Нестеров с молодых лет был любителем вокальной музыки, и особенно оперы. Глинка, Чайковский, Бородин, Мусоргский увлекали его смолоду до старости. У него была чуткость ко всему значительному в музыкальном театре. Он почти с первых шагов распознал в Шаляпине могучего художника и связан был с ним дружескими отношениями. Высоко и рано оценил Нестеров лирическую прелесть вокального искусства Собинова. Эта любовь к вокальной музыке полностью сохранилась у Нестерова и в пожилые годы.

Встреча с вокальным искусством народной артистки СССР Ксении Георгиевны Держинской, так же как в давние годы встреча с Шаляпиным и Собиновым, привела к дружеским отношениям.

7 июня 1937 года Михаил Васильевич писал К.Г. Держинской под впечатлением ее пения у него на Сивцевом Вражке, в день его рождения:

«Сумею ли я выразить в письме то чудесное чувство, кое вы вызвали у меня и всех, вас слышавших, гостей моих своим пением: «Я помню чудное мгновенье», «Форель», также арии Лизы и «Тоски»?.. Непосредственно я глубоко был тронут этими чудными звуками, образами, но «непосредственное» чувство это нечто неуловимое, малоосязаемое, а мне хотелось бы сказать вам нечто более существенное, понятное…

Когда-то я слышал больших мастеров пения: Марчеллу Зембрих, Ван-Занд, Марию Дюран, «оперную Дузе» – Беллинчиолли (в «Тоске») и наших лучших своего времени… У вас счастливо совпадает (говорит с вами художник) такая приятная внешность, ваше милое лицо, с чудесным тембром, фразировкой, с вашим искренним, «пережитым» чувством. Такое сочетание даров божьих со школой, умением дают этот эффект, коим вы так легко покоряете слушателей – старых и молодых, восторженных или рассудочных. Важно то, что вы их покоряете «комплексом» «данных» вам природой и хорошей старой школой.

Вот в чем ваша большая сила и «магия», и я ей был покорен на минувшем прекрасном вечере, коего вы были и радостью и украшением, и я безмерно вам благодарен…

Я ваш должник, но не неоплатный».

Подписано письмо: «Преданный и очарованный Михаил Нестеров».

Еще после первых встреч с Ксенией Георгиевной Держинской Нестеров отвечал на ее искусство своим искусством, которое было так дорого Держинской. Еще в 1935 году, в день ее именин, он писал ей:

«К сожалению, я не могу поздравить вас лично, и мое поздравление передаст вам Варвара, но не та, что вы видели как-то у меня, а другая, киевская «Св. Варвара» из Владимирского собора. Буду рад, если эта киевлянка напомнит вам о чем-нибудь хорошем, о юности, что ли».

На горячую радость, с которою Держинская встретила эту нестеровскую «Варвару», он отвечал ей: «Я рад, как всегда бываю рад, когда слышу, что мое искусство вызывает в ком-либо отзвуки: ведь в нем так мало мастерства, а оно так необходимо…»

Портрет с самой певицы должен был быть отплатой за ее искусство и дружбу.

Осенью 1936 года Михаил Васильевич объявил Держинской, что хочет писать ее портрет.

В письме ко мне К.Г. Держинская пишет: «Присматривался» он ко мне долго. Часто, когда я приезжала к М.В., он отойдет от меня – я сидела на диване – и смотрит – то прямо, то отходя в сторону. Много раз он смотрел на руки. Мне он ничего не говорил, но я стала замечать, что он следит за мной. Сначала я далека была от того счастья, которое я потом узнала – о желании Михаила Васильевича писать мой портрет. Под конец стала догадываться…»

26 ноября Нестеров сообщал своей дочери В.М. Титовой:

«Сейчас говорил с Ксенией Георгиевной: она на декабрь будет занята на репетициях «Руслана», и едва ли поэтому «сеансы» начнутся скоро, чем я, конечно, очень огорчен, так как это время не знаю, на что употребить. Слоняюсь без дела».

Декабрь месяц Михаил Васильевич считал самым невыгодным месяцем для писания портрета, но он решил пренебречь и пасмурностью декабря и короткостью зимнего дня: так ему хотелось писать.

Он начал сеансы 3 декабря, выбрав первый ясный морозный день.

Как известно, большинство портретов Нестерова написаны без нарочитых поисков позы, костюмировки, обстановки: художник останавливал мгновенье, прямо подсказанное жизнью. Ему приходилось говорить своей натуре: «Стой так, как есть, и там, где стоишь».

С портретом Ксении Георгиевны Держинской было иначе: художник искал и позу, и костюмировку, и обстановку.

Нестеров не раз говорил мне, что ставил себе в этом портрете большую трудную задачу: теплая правда характеристики должна быть выражена в форме парадного портрета большой артистки, привыкшей выступать в великолепном оперном театре, залитом огнями. Как редко бывало с Нестеровым, на этот раз он, как костюмер, художник для сцены, одевал артистку для портрета. Внимательно, быть может, даже придирчиво (по крайней мере сам говорил об этой дружеской придирчивости) всматривался в лицо, в прическу артистки, точно готовил ее к ответственному публичному выступлению.

Вот как рассказывает об этом сама К.Г. Держинская: