Многие скорби и тяготы перенес он в монастыре: несправедливые упреки, лишения, болезни. Десятилетиями у него не было даже своего угла, где бы он мог почитать, помолиться, отдохнуть. Но испытания только укрепили и очистили душу, сделали брата Ивана совершенным послушником и монахом.

15 апреля 1864 года он был одет в рясофор, а 16 июня 1872 года пострижен в мантию с именем Иосиф. Нечего и говорить, что и без того серьезное его настроение с той поры стало особенно сосредоточенным и глубоким. Отец Иосиф пребывал в полном и безропотном послушании к старцу Амвросию, которому дивились не только миряне, но и духовные лица. Так, однажды отца Амвросия поджидал игумен Исаакий, будущий настоятель. Взяв со стола книгу и начав ее читать, он спросил у старшего келейника: 'Отец Михаил, благослови мне почитать эту книжку!'. Отец Михаил с низким поклоном добродушно ответил: 'Сделайте одолжение, отец игумен, какую вам угодно'. Тут вошел отец Иосиф, и отец Исаакий обратился к нему с тем же вопросом. Истинный послушник скромно ответил: 'Сейчас, я спрошу у старца…'.

В 1877 году совершенно неожиданно он был посвящен в сан иеродиакона, однако во время сорокоуста у него сделалось воспаление в правом боку, отчего он чуть не умер. Своей келлии он до сих пор не имел и продолжал спать в приемной старца, которая часов до 11 вечера была всегда заполнена народом. В 12 он ложился, а в 1 час, когда был чередным служащим, должен был быть уже в храме. Однажды отец Иосиф уснул прямо на пороге приемной, так что преподобный Амвросий, проходя к себе, споткнулся о спящего келейника. А тот, проснувшись, лишь виновато улыбнулся. Через свое беспрекословное послушание отец Иосиф достиг такого смирения, которое впоследствии возвело его на великую духовную высоту.

В 1884 году отец Иосиф стал иеромонахом. К этому времени он уже был старшим келейником старца Амвросия. Тихий и серьезный выходил он к посетителям, внимательно выслушивал, в точности передавал ответ старца, ничего не добавляя от себя. Но все чаще старец отсылал посетителей спросить совета у келейника, и всех поражало, что его слова буквально совпадали с тем, что говорил сам преподобный Амвросий. Тогда старец Амвросий некоторых своих посетителей стал благословлять обращаться к нему с духовными вопросами.

В 1888 году иеромонах Иосиф тяжело заболел и был пострижен в схиму. Во время этой болезни, которая, как оказалось, была не к смерти, а к славе Божией, Своего избранника снова, как некогда в детстве, посетила Царица Небесная. 'Потерпи, любимче Мой, немного осталось', — утешала Она его. Эти слова услышал послушник, ходивший за отцом Иосифом. Думая, что за ширмой, где лежал больной, кто-то есть, он заглянул туда и был поражен: там никого не было. 'А батюшка Иосиф, — рассказывал он старцу Амвросию, — лежал как пласт, с закрытыми глазами. Меня такой объял страх, что волосы дыбом встали'. И после старец Амвросий говорил некоторым, что отец Иосиф в болезни сподобился видеть Царицу Небесную…

Смертельная болезнь отступила, и преподобный был назначен помощником старца Амвросия, начав исповедовать.

Настало лето 1890 года. Собираясь, как обычно, в Шамордино, старец Амвросий вдруг в первый раз за всю тридцатилетнюю совместную жизнь говорит отцу Иосифу: 'Тебя не возьму нынешний раз, ты здесь нужен'. Мало того, приказал отцу Иосифу перейти в его келлию, а в приемную велел перенести большую икону 'Споручницы грешных'. Грустно сделалось отцу Иосифу от всех этих распоряжений. 'Не вернется сюда больше старец…' — промелькнуло у него в голове.

С отъездом отца Амвросия в Шамординскую обитель многие монахи стали исповедоваться у отца Иосифа. Архимандрит Исаакий I также избрал отца Иосифа своим духовником. 10 октября 1891 года преподобный старец Амвросий блаженно почил. В это-то скорбное время обнаружилась во всем величии сила духа преподобного Иосифа. Именно в нем многие скорбящие нашли духовную поддержку и почувствовали, что дух почившего батюшки Амвросия живет в новом старце. И оптинская братия, никем не понуждаемая, стала обращаться со своими душевными нуждами к прямому наследнику духовных дарований Оптинского старчества отцу Иосифу. Он был назначен духовником шамординских сестер наравне с преподобным Анатолием старшим. После того как старец Анатолий в конце 1893 года тяжело заболел, духовничество, а также начальствование над скитом было полностью передано отцу Иосифу.

Преподобный старец Амвросий говаривал иногда: 'Вот я пою вас вином с водою, а отец Иосиф будет поить вас вином неразбавленным'. Действительно, старец Иосиф был весь сосредоточенность, речь его была сдержанна и дышала одним лишь святоотеческим учением. Несомненно, что старцу был присущ особый дар исповеди, дар учительного, действенно сильного и вместе с тем утешительного слова, дар благодатного воздействия на внутреннее состояние кающегося.

На исповеди батюшка был всегда серьезен, замечания его как-то особенно проникали в глубь сердца и будили сознание своей греховности пред Богом. Безнадежный грешник, побывав у преподобного Иосифа, обновлялся духом, изменялся к лучшему. Преданные старцу Иосифу духовные дети говорили: 'Иногда и один взгляд его говорил мне более, чем тома проповедей' или: 'Точно шубу, снял с меня батюшка мою скорбь, — так мне стало легко….' Кроме таинственного влияния своего благодатного слова на душевное расположение человека, отец Иосиф имел еще несомненный дар исцеления как от страстей, так и от телесных болезней.

По смирению преподобный Иосиф плоды своей деятельности приписывал доброму устроению своей братии. Так он писал своей сестре монахине Леониде вскоре после своего назначения начальником скита: '…Управляю скитом со своими всеми помощниками — братиями; все слушаются и смиряются, только нужно самому себе внимать и заботиться о своей душе, а братия все, слава Богу, мирны'.

Преподобный Иосиф удивительно умел соединять в себе свойства, требуемые начальническими обязанностями и долгом старчества. По отношению к братии он был тверд, строг и взыскателен; учил их смирению, терпению, нелицемерному послушанию и вообще монашескому поведению. Но учил этому не властью начальника, а внушал любовью отца и в то же время как старец умел всех успокоить, умиротворить, привести к повиновению и покорности. Братия говорили про него:

Он требовал, чтобы на все спрашивали его благословения, и никогда не тяготился никакими вопросами, но делал это в простоте духа, как монах, привыкший каждый шаг своей жизни освящать благословением.

В служении он всегда был спокоен и сосредоточен, не любил ни суетливой поспешности, ни вялой медлительности; возгласы говорил внятно. И вообще служение его производило умилительное чувство в молящихся.

Во внутреннем управлении братией он был очень мудр и соблюдал меру в строгости и в снисхождении, никогда не поступая ни в чем по одному наговору, а подробно разбирался в каждом случае. Он вообще не любил часто перемещать монахов с одного послушания на другое, говоря, что на одном послушании скорее приучаются к терпению. А от находящихся в послушании он требовал беспрекословного повиновения и смирения.

В делах хозяйственных у него были добрые и опытные помощники, которые очень облегчали его заботы. Это были верные и преданные ему иноки, на которых он мог вполне положиться, тем более что они ничего не предпринимали без его благословения.

Сохранились свидетельства лиц, явно зревших угодника Божия, осиянного благодатным светом, светом нетварным. Одна благочестивая монахиня Л. вспоминала: 'Мы пришли прощаться с батюшкой. Не желая утомлять старца, остались в коридоре в ожидании, когда он выйдет. Вскоре щелкнула дверь, вышел батюшка. От его лица буквально исходил свет, оно было так бело и юношески светло, что мы невольно вздрогнули. Батюшка взглянул на нас непередаваемым, благодатным взглядом и так быстро ушел, что мы не успели проститься. Пришлось прийти прощаться на другой день. После нам сказали, что в этот день батюшка приобщился Святых Таин'.

С годами, слабея физически, старец возрастал духовно; во время молитвы он преображался. Вот что рассказывал об удивительном свечении вокруг старца его духовный сын отец Павел Левашов: