Примерно с мая 1937 года у Хармса с Мариной начинает заходить речь о разводе. В мае она специально едет в Царское Село к Наталье Колюбакиной, которую очень любила и уважала, чтобы обсудить предстоящий развод. Судя по всему, тетка Хармса уговаривает ее этого не делать. Однако известия об изменах мужа сделали совместную жизнь Марины с ним совершенно невыносимой. Весной 1938 года она даже планирует самоубийство, но броситься под поезд в Царском Селе, как было задумано, у нее не хватило духу. Тогда в июне она перебирается на две недели к своей учительнице французского языка — в то время Марина училась на курсах французского, надеясь получить право преподавания языка. Эти две недели сыграли решающую роль. За это время Марина успокоилась, пришла в себя, нежность и любовь к мужу вернулись. А у Хармса, несмотря на все измены, любовь к Марине никогда и не прекращалась. «Я очень люблю ее, но как ужасно быть женатым», — записывает он 26 мая 1938 года.

После того как Детиздат прекратил его печатать, Хармс предпринимает отчаянные усилия по улучшению своего материального положения. 22 мая 1937 года он обращается в Ленинградское отделение Литфонда с просьбой об отсрочке платежа по ссуде в 175 рублей, которую он брал в 1935 году со сроком возврата в декабре того же года. «Отсрочку» предоставили только на пять дней; разумеется, Хармс денег вернуть не смог и 9 июня был вынужден снова обратиться с аналогичной просьбой. На этот раз Литфонд смилостивился и предоставил для погашения платежа месяц. Но несмотря на то, что в июне и июле вышли две книги Хармса, которые уже были в производстве (одна — вольный перевод В. Буша «Плих и Плюх», вторая — «Рассказы в картинках» Н. Э. Радлова, к которой Хармс писал тексты совместно с Н. Гернет и Н. Дилакторской), денег все равно не платили, и отдавать долг было нечем. 13 августа Литфонд принял решение о передаче материала о невозвращенной ссуде Хармса юрисконсульту для взыскания (видимо, через суд). Кроме того, с Хармса было решено взыскать также плату за пользование автомобилем (22 рубля 50 копеек), который члены Литфонда имели право заказывать для своих нужд при почасовой оплате. К счастью, либо юрисконсульт не выполнил поручения, либо было принято общее решение не торопиться со взысканием, и Хармса до осени никто не беспокоил. В конце октября он обратился в Литфонд с просьбой о выдаче новой ссуды в размере 400 рублей сроком на шесть месяцев для покрытия своих долгов. Однако «ввиду отсутствия средств и непогашения старой задолженности» ему в этой просьбе было отказано.

С осени 1937 года до весны 1938-го продолжался самый тяжелый период для Хармса и Малич. 3 октября он записывает:

Дальше следует краткая запись от 4 октября: «Сегодня мы будем голодать».

Обращения к Всевышнему с октября 1937 года зачастую принимают тон предельного отчаяния. «Боже, теперь у меня одна единственная просьба к тебе: уничтожь меня, разбей меня окончательно, ввергни в ад, не останавливай меня на полпути, но лиши меня надежды и быстро уничтожь меня во веки веков» — такая запись была сделана Хармсом 23 октября 1937 года в 6 часов 40 минут вечера. 16 ноября дважды повторяется запись: «Я не хочу жить». 30 ноября: «Боже, какая ужасная жизнь, и какое ужасное у меня состояние. Ничего делать не могу. Все время хочется спать, как Обломову. Никаких надежд нет. Сегодня обедали в последний раз, Марина больна, у нее постоянно температура от 37–37,5. У меня нет энергии». 12 января 1938 года: «Удивляюсь человеческим силам. Вот уже 12 января 1938 года. Наше положение стало еще много хуже, но все еще тянем. Боже, пошли нам поскорее смерть. Так низко, как я упал, — мало кто падает. Одно несомненно: я упал так низко, что мне уже теперь никогда не подняться».

Казалось бы, подобные записи могут означать предельное истощение физических и психологических сил, исчерпание всех возможных ресурсов и преддверие полной катастрофы. Но Хармс все же находит силы для борьбы. 20 февраля Литфонд снова слушает дело о его задолженности и постановляет передать дело судебному исполнителю для взыскания — вплоть до описи имущества. Поэтому 11 марта он продает за 200 рублей самое дорогое, что у него было, — часы фирмы «Павел Буре», которые ему подарила покойная мать. Однако эти деньги не пошли на уплату долга, а были потрачены на самое необходимое для семьи. 13 марта Литфонд в очередной раз удовлетворил его заявление об отсрочке долга — еще на три месяца.

При этом тучи сгущались не над одним Хармсом. 3 июля 1937 года по делу, которое начиналось с ареста сотрудников Эрмитажа, а закончилось как «писательское», был арестован Николай Олейников.

О последней встрече с ним вспоминал Ираклий Андроников. Лидия Жукова так рассказывает о ней с его слов:

На допросах, которые велись с применением физических и психологических пыток, он вел себя исключительно стойко, отказываясь признать себя виновным и не называя никого. Следователи — что было редкостью для того времени — были вынуждены раз за разом заносить в протокол его отказы признаться в троцкистской и шпионской деятельности. Тогда 26 августа они организовали ему очную ставку с Дмитрием Жуковым.

Дмитрий Петрович Жуков был довольно известным филологом-японистом. Он работал в Эрмитаже заведующим сектором истории культур и искусств Востока, а также научным сотрудником Института востоковедения Академии наук. Он также был одним из авторов первого в СССР военного японско-русского словаря. Как и Олейников, Жуков был коммунистом. Николая Макаровича связывала дружба с Митей, как его называли друзья, и его женой Лидией, чьи воспоминания уже цитировались. В марте 1934 года у Жуковых родилась дочь Наташа, и, когда ей исполнился месяц, Олейников написал по этому поводу шуточное стихотворение: