Семен Петлюра родился 10 мая 1879 года в Полтаве в многодетной семье извозчика. Царский указ о «кухаркиных детях», закрывавший для него доступ в гимназию, оставлял единственный путь к образованию: церковно-приходская школа – духовная семинария. Однако в 1901 году Петлюра был изгнан из Полтавской духовной семинарии за революционную пропаганду. В том же году, круто изменившим его жизнь, Симон становится активистом Революционной украинской партии (РУП), принимает участие в нелегальном Всеукраинском студенческом съезде.

В 1902 году недоучившийся семинарист организовывает аграрные беспорядки в селах Полтавщины и одновременно пробует себя на литературном поприще, начав писать для львовского журнала «Литературно-научный вестник». Опасаясь полицейского преследования за революционную пропаганду среди крестьянства, Петлюра уезжает на Кубань, поселяется в Екатеринодаре и устраивается на работу в научную Археографическую экспедицию члена-корреспондента Российской Академии наук Щербины, которая изучала казацкие древности Кубанского войска. Переписывая исторические документы, Петлюра одновременно организовывает в Екатеринодаре ячейку партии РУП – Черноморскую свободную общину. Но в декабре 1903 года последовал его первый арест за революционную деятельность. Вскоре Петлюра был освобожден под залог, внесенный его отцом. Не дожидаясь судебного разбирательства, Симон бежит из-под надзора полиции в Украину.

В марте 1904 года Петлюра нелегально приезжает в Киев, осенью того же года эмигрирует в Галицию, которая входит в состав Австро-Венгерской империи. Во Львове Петлюра работает соредактором руповских газет «Крестьянин» и «Работа», знакомится с лидерами украинского национального движения И. Франко, М. Грушевским, В. Винниченко. Во время октябрьской стачки 1905 года в России Петлюра возвращается в Киев и принимает участие в II съезде РУП, на котором был избран членом ЦК новой партии, вышедшей из РУПа – Украинской социал-демократической рабочей партии (УСДРП). В 1906 году журналистская работа полностью захватывает Петлюру. Он редактирует ежемесячник «Вильна Украина» в Петербурге, работает секретарем газеты «Рада», журналистом в газете «Украина» в Киеве. В 1907–1908 годах входит в состав редколлегии газеты «Слово». Очевидно, что в это время Петлюра становится членом одной из украинских масонских лож и очень скоро возводится в степень магистра. Осенью 1908 года из-за серьезных материальных проблем он переезжает в Петербург, где получает место бухгалтера в транспортном обществе.

В 1911 году Симон отправляется в Москву, где работает бухгалтером в страховой компании и одновременно – редактором русскоязычного журнала «Украинская жизнь» (1912–1914 гг.). В Москве Петлюра женится на студентке Ольге Вельской, вскоре у них рождается дочь. Надо сказать, что молодая семья живет весьма скромно, после рождения ребенка еле сводит концы с концами. Начинается Первая мировая, Петлюра призывает украинцев протянуть руку дружбы русскому народу и вместе бороться против «германцев». В 1916 году он поступает на службу во Всероссийский союз земств, становится уполномоченным этого Союза на фронте, главой Контрольной коллегии Земского союза на Западном фронте.

С началом Февральской революции 1917 года Петлюра выступает инициатором и организатором проведения в Минске Украинского съезда солдат Западного фронта; на этом съезде он избран главой Украинского фронтового совета. В первой половине апреля 1917-го Петлюра возвращается в Украину, где разгорается борьба за автономию. Он принимает участие в работе конференции УСДРП, вновь становится членом ЦК УСДРП и редколлегии ЦО партии «Рабочей газеты», принимает участие в работе Украинского Национального конгресса и Первого Всеукраинского военного съезда. Именно на этом съезде Петлюра, неожиданно для большинства украинских политиков, был избран главой Украинского Главного военного комитета, который пытался украинизировать отдельные воинские подразделения и влиять на настроения солдат-украинцев на фронте и в тылу. Это избрание приведет Петлюру на вершину власти.

В мае 1917-го Петлюра кооптируется от Украинского военного комитета в Центральную Раду, через месяц избирается в первый состав Генерального секретариата (правительства) автономной Украины. В июне 1917-го в составе комиссии Центральной Рады Петлюра ведет переговоры с делегацией Временного правительства во главе с Керенским и Верховным главнокомандующим генералом Корниловым. Петлюра предлагал командованию русской армии реорганизовать армейские подразделения в Украине на основах национально-территориального принципа, а украинизированные войска подчинить Центральной Раде, создать вспомогательные милицейские добровольные формирования украинского «Вольного казачества».

25 октября 1917-го Петлюра выступил против поддержки Октябрьского переворота и предложил использовать украинские воинские подразделения для защиты Центральной Рады от большевиков. С 31 октября 1917 года Петлюра – официально генеральный секретарь (министр) по военным делам Украинской Республики. Тогда же он отдал украинским войскам приказ занять все важнейшие правительственные объекты Киева, пресечь большевистское восстание, разоружить российские части и части, верные Временному правительству. 1 ноября 1917-го украинская революция в Киеве победила, и во многом это заслуга Петлюры как наиболее решительного украинского «министра». Вскоре он издает приказ о создании Украинского фронта и формировании Украинского Генерального штаба.

В ночь с 29 на 30 ноября 1917-го под руководством Петлюры были разоружены все большевистские военные формирования в Киеве, арестованы большевистские лидеры и предотвращен готовившийся в декабре большевистский переворот.

5 декабря 1917 года Петлюра предотвратил захват Первого Всеукраинского съезда Советов большевиками. На заседании Генерального секретариата он отстаивает принципиальную позицию: не пропускать казаков на Дон и разоружить красногвардейские отряды в Украине. 12 декабря 1917-го, когда большевики уже захватили Харьков, Петлюра требует от правительства определиться, «или воюем мы, или нет», доказывая необходимость штурмом взять Харьков как «оплот большевизма». Его авторитет, независимая политика и стремление создать профессиональную армию встревожили Грушевского, Винниченко и Порша, которые видели в Петлюре серьезного конкурента – «нового Наполеона».

18 декабря 1917-го Петлюра был вынужден подать в отставку с поста генерального секретаря по