Особенно близок был он с князем Петром Андреевичем Вяземским. Вяземский и в стихах и в рассказах выказал к нему большую симпатию. Например, он писал Александру Ивановичу Тургеневу: «Более всех вижу и ценю здесь во многих отношениях Толстого, который человек интересный и любопытный». Со своей стороны Толстой относился к Вяземскому с особым уважением.
Вяземский в своей «Старой записной книжке» отметил много анекдотов про Толстого, а в письме к Тургеневу 19 октября 1818 года дает ему следующую меткую характеристику.
Американец и цыган, На свете нравственном загадка, Которого как лихорадка Мятежных склонностей дурман Или страстей кипящих схватка Всегда из края мечет в край, Из рая в ад, из ада в рай, Которого душа есть пламень, А ум — холодный эгоист, Под бурей рока — твердый камень, В волненьи страсти — легкий лист[15]. Такая характеристика, конечно, должна была льстить Толстому, но он говорил Вяземскому, что считает его не столько tolerant (терпимым, снисходительным), сколько Taleyrand (Талейраном, то есть хитрым дипломатом).
Вяземский в своих письмах не раз упоминает о Толстом. Так, например, 13 декабря 1825 года он пишет А. И. Тургеневу: «Вчера были у нас в Остафьеве Жихарев, Толстой и Денис Давыдов. Последние два смешили нас».
Толстой и Вяземский оба были «пробочниками», кавалерами шуточного «ордена пробки». К числу пробочников принадлежали также Денис Давыдов (известный партизан 12-го года), Василий Львович Пушкин (дядя поэта), Батюшков и другие.
Следующая песня пробочников, сочиненная, вероятно, Буниным, пелась на их собраниях:
Поклонись сосед соседу, Сосед любит пить вино. Обойми сосед соседа, Сосед любит пить вино. Поцелуй сосед соседа, Сосед любит пить вино. Веселый шум, пенье и смехи, Обмен бутылок и речей, Так празднует свои потехи Семья пирующих друзей. Все искрится — вино и шутки! Глаза горят, светлеет лоб, И зачастую в промежутке За пробкой пробка хлоп да хлоп! --- — Нас дружба всех усыновила, Мы все свои, мы все родня, Лучи мы одного светила, Мы искры одного огня. А дни летят и без возврата! Как знать? Быть может, близок час, Когда того ль, другого ль брата Не досчитаемся средь нас[16]. В одной застольной песне кавалеры пробки так величали Толстого:
А вот и наш Американец! В день славный под Бородиным Ты храбро нес солдатский ранец И щеголял штыком своим. На память дня того Георгий Украсил боевую грудь. Средь наших мирных братских оргий Вторым ты по Денисе будь![17] Кто еще, кроме упомянутых лиц, были приятелями Ф. П., видно их двух стихотворений Василия Львовича Пушкина[18]. В первом стихотворении Василий Львович с сожалением отказывается обедать у Толстого:
Что делать, милый мой Толстой, Обедать у тебя никак мне не возможно. Страдать подагрою мне велено судьбой, А с нею разъезжать совсем неосторожно… ---- — Суровый вид врача, совет его полезный, Подагра более всего, Велят мне дома быть. Ты не сердись, любезный! Я плачу, что лишен обеда твоего. Почтенный Лафонтен, наш образец, учитель, Любезный Вяземский, достойный Феба сын, И Пушкин, балагур, стихов моих хулитель, Которому Вольтер лишь нравится один, 
