспоминал Моррис.

Журналист Fortune Брент Шлендер, писавший о новых технологиях и проработавший в журнале немало лет, в декабре собрался уходить и на прощанье решил опубликовать общее интервью с Биллом Гейтсом, Джобсом, Энди Гроувом и Майклом Деллом. Возникли трудности с организацией: за несколько дней до предполагаемой даты интервью Джобс позвонил и отказался участвовать. «Если спросят почему, скажи, потому что я сволочь», — посоветовал он. Гейтс расстроился, но потом узнал, что Джобсу плохо. «Ну разумеется, у него была очень веская причина, — сказал он. — Просто Стив не хотел об этом говорить». Это стало очевидным, когда Apple 16 декабря объявила, что Джобс не примет участия в январской выставке-конференции MacWorld, на которой последние 11 лет компания представляла публике новинки.