В 1379 году Берестье неудачно осаждали крестоносцы, разграбившие округу. Для борьбы с тевтонами Литва и Польша в 1385 году в Крево заключили Кревскую унию.
В конце XIV века в Берестье около 2000 жителей.
В 1390 году, в период междоусобной войны между Витовтом и Ягайло, Берестье после двухнедельной осады было взято польским войском. В том же году город получил Магдебургское право.
С 1413 года Берестье – центр староства Трокского воеводства. Привилеем 1441 года отнесен к главным городам Великого княжества Литовского. В городе к середине XV века было до 50 ремесел, количество жителей достигало 5000 человек. Берестье и крупный политический центр – в городе с 1446 года по 1569 год 17 раз проводились вальные сеймы.
В 1500 году Берестье осадила 15-тысячная крымская орда. Окольный город сгорел, а замка татары взять не могли. Осада, однако, была снята только после получения выкупа с горожан. В замке появились пушки, и был усилен гарнизон. Крепость была укреплена, но пожар 1525 года уничтожил все: «Замок Берестейский и паркан, и место, и брамы – все на корень выгорело». Через несколько лет город и замок были восстановлены.
На Замковой горе были выстроены 5 башен, соединенных деревянными укреплениями. В замке поставили 12 пушек, мортиру, 100 гаковниц, цейхаузы были заполнены боеприпасами. В тайниках находились помпы, подававшие в замок воду. Сам окольный город разместился на островах Муховца. В линии городских укреплений имелось 4 брамы. Город был окружен валом с укреплениями. Восточную часть города охранял оборонительный ров. Замок и город соединяли мосты. Гарнизон состоял из 1000 профессиональных военных и горожан-ополченцев.
С 1566 года Берестье – центр воеводства. Город состоял из трех частей: замка, места и Замуровечья. Население составляло около 7000 жителей. Берестье – важнейший торговый центр Великого княжества Литовского.
В 1550-е годы брестский староста князь П. Радзивилл Черный поставил в городе типографию, в 1563 году напечатавшую Библию – памятник белорусской культуры. В 1583 году в Берестье была открыта первая аптека.
Особую историческую известность Брест получил в связи с проходившими в нем в 1590, 1594 и 1596 годах церковными соборами, провозгласившими унию Восточной и Западной церковей, под главенством римского папы, с сохранением обрядов и богослужений на славянских языках.
1583 г. января– марта… – Из таможенной книги г. Бреста об оценке товаров, провозившихся через Брест в течение первой половины 1583 г., размере пошлин, взимавшихся на Брестской таможне – торговле белорусских купцов с городами Польши
…День 31. Панас Сергунович, мещанин берестейский, мей с Торуня селедцов бочок 8, устава по гр. 5, а кроликов 1000, шацовано за коп 12; от того пришло копа 1, гр. 10, и дал копу 1, гр. 10…
День 7. …Захарья Кавурович, случанин, мел до Люблина товар свой с Слуцка: хомутины и иное ременье роботы римарское, стрелы, войлоки и рогож московских, все то шацовано за коп 30, а тимцов 10, по пенезей 6, от того пришло копа 1, гр. 21, дал копу 1, гр. 17, ласки гр. 4. А старое мыто особливе платил. Воз его 1.
Нестер Прокопович, мещанин берестейский, мел з Илжи склениц возов 2, а склашиб воз 1, шацовано усе за коп 10. От того пришло гр. 25, и дал гр. 25. А старое мыто не прншлося и вольность маеть.
День 8. Степан Петсшич, мещанин берестейский, мел с Ломзы меду пресного бочок 10, от того пришло коп 2, и дал коп 2. А на старое мыто вольность маеть…
День 11. Ян Якубович, берестянин, подданный приорский, мел товар свой до Люблина: ременье роботы швецкое за коп 8. От того пришло и дал гр. 8, а старое мыто особливе платил, воз его 1…
День 18. Васько Голодкович, мещанин пинский, мел з Люблина через Игната Несвитиловича Пннчука железа возов 40, от кождого по гр. 1, а слив в большой и в меншей фасце и в мешку, всего каменей 60, шацовано за коп 8; а потом дня 20 февраля он же сам мел шапок метлевых коп 6, шацовано за коп 12, а фолдровых шапок коп 4, шацовано за коп 9, гр. 36, кос 200, шацовано за коп 10, ножов угорских середних и малых тахеров 30, шацовано за коп 5; от того пришло коп. 3, гр. 1, пенезей 5, а дал коп 2, гр. 50, ласки гр. 11, пенезей 5, а старое мыто от того до Пинска; возов его 6…
Нестер Дмитрович, случанин, мел до Люблина товар свой: юхти великое пар 85 по гр. 6 от кождое, а малое юхти пар 82 по гр. 4, выдер 59, шацовано за коп 29, гр. 30, бобров чорных 10 за коп 20, бобров карых 11 за коп 11, вовков 2 за коп 2, поесов мешинных 140 за коп 2, горностаев сороки 2 за_коп 4, ласиц один сорок за гр. 48, калит слуцких 10 за копу 1. От того товару Нестерова пришло коп 16, гр. 53, пенезей 7 пол, дал коп 16, гр. 50, а не дал гр. 3, пенезей 7 пол, а старое мыто особливе платил з большое руки; возов его 2, а фурманских слуцких возов 2 по гр. 5…
День 21. …Павел Частопьян, кобрынец, мел товар з Люблина: шапок посполитых коп 8, то есть: фолдровых коп 3, шацовано за коп 7, гр. 12, а метлевых коп 5, шацовано за коп 10, полотна коленского штук 4 за коп 8, цвишху штуки 3 за коп 2, бархану штучка 1 за копу 1, шолку чорного литр 2 за коп 2, гр. 24, оксамиту локоть 4 за коп 4, полотна чорного штучка 1 за гр. 36, паперу рез 3, шацовано за копу 1, гр. 30, ножов угорских средних и менших тахеров 20 за коп 4, стали каменей 3 за копу 1, олова каменей пол 2 за гр. 24, селетры полкаменя за гр. 30, а поесов цеткопатых, мыла барского, острог и иных дробных крамных речей за коп 7. От того пришло коп 2, гр. 4, дал коп 2, ласки гр. 4. А старое мыто особливе платил. Воз его 1…
День 25. Матфей Василевич, мещанин бобруйский, з Люблина мел товар свой: сукна каразеи поставов 9, а зеленокгорского поставов 24, от кождого водлуг уставы по гр. 4, пенезей 2, сукна лунского поставов 5 по гр. 9, пенезей 2; свинцу каменей 7 за копу 1, гр. 45; слив каменей 10 за коп 3, гр. 20;. железа возов 3, от кождого по гр. 1; шапок фолдровых коп 2 за коп 4 гр. 48, а метлевых коп 3 за коп 6; ножов розных всяких за коп 8; полотна кглокговского штучок 3 за копу 1, гр. 12; шолку литра 1 за копу 1, гр. 30; паперу рез 2 за копу 1; перцу фунтов 7, от кождого водлуг уставы по пенезей 5; полотна коленского штучка 1 за коп 2; тканок и иных дробных крамных речей за коп 3, гр. 30; от того пришло коп 4, гр. 33, пенезей 8; дал коп 4, гр. 30; ласки гр. 3, пенезей 8; а старое мыто особливе платил. Возов его 3…
Зотко Михайлович, могилевец, мел з Люблина товар свой через слугу своего Якуба Михайловича, то есть: сукна кгерлицы поставов 99, устава от кождого по гр. 1, пенезей 5; ножов посполитых угорских и полувгорских 1650 за коп 24; шапок посполитых коп 8, то есть: фолдровых коп 4 за коп 9, гр. 36, а метлевых коп 4 за коп 8; ручниц губчастых 18 за коп 6. А потом дня 2 марца он сам, Зотко, мел сукна зеленок-горского поставов 55, от кождого по гр. 4, пенезей 2; сукна поланкглейского полштучков 4, раховано за 2 поставы целых, а шацовано их за коп 24; ножов угорских и полувгорских кгатунку фаса 1, шацовано за коп 45; еще ножов всяких розных за коп 40; паперу рез 8 за коп 4; полотна коленского штук 2 за коп 4; полотна кглокговского штучок 10 за коп 4; стали каменей 2 за гр. 40; слив каменей 10 за коп 3; ручниц губчастых 15, шацовано их за коп 5; цвилиху штучки 2 за копу 1, гр. 20; серки камень 1 за копу; кмену полкаменя, от того гр. 9, пенезей 71/2; насенья цыбульного каменей 2 за коп 4; а бели, звонков, карт, гребеней, ножниц, игол и иных дробных крамных речей за коп 24; шапок посполитых коп 6 за коп 12. От того пришло коп 15, гр. 29, пенезя 2; дал коп 14, гр. 36, ласки гр. 53, пенезя 2; а старое мыто особливе платил; возов его 9…
День 26. Иван Филиппович, мещанин менский, мел з Люблина через берестянина Савку Пашковича до Менска: малмазеи куфу 1, от тое устава копа 1, гр. 20; вина полкуфков 3, от кождого по гр. 36; а потом дня 4 марца он же мел через Ждана Самойловича, берестянина, вина полкуфок 1, устава гр. 36; а потом дня 7 марца он сам, Иван, мел товар свой: кос у 2 фасах 1000, шацовано за коп 50; сафьянов 184, шацовано за коп 92; чепцов муравских 7, шацовано за коп 3, фикг каменей 31/2 за коп 4; розинков каменей 6, шацовано за коп 6; паперу рез 5, шацовано за коп 2, гр. 30; волосатику за копу 1, гр. 36; гвоздиков фунтов 14 по пенезей 71/2; квету мушкатового фунтов 6 по пенезей 71/2; цынамону фунтов 6 по пенезей 7/2, и ртути фунты 2 за гр. 24; галок мушкатовых фунты 3, устава по пенезей 71/2; мнкгдалов каменей 2 за коп 4; мухояру немецкого штучок 15 за коп 22, гр. 30; полуфурстату штук 4 за коп 8; рубков простых щтучок 6 за коп 3; поесов едвабных до шабель за коп 2; оксамиту рецефету штук 2 зуполных, в них локоть 87, шацовано водлуг уставы за коп 66; еще оксамиту кгамаину штука 1 початая, в ней локоть 35 за коп 28; золота нитеного фунт 1 за коп 6;.бакгазеи полштучков 14, за коп 7; сукна муравского поставов 7, устава по гр. 4, пенезей 2; дек влосяных 10, шацовано за коп 5; сукна утерфину поставов 2 за коп 32; запонок турецких
